В 1398 году в ответ на происки польских вельмож и церковников, пытавшихся «тихой сапой» усилить свое влияние в ВКЛ, Витовт заключил очередной договор с Тевтонским орденом, известный под названием Салинский. По нему он обещал немцам помочь в захвате Пскова с прилегающими землями, а те, в свою очередь, взялись помогать в подчинении Витовту Господина Великого Новгорода.

В знак дружбы Витовт отказался в пользу Ордена еще от одной части Жамоитии. Угрожая вторжением с двух направлений (из Ливонии и Литвы), он добился того, что боярское руководство Новгорода Великого в том же году признало свое государство вассалом ВКЛ.

Таким образом, Витовт довел до успешного завершения многолетнюю борьбу Полоцка с Псковом, Новгородом и Смоленском за контроль над водным путем между Балтикой и Черным морем.

В конце 1398 года Витовт начал осуществлять колоссальный план: присоединить к ВКЛ часть земель Золотой Орды, в том числе Великое Княжество Владимирское и Суздальское (будущую Московию). С этой целью он поддержал свергнутого ордынского хана Тохтамыша в его борьбе против ставленников Тамерлана. Более того, посланцы Витовта сумели убедить Папу римского Бонифация IX в необходимости крестового похода против татар! Поэтому вместе с литвинами Витовта и татарами Тохтамыша в 20-тысячном войске были представлены отдельными хоругвями воины Тевтонского ордена, рыцари из Польши и Чехии.

Но 12 августа 1399 года Витовт, Тохтамыш и их союзники потерпели сокрушительное поражение в сражении на реке Ворскла[88]. Их разбил эмир Белой орды Эдигей (Идигу; 1352-1419), который помогал Тимур-Кутлуку в борьбе против Тохтамыша. Из 50 литвинских и русинских князей, участвовавших в битве, погибли 16. Были убиты или попали в плен две трети ратников. Сам Витовт и Тохтамыш едва спаслись бегством.

Узнав о разгроме Витовта, Новгород немедленно вышел из-под его власти, а Смоленск был возвращен князю Юрию. Город сдался без боя объединенному войску князей Рязанского, Пронского, Муромского и Козельского. Юрий начал свое новое правление с того, что убил брянского князя Романа Михайловича (бывшего в это время наместником Витовта в Смоленске), а затем казнил его бояр.

Пришлось Витовту, оставшемуся без вассалов, заключить новый союз с Польшей. Литвины подписали его в Вильне 18 января 1401 года, поляки — 11 марта в Радоме. Отсюда название: Виленско-Радомская уния.

Оба государства договорились совместно выступать против внешних врагов. Что касается собственно союза, то поляки обязались в случае смерти Владислава (Ягайло) не избирать нового короля без одобрения его кандидатуры Витовтом. Если же первым умрет Витовт, то король Владислав выступит его наследником и назначит своего наместника. Однако суверенитет ВКЛ сохранялся. В документе ничего не было сказано ни об уплате Литвой дани Польше, на чем настаивали польские вельможи, ни о переходе всех «схизматиков» в католичество, чего требовали польские епископы. Акт унии заверили своими печатями 40 самых знатных феодалов ВКЛ.

Витовт в 1401, 1402 и 1403 годах безуспешно пытался вернуть Смоленск. В 1402 году, узнав о смерти рязанского князя Олега, сторонники Витовта попытались поднять мятеж в Смоленске против Юрия, но потерпели неудачу. Наконец в 1404 году Витовт снова пришел к Смоленску. Горожане, крайне недовольные жестокостью Юрия, сдали город и выдали его жену — дочь покойного Олега Рязанского. Витовт жестоко отомстил «партии Юрия» за убийство своего наместника и бояр. В хронике сказано: «винных всех убил (в городе) до трех тысяч и дабы в Смоленске не было больше бунта, из княжества обратил его в воеводство».

На западном направлении Витовту пришлось вступить в упорную борьбу с Тевтонским орденом из-за Жамойтии, которую Ягайло в 1382 году формально отдал немцам. Дело в том, что жамойты постоянно обращались к Литве за поддержкой в борьбе против крестоносцев. Кроме того, у Витовта и Ягайло фактически уже не осталось выбора: либо они победят Орден, либо Орден поставит их на колени. Летом 1410 года соединённые войска ВКЛ и Польши в Грюнвальдской битве наголову разбили тевтонцев. По Торнскому миру (1411 г.) Жамойтия перешла в пожизненное владение Витовта, а в 1422 году Орден окончательно отказался от Жамойтии. Кроме того, в 1425 году Витовт присоединил Сувалкию, землю одного из ятвяжских племен.

Благодаря Грюнвальдской победе была заключена Городельская уния 1413 года. По ее условиям католическая часть литовского боярства становилась шляхтой, равноправной с польской. В частности, свежеиспеченные шляхтичи получили гербы и право самоуправления (поветовые сеймики). Термин «шляхта» применительно к служилому сословию ВКЛ впервые появился именно в акте данной унии.

Городельская уния решила актуальные политические вопросы. Но на будущее она оказалась миной замедленного действия. С этого момента начался упадок православия в Литве и Руси.

В 1405 году Витовт начал войну против Пскова; тот обратился за помощью к Москве. Правда, Москва объявила войну ВКЛ только в 1406 году, военные действия фактически не велись, после нескольких перемирий и «стояния» напротив друг друга по разным берегам реки Угры. Витовт и Василий I (его зять) заключили в начале 1408 года «вечный мир».

С этого времени Москва фактически стала вассалом Литвы. В энциклопедии о том периоде сказано туманно: «между ВКЛ и Москвой установились длительные мирные отношения». Однако же Василий I называл Витовта в грамотах «Господин и отец мой», что в понятиях той эпохи означало признание себя вассалом. После смерти Василия I в 1425 году Витовт по его завещанию официально стал опекуном малолетнего князя Василия ІІ (своего внука).

В 1427 году в Москве началась династическая распря между Василием II (Темным) и его дядей — князем Юрием Звенигородским. Витовт, опираясь на то, что княгиня московская, родная дочь Софья вместе с сыном, людьми и землями приняли его защиту и покровительство, претендовал на господство над всей Московией. Трудно сказать, чем бы все это кончилось, но в октябре 1430 года Витовт умер, а гражданская война в Московии продолжалась еще 10 лет.

Долгая борьба Витовта за Псков и Новгород не привела к успеху, они так и остались независимыми. На Новгород в последний раз Витовт ходил в 1428 году, уже в самом конце своей долгой жизни.

После окончательного присоединения Смоленска Витовт подчинил своей власти Воротынское, Кашинское, Масальское, Новосильское, Одоевское и Пронское княжества. Кроме того, ему удалось сделать своими вассалами Рязань (в 1426 г.) и Тверь (в 1427 г.). Правда, вскоре после его смерти они были потеряны преемниками (Свидригайло и Жигимонтом), увязшими в борьбе за великокняжеский престол.

В 1415 году Витовт со своей дружиной дошел до Черного моря. Отплыв в лодке от берега на полмили (около километра), он заявил своим воинам о том, что теперь и это море (тогда его называли Русским) принадлежит ВКЛ.

К 1429 году Золотая Орда находилась в упадке. Тевтонский Орден был ослаблен, а Москва еще не смела называть себя центром «собирания Руси». Весы истории склонились на сторону Вильни.

Теперь Витовту для того, чтобы обрести формальное право выступать на равных с королями европейских государств, тоже надо было стать королем. Папа римский не хотел идти навстречу ему в решении этого вопроса. Зато император Священной Римской империи Сигизмунд I, приехавший в 1429 году на международный конгресс в Луцк, охотно дал согласие. Он видел, что может приобрести в лице Витовта сильного союзника для борьбы с Османской империей, которая в те времена настойчиво пыталась завоевать Венгрию и Австрию.

Коронация была назначена на август 1430 года в Вильне, куда Витовт пригласил многочисленных гостей, в том числе своего внука Василия II. Однако превращение Витовта в короля, а Великого Княжества в королевство категорически не устраивало польских магнатов, продолжавших мечтать об инкорпорации ВКЛ. Тем более такое развитие событий не устраивало иерархов польского костёла. В результате открытых провокаций первых и тайных происков вторых коронация не состоялась. В частности, не удалось своевременно доставить в Вильню грамоту императора Сигизмунда, объявлявшую Витовта королем. Что же касается самой короны, то рижские мастера создали великолепный образец ювелирного искусства.