В 1827 году было возбуждено «дело» о «вольнодумстве» Н. Белоусова и других педагогов, ведших на лекциях «рассуждения политические» (в том числе о восстании декабристов) и поощрявших гимназистов в чтении «Полярной звезды», произведений А. С. Пушкина, К. Ф. Рылеева и пр. Вынужденный в числе других гимназистов давать показания о профессорах, Гоголь впервые сталкивается с грязной агрессивностью реакционно настроенных апологетов самодержавия. В гимназии он пробует писать стихи, пьесы, сатиры, исполненные презрением к нежинским «существователям» и мечтами о служении высоким благородным идеалам. Когда в гимназии был устроен театр, Гоголь с увлечением участвовал в постановке спектаклей, рисовал декорации, сам играл, в том числе роли комических стариков и старух. С особенным успехом он исполнял роль госпожи Простаковой в «Недоросле» Д. И. Фонвизина. Однако на театральных подмостках Гоголь мечтал о славе не артиста, а писателя. Самым дорогим местом для Гоголя в гимназии была библиотека, насчитывавшая уже тогда около семи тысяч томов. В ней он был библиотекарем на добровольных началах. Впоследствии здесь будет собрана первая коллекция гоголевских рукописей: первый том «Мертвых душ», «Тарас Бульба» и другие будут куплены для гимназии на собственные средства сыном попечителя гимназии графом Г. А. Кушелевым-Безбородко. По Табели о рангах того времени, в которой первый ранг принадлежал канцлеру, Гоголь в 1828 году окончил гимназию с чином четырнадцатого класса. Дослужился он за всю жизнь лишь до восьмого класса — звания коллежского асессора. В Нежинской гимназии, помимо трагедий «Братья Твердославичи» и «Разбойники», поэм «Ганс Кюхельгартен» и «Россия под игом татар», а также баллады «Две рыбки», Н. Гоголь, согласно воспоминаниям современников, написал сатиры «Нечто о Нежине, или Дуракам закон не писан», «Завтрак у предводителя», «На ярмарке», «Выборы в городском магистрате». Из всего перечисленного сохранилась лишь поэма «Ганс Кюхельгартен» (1827), с которой в декабре 1828-го некрасивый и неловкий провинциальный юноша, мечтающий служить на благо общества, приехал в холодный и высокомерный Петербург. Рекомендательное письмо Д. П. Трощинского к генералу Л. И. Голенищеву-Кутузову, родственнику знаменитого фельдмаршала, найти работу не помогло. Дешевая квартирка на Гороховой улице — более чем скромное жилье — все, что мог себе позволить Гоголь. Надежды, возлагавшиеся на издание в 1829 году поэмы «Ганс Кюхельгартен», которую Гоголь напечатал на свои средства под псевдонимом В. Алов, не оправдались. Журнал «Московский телеграф» и газета «Северная пчела» дали о поэме отзывы, которые лучше не читать. Вместе со своим неизменным слугой Акимом Нимченко автор скупил все экземпляры и сжег. Расстроенный неудачей первой попытки на литературном поприще, Гоголь в том же году уехал в Германию, но пропутешествовав два месяца, возвратился в Петербург. У него появилась новая идея — поступить в петербургский Александринский театр актером. Инспектор труппы Храповицкий отозвался о новоявленном кандидате в артисты следующим образом: «… присланный на испытание Гоголь-Яновский оказался совершенно неспособным не только к трагедии или драме, но даже к комедии». Лишь в ноябре 1829 года Гоголю удается устроиться чиновником в департамент государственного хозяйства и публичных зданий на должность писца, а в апреле 1830-го он переходит в департамент уделов, откуда через год, дослужившись лишь до места помощника столоначальника, уволится с аттестацией: «Поведения был отличного и должность свою исправлял с усердием». Средств чиновничья должность не давала, да и ходить на работу в потрепанном платье было унизительно. «Умереннее меня вряд ли кто живет в Петербурге», — пишет он 2 апреля 1830 года. «Я немного привык к морозу и отходил всю зиму в летней шинели».
Тем не менее, он усердно посещает Академию художеств, занимаясь там живописью. В литературных занятиях переходит от мечтательно-романтических поэм вроде «Ганса Кюхельгартена» к воссозданию жизни народа.
С юности благоговейно любивший Пушкина, хранивший тетрадки с переписанными в гимназии главами «Евгения Онегина» и «Цыганами», Гоголь по примеру пушкинской прозы решает выступить с повестями о том, что знал и видел с детства. «… Здесь так занимает всех все малороссийское…», — писал он матери еще в апреле 1829-го. Теперь же, работая над циклом повестей «Вечера на хуторе близ Диканьки», он просит мать написать «… несколько слов о колядках, Иване Купале, русалках… множество носится между простым народом поверий, страшных сказаний, преданий, разных анекдотов… Всё это будет для меня чрезвычайно занимательно». Первая повесть «Вечеров…» — «Басаврюк, или Вечер накануне Ивана Купала» — появилась в февральской и мартовской книжках журнала «Отечественные записки» за 1830 год. Правда, хозяин журнала П. П. Свиньин исправил повесть так, что Гоголь отказался от публикации ее под своим именем. В альманахе «Северные цветы на 1831 г.» появляется глава из исторического романа «Гетман», оставшегося неоконченным. Гоголь обращает на себя внимание литературной общественности столицы. Возникают его первые литературные знакомства — с писателем и критиком О. М. Сомовым, соредактором А. И. Дельвига по «Литературной газете», с В. А. Жуковским, П. А. Плетневым, которые примут живейшее участие в дальнейшей жизни молодого писателя. П. А. Плетнев устраивает его учителем истории в Патриотический институт для офицерских дочерей.
Гоголь перебирается на новую квартиру, в дом Зверкова на углу Столярного переулка и Екатерининского канала, где продолжает работу над первой книгой «Вечеров на хуторе близ Диканьки». В конце мая 1831-го состоялось знакомство Гоголя с А. С. Пушкиным, в котором молодой писатель нашел старшего товарища и творческого наставника. Гоголь устраивается на лето домашним учителем в Павловск и почти ежедневно видится с Пушкиным и Жуковским, проходя по четыре версты в Царское Село, где они тогда проводили лето. В такой атмосфере Гоголь заканчивает работу над «Вечерами…», всеобщему восхищению которыми задает тон реакция А. С. Пушкина: «… Они изумили меня. Вот настоящая веселость, искренняя, непринужденная, без жеманства, без чопорности. А местами какая поэзия! Какая чувствительность! Все это так необыкновенно в нашей литературе, что я до сих пор не образумился».
Лирический образ Украины, созданный Гоголем в «Вечерах…», навсегда вошел в европейскую литературу. Восхищенно встретил их появление и молодой, еще мало кому известный критик В. Г. Белинский, которому суждено было сыграть не последнюю роль в жизни Николая Гоголя. Детально анализируя в дальнейшем каждое новое произведение, навязывая общественному мнению свою точку зрения, «неистовый Виссарион» в то же время будет вмешиваться и в жизнь писателя, в его взаимоотношения с друзьями и обществом, усложняя и без того серьезный душевный кризис Гоголя. Уже во второй части «Вечеров…» (1832) лирические и героические картины Украины сменяются первыми попытками «изобличительных портретов» обывателей-«сушествователей», мягкий искрометный юмор постепенно уступает в творчестве Гоголя место безжалостной сатире и едкому сарказму.
Потомок запорожцев, он воспел героические подвиги казачества, своей неповторимой напевной ритмической прозой, вобравшей все богатство словесных красок живой народной речи, создал удивительный живописный портрет Украины. И в то же время Гоголь — сын малоизвестного украинского драматурга — всегда мечтал стать русским писателем. Возможно, именно в неприятии его великорусским обществом кроется, в какой-то степени, источник его обличительной горькой «русской прозы». Ведь и Башмачкин и бесчисленное количество «маленьких людей» — это сам Гоголь, его трагическое самоощущение в первые годы прозябания в Петербурге. И все остальные персонажи увидены им, прочувствованы в прямом и непосредственном общении, осмыслены и осознаны бессонными промозглыми ночами в холодной постели под лоскутным одеялом и поношенной летней шинелью… Он мечтал стать родным сыном русской литературы, а остался навсегда провинциальным приютским мальчиком, мстящим исподтишка приемной матери за неискренность и высокомерие, с которым его допускают в парадные комнаты… Гоголь долго не решается подписывать свои произведения собственным именем. Для авторства «Вечеров…» вымышлен колоритный народный персонаж — «пасечник Рудый Панько», объединяющий повествования подобно пушкинскому Ивану Петровичу Белкину. В 1831 году в «Литературной газете» были напечатаны: глава из повести «Страшный кабан» с подписью П. Гличик, статья «Несколько мыслей о преподавании детям географии» с подписью Г. Янов и статья «Женщины», под которой впервые появилось собственное имя писателя — Гоголь. После появления «Вечеров…» он становится известным и модным писателем, имеющим возможность всецело посвятить себя творчеству. Он пишет ряд повестей, объединенных позже в сборник «Миргород». Летом 1832 года Гоголь знакомится в Москве с М. Погодиным, С. Т. Аксаковым, знаменитым актером М. С. Щепкиным, украинским фольклористом, будущим ректором Киевского университета М. А. Максимовичем. Тогда же, впервые за время пребывания в Петербурге, он приезжает в Васильевку, откуда осенью отправляется в Петербург вместе с младшими сестрами Анной и Елизаветой, чтобы определить их учиться в Патриотический институт.
