Старшие братья разделили Великое Княжество на две половины — Виленскую и Трокскую. Первой управлял Ольгерд, в нее входили города Вильня, Крева, Полоцк, Витебск, Минск, Борисов, Ошмяна, Кричев, Слуцк, Бобруйск, Орша, Рогачев, Могилёв, Мстислав. Кейстуту подчинялись Трокская земля (Троки ныне Тракай), Подляшье, Гродненская и Берестейская земли, половина Лидской и Новогородской земель.

Младшие братья получили уделы: в Пинске правил Наримонт, в Заславле — Евнут, в Слониме — Монвид, в Новгородке — Кориат, Волынь осталась за Любартом.

Ольгерд (1296-1377) прожил 81 год, 31 из которых «сидел» на великокняжеском престоле. Отныне род Гедиминовичей превратился в династию, которая правила в ВКЛ свыше 200 лет — до 1572 года. Теперь власть переходила по наследству от отцов — старшим сыновьям. Обычаи военной демократии остались в прошлом.

На западных рубежах Ольгерд и Кейстут вели упорную борьбу с крестоносцами. Известны военные кампании в 1345, 1347, 1348, 1352, 1365, 1370 гг., сопровождавшиеся походами, многочисленными стычками и боями. Кейстут и Ольгерд дважды потерпели серьезные поражения: 2 февраля 1348 года в битве на реке Стреве (правом притоке Нёмана) недалеко от Ковно, а 17 февраля 1370 года возле замка Рудава в районе Кёнигсберга. Но и крестоносцы понесли в этих сражениях серьезные потери, что изрядно остудило их. 

Ольгерд, продолжая политику отца, пытался утвердить свое влияние в Пскове. Здесь в 1342 году стал князем его сын Андрей (1325-1399), но вскоре Андрея избрали своим князем полочане и он уехал в богатый Полоцк, оставив в Пскове наместника. Последнего горожане изгнали уже в следующем году. В отместку за это Андрей задержал в Полоцке псковских купцов, отобрал у них товары и деньги. В свою очередь, псковичи нападали на полоцкие земли в 1354, 1355 и 1358 гг. В общем, с Псковом у Ольгерда и Андрея ничего не вышло.

Смоленское княжество с 1350-х гг. находилось в прямой зависимости от Ольгерда.

При московском князе Дмитрии I Ивановиче (правил в 1359-1369 гг.) впервые возник прямой конфликт Литвы с Москвой. Он начался из-за Твери. В 1368 году Ольгерд, вторая жена которого Юлиания была родной сестрой Тверского князя Михаила Александровича, поддержал Тверь в ее борьбе против Москвы за великокняжеский Владимирский престол. Ольгерд совершил три похода в московские владения (в 1368, 1370, 1374 гг.) вошедшие в российскую историю под названием «литовщины».

Осенью 1368 года Ольгерд, при поддержке Смоленска, разбил московские войска в Тросненской битве и подступил к Москве, однако осада ее была безуспешной. Зато Михаил восстановил свою власть в Тверском княжестве, а Ольгерд вернул Ржеву в состав ВКЛ. Не смирившись с поражением, московский князь Дмитрий Иванович (будущий «Донской») в августе 1370 года напал на Тверь. В ноябре того же года Ольгерд совершил новый поход на Москву, но осада города (8-16 декабря) снова оказалась безупешной. После этого стороны заключили перемирие до конца июня 1371 года, затем продлили его до конца октября. Весной 1372 князь Дмитрий Иванович стал готовить новый поход на Тверь. Опередив его, Ольгерд уже в начале апреля послал войско под командованием брата Кейстута и сына Андрея, которое осадило Переяславль-Залесский. Тверской князь Михаил в это же время занял города Кашин и Торжок. Видя бесперспективность дальнейшей борьбы, Москва подписала в июле в Любуцке мирный договор («вечный мир»). Договор подтвердил протекторат ВКЛ над Тверью. Граница между ВКЛ и Московией отныне проходила через Можайск, а с другой стороны по реке Уфе.

Эти три похода в течение шести лет имели программу-минимум — «укоротить» руки Москве, попытавшейся захватить буферные земли, и профамму-максимум — превратить Московское княжество в вассала Вильни. Но заявление о том, будто бы Москва при Ольгерде действительно перешла в подчинение Литве — маловероятно[81].

Что правда, так это получение им большого выкупа от московского князя Дмитрия Ивановича. Летопись упоминает «дары многия, не считано золота, серебра, жемчуга, соболей». Не удивительно, что российские историки всегда изображали Ольгерда «афессором» и «разорителем».

На юго-востоке Ольгерд в 1340-е гг. присоединил Брянское, Северское и Черниговское княжества, отобрав их у татар.

Племянники Кориатовичи при поддержке Ольгерда отбили у татар Малое Подолье. А в 1362 году он сам разбил татар в грандиозной битве на Синих Водах. В результате этой победы в состав ВКЛ вошла Подольская земля, где Ольгерд посадил князей Кориатовичей из Новгородка. Тогда же он сместил в Киеве князя Федора (возможно, тот был его братом) и отдал Киев своему сыну Владимиру.

Когда Ольгерд присоединил этот город к Литве, Киев был жалкой тенью того, чем являлся в начале XIII века. Что касается митрополита Киевского, то он жил вовсе не в Киеве, а за городом. Самостоятельное политическое значение город давно утратил, он превратился в центр захудалого удельного княжества[82].

Ольгерд вёл длительную борьбу за Галицкую и Волынскую земли (так называемую Красную Русь) с польским королём Казимиром III (чьей женой когда-то была его тётя Альдона), окончившуюся миром 1377 года. По условиям мирного договора уделы Берестейский, Владимирский, Луцкий (Волынь) отошли к Литве, а Холмский и Белзский (Галичина) — к Польскому королевству.

Территория ВКЛ при Ольгерде снова увеличилась. Она простерлась от Жамойтии, Земгалии и Латгалии до причерноморских степей, восточная граница прошла примерно по линии между нынешними Смоленской, Орловской, Курской областями и Московской, Липецкой, Воронежской. В состав ВКЛ теперь входили вся современная Беларусь и Смоленщина, южная часть современной Летувы (Жамойтия фактически не подчинялась ни тевтонцам, ни литвинам), примерно третья часть Украины. Великое Княжество Литовское и Русское своей площадью превзошло Священную Римскую Империю!

К концу правления Ольгерд раздал уделы своим сыновьям и близким родственникам. Сыновья управляли Витебским и Кревским княжествами (Ягайло), Полоцким (Андрей), Брянским (Дмитрий), Киевским (Владимир), Черниговским (Константин) и Ратненским (Федор). Племянникам достались два княжества: Витовту — Гродненское, Войдату — Новогородское.

После смерти Ольгерда в мае 1377 года старшим в роде Гедиминовичей остался 80-летний Кейстут (1297-1382). Исполняя волю покойного брата, он признал великим князем одного из 12 сыновей Ольгерда, 29-летнего Ягайло (1348-1434).

Кейстут, который при жизни Ольгерда делил с ним власть, пользовался огромным авторитетом среди литовских князей и бояр. Поэтому первые 4 года после смерти отца все усилия Ягайло были направлены на устранение дяди из сферы политической жизни. С этой целью он заключил тайный договор с Тевтонским орденом против Кейстута. Но Кейстут успешно противопоставил Ягайло свой собственный тайный договор с магистром Ордена.

Борьба между дядей и племянником достигла высшего напряжения в 1381 году; Кейстут, узнав от «доброжелателей», что Ягайло тайно готовит переворот с целью утверждения своего единовластия, сверг его с престола. Увы, он недооценил племянника: в следующем году Ягайло обманом захватил Кейстута и организовал двойное убийство (Кейстута втихомолку задушили, его жену Бируту утопили).

Он также хотел погубить сына Кейстута — своего двоюродного брата и одногодка Витовта, но тот сумел бежать из Кревского замка (где находился под арестом) к немцам. Чтобы сделать немцев своими союзниками, Витовт принял католичество и поклялся превратить ВКЛ в вассала Ордена. С помощью орденского войска и опираясь на сторонников Кейстута в Литве, Витовт развернул жестокую борьбу против Ягайло. Фактически началась гражданская война.

Эта война проходила в два этапа: 1382-1384 и 1388-1392 годы. Первый этап завершился тем, что Ягайло сначала заключил мирное соглашение с Тевтонским орденом (в 1382 г.) — ценой формальной передачи Жамойтии, а затем помирился с Витовтом (в 1384 г.) — ценой передачи ему в удел Гродненского княжества и Берестейской земли.