Предлогом для начала войны стало заключение правительством Шуйского союза со Швецией и введение шведского корпуса Я. Делагарди на территорию Московии с целью борьбы против отрядов сторонников Лжедмитрия II, «сидевшего» в селе Тушино возле Москвы. Поскольку Жигимонт с 1600 года находился в состоянии войны со Швецией, то появление королевских шведских войск в Московии рассматривалось как вражеский акт.

Жигимонт возглавил войско, в которое вошли 12 пехотных «выбранецких» рот ВКЛ, присоединились польские, литовские и украинские отряды из-под Тушино и двинулся «воевать Смоленск». Осада города, соответственно и война, начались в сентябре 1609 года. Но, несмотря на все старания и хитрости осаждавших, взять город они смогли только через 21 месяц, 3 (13) июня 1611 года.

После распада лагеря Лжедмитрия II в связи с его бегством в Калугу, бояре и дворяне «тушинского правительства» не пошли на примирение с Шуйским, а направили посольство под Смоленск к Жигимонту. 4 (14) февраля 1610 года бояре во главе с тушинским патриархом Филаретом (прежним митрополитом ростовским, из боярского рода Романовых) подписали договор о занятии московского трона 15-летним сыном короля Владиславом, который должен был править Московским государством вместе с Боярской думой.

В соответствии с этим договором войско гетмана Стефана Жолкевского пошло на Москву. 24 июня (4 июля) 1610 года Жолкевский, имевший 6325 человек конницы, 200 человек пехоты и 4 пушки, у села Клушино (возле Гжатска) разбил московское войско (до 30 тыс. чел.), которым командовал брат царя князь Дмитрий Шуйский. После победы гетман подошел к Москве.

Там в результате переворота царь Василий Шуйский был свергнут с трона. Было создано временное правительство — Боярская рада в составе 7 самых знатных вельмож («семибоярщина»). Оно заключило в августе 1610 года договор с Жигимонтом и официально провозгласило Владислава царем Московским, начало чеканить монеты с его изображением, приводить к присяге ему города и земли, хотя сам королевич по-прежнему оставался в Польше.

В сентябре 1610 года правительство «семи бояр» пригласило польско-литовское войско войти в Москву, так как опасалось за свою безопасность. Это резко изменило ситуацию в Московии. Жигимонт не отпустил сына в Москву. Он по-прежнему оставался приверженцем фантастической идеи конфедерации Польши, Литвы и Московии. Для обеспечения возможности таковой в Варшаву по его приказу вывезли всех возможных претендентов на московский трон, включая Василия Шуйского и патриарха Филарета.

Увидев в происходящих событиях прямую угрозу своей монополии в Московском царстве, деятели РПЦ во главе с патриархом Гермогеном развили бешеную активность. Они взбудоражили вес слои общества оголтелой пропагандой, построенной на бредовых предположениях и лживых выдумках.

Как результат, в марте 1611 года было создано ополчение, объединившее московских дворян, стрельцов, служилых казаков, а также отряды князя Дмитрия Трубецкого и атамана Ивана Заруцкого — сторонников уже убитого к тому времени Лжедмитрия II. Ополчение возглавил рязанский воевода Прокопий Ляпунов. Оно попыталось занять Москву, но после неудач перешло к осаде. В июле 1611 года Ляпунова убили казаки. После этого большинство дворян-ополченцев разошлось по домам.

В начале августа 1612 года к Москве пришло второе ополчение, сформированное в Нижнем Новгороде земским старостой Кузьмой Мининым и воеводой князем Дмитрием Пожарским. Вопреки своему названию, оно состояло из профессиональных воинов (дворян, детей боярских, боевых холопов, стрельцов), нанятых на деньги, собранные К. Мининым и его сторонниками. К ним присоединились казаки князя Трубецкого, естественно, тоже за плату.

22 августа (1 сентября) 1612 года к Москве с трехтысячным войском и большим обозом подошел великий гетман литовский Ян Кароль Ходкевич. 24 августа он попытался прорваться в Китай-город и Кремль, где находился литовско-польский гарнизон. Но его солдаты, а главное — обоз с провиантом увязли в уличных боях и вынуждены были вернуться на исходные позиции. Поразмыслив над ситуацией, Ходкевич ушел к Смоленску. После этого гарнизон был обречен. Изнемогая от голода, 4 ноября он капитулировал.

В феврале 1613 года Земский собор избрал царем 16-летнего Михаила Федоровича Романова, сына Филарета. Минин и Пожарский были отстранены от власти. Во главе правительства стали бояре и дворяне, ранее сотрудничавшие с интервентами.

В 1613 году московское войско подошло к Смоленску, но в апреле 1614 года литовское войско Яна Петра Сапеги и Александра Лисовского освободило город от осады. В 1615 году литовские войска Януша Кишки и А. Лисовского совершили рейды, соответственно, на Стародуб и Брянск.

Далее Жигимонт помогал своему сыну Владиславу как «московскому царю» завоевывать земли на Востоке, но недостаток денег не позволил им собрать большое войско. В 1617-18 гг. королевич Владислав Жигимонтович сам возглавил поход на Москву, чтобы вернуть себе трон. С земель современной Беларуси пошло его войско под командованием гетмана Ходкевича, к нему присоединились украинские казаки гетмана П. Сагайдачного, донские казаки, остатки казацко-крестьянских отрядов Ивана Болотникова. Их позиции подкрепляли многочисленные дарственные грамоты Владислава разным группам населения. Московские воеводы сдали Дорогобуж и Вязьму.

В октябре 1618 года Владислав с запада, а Сагайдачный с юга пришли к Москве, но штурм города провалился. Не были также взяты ни Можайск, ни Троице-Сергиев монастырь.

Исчерпание боевых ресурсов и значительные потери в людях принудили обе стороны пойти на переговоры. Канцлер Лев Сапега 1 (11) декабря 1618 года в селе Деулино (возле Троице-Сергиева монастыря) заключил перемирие сроком на 14,5 лет, получившее название Деулинское. По его условиям ВКЛ возвращало себе смоленские земли (за исключением Вязьмы), к Польскому королевству отходили Чернигов и часть Северских земель.

Вот таким образом в состав ВКЛ вернулись земли, захваченные Иваном ІІІ. Это города Белый, Велиж, Дорогобуж, Красный, Невель, Перемышль-Рязанский, Почеп, Рославль, Себеж, Серпейск, Смоленск, Стародуб, Торопец, Новгород-Северский, Чернигов с их окрестностями. Земли возвращались вместе с крестьянами и мещанами. Право уехать в Московию получили дворяне, служилые люди, духовенство и купцы.

Королевич Владислав сохранил титул «царя московского и всея Руси», но на троне остался Михаил Романов. Царь Михаил отказался от титулов «князя Ливонского, князя Смоленского и князя Черниговского». Вопрос об окончательном мире был отложен.

Король и великий князь Жигимонт III Ваза умер 30 апреля 1632 года. Началось очередное «бескоролевье», когда на трон Речи Посполитой претендовали несколько кандидатов. Элекционный сейм избрал нового короля только через пол года — 8 ноября.

Царь Михаил Федорович и его отец патриарх Филарет решили использовать этот момент для попытки возврата Смоленской, Северской и Черниговской земель, утраченных Московией по Деулинскому перемирию 1618 года.

В сентябре 1632 года к Смоленску отправилось 32-тысячное войско под командованием воеводы, князя Михаила Шейна и окольничего А. В. Измайлова. Войска других московских воевод до конца года заняли Себеж, Невель, Усвяты, Дорогобуж, Белую, Рославль, Трубецк, Новгород-Северский, Стародуб, Друю, Освею. В мае - июне следующего, 1633 года, московские войска захватили Пропойск, осадили Мстиславль, Кричев и Полоцк. Население этих городов и окрестностей сильно пострадало в ходе военных действий.

Но главные события происходили под Смоленском. Гарнизон города насчитывал 3 тысячи человек. Им командовал 32-летний подвоевода князь Самуил Друцкий-Соколинский. План Шейна и Измайлова по захвату Смоленска провалился. Литовский гетман польный Криштоф Радзивилл перебросил в Смоленск подкрепление, а его войско расположилось лагерем недалеко от города и оттуда совершало вылазки против осаждающих.