Вместе со своими товарищами по кружку он изучает произведения К. Маркса, выступает с докладами на социально-экономические и общественно-политические темы, распространяет среди учащейся молодежи Киева нелегальную литературу и сам пишет статьи антиправительственного содержания. В те годы Н. Бердяева занимают философские проблемы. Он знакомится с произведениями И. Канта, Г. В. Гегеля и А. Шопенгауэра, восхищается В. Гете и Т. Карлейлем. Но наибольшее влияние на его духовное становление оказал Ф. М. Достоевский, в творчестве которого Бердяева привлекала та духовная самодостаточность, которая делала его героев центром собственного мира, определяя относительную нравственную правоту каждого из них. Человек раскрывался в аспекте его конечной внутренней свободы, вопреки условностям и предрассудкам внешней среды. К этому же стремился и Н. Бердяев.
В марте 1898 г. Н. Бердяев, которого и раньше на непродолжительное время задерживала полиция, за участие в студенческих демонстрациях и публичных протестах был арестован. Он проходил одним из обвиняемых по первому в России громкому политическому процессу — против членов киевского «Союза борьбы за освобождение рабочего класса». Всего по этому делу было привлечено около 150 человек. После месячного пребывания в городской Лукьяновской тюрьме он на три года был сослан на север, в Вологодскую губернию.
Ссылку Николай Александрович отбывал вместе с А. Богдановым, А. Луначарским и Б. Савинковым. В долгие зимние вечера разгорались споры и дискуссии на социальные и философские темы. В этих дебатах преимущество Н. Бердяева над оппонентами было очевидным. Отголоски споров молодых социалистов, каждый из которых отличался не только эрудицией и острым умом, но и пылким темпераментом, имели широкий резонанс в кругах российских марксистов. В курсе обсуждавшихся ими проблем был и В. Ульянов (Ленин).
На рубеже веков Н. Бердяев еще оставался приверженцем марксизма. Первая его статья появилась на немецком языке в редактировавшемся К. Каутским журнале «Neue Zeit», органе немецких социал-демократов. Однако киевского мыслителя уже начинали одолевать сомнения о степени универсальности доктрины К. Маркса как мировоззренческой системы. Особенно смущало Н. А. Бердяева отсутствие в марксизме морального учения, обоснования нравственности, тогда как этика с античных времен неизменно считалась обязательным компонентом любой философской системы.
Ощущая отсутствие в марксизме моральной философии, Н. Бердяев стремится восполнить его этическим учением И. Канта, исходившего из личностного понимания моральных вопросов. Попытка адаптации кантовского морального учения на почве марксизма отразилась в первой книге Бердяева «Субъективизм и индивидуализм. Критический этюд о Н. К. Михайловском» (1901), предисловие к которой написал П. Струве. Эта книга, к которой сам Н. Бердяев впоследствии относился весьма критически, вышла в то время, когда автор находился в ссылке. Наряду с трудами выдающихся мыслителей П. Б. Струве, С. Л. Франка и С. Н. Булгакова, она знаменовала переход молодых интеллектуалов «от марксизма к идеализму».
Киев в конце XIX в. по насыщенности философской жизни не уступал Петербургу и Москве, а то и превосходил их. После переезда в Москву П. Д. Юркевича (учителя великого философа В. С. Соловьева) здесь вскоре появился известный философ-лейбницианец А. А. Козлов, длительное время издававший первый в России специализированный философский журнал. История философии О. М. Новицкого и «Философский лексикон» С. С. Гогоцкого также увидели свет в Киеве. В те годы киевский небосклон был расцвечен именами А. Н. Гилярова, Г. И. Челпанова, Е. Н. Трубецкого, С. Н. Булгакова. В этой творческой атмосфере формировались Н. Бердяев и Л. Шестов, начинали работать В. В. Зеньковский и Д. И. Чижевский.
Философская атмосфера города благоприятствовала разносторонности идейных поисков молодого Н. А. Бердяева. Его духовная эволюция к идеализму была отмечена статьей «Этические проблемы в свете философского идеализма», напечатанной в сборнике «Проблемы идеализма» (1902).
В 1904 г. с Бердяева были сняты последние ограничения относительно выбора места проживания, и молодой философ перебирается в Петербург, в интеллектуальных кругах которого его имя было уже хорошо известно. По предложению Д. С. Мережковского он сотрудничал с модернистским журналом «Новый путь». В том же 1904-м г. Н. И. Бердяев женился на Л. Ю. Трушевой, с которой прожил более 40 лет.
К тому времени в журнале «Новый путь» назревал идейный раскол между «группой Мережковского» и «группой Бердяева», в результате которого киевский интеллектуал со своими друзьями организовал самостоятельный журнал «Вопросы жизни», зарегистрированный на имя Н. О. Лосского как наименее подозрительного для полиции. Идейное лицо нового журнала определяли Н. А. Бердяев и С. Н. Булгаков, печатались в нем П. Б. Струве, Д. С. Мережковский, В. В. Розанов, А. А. Блок, Лев Шестов, Вяч. И. Иванов, С. Л. Франк, А. Белый и многие другие.
В Петербурге Бердяев погружается в столичную духовную жизнь. Общение с Д. Мережковским и 3. Гиппиус способствовало его обращению к христианству. Он принимает деятельное участие в организации и работе петербургского Религиозно-философского общества памяти Владимира Соловьева, регулярно посещает знаменитые «среды» Вяч. Иванова, обычно председательствуя на этих клубных заседаниях питерской духовной элиты.
Оживление общественно-политической жизни накануне и во время революции 1905–1907 гг. не могло не коснуться деятельного, пылающего новыми идеями и проектами Н. А. Бердяева. Он становится активным членом либерального «Союза освобождения», принимает участие в его съездах. Одновременно Бердяев много печатается, балансируя на грани профессиональной философии и философской публицистики, стремясь синтезировать высшие достижения рационалистической западной мысли с философией В. С. Соловьева и отечественной православной традицией, чрезвычайно смело и самостоятельно понимаемой им в духе его «философии свободы». Статьи философско-мировоззренческого содержания Н. Бердяев объединил в два сборника: «Sub specie aeternitatis» и «Новое религиозное сознание и общественность», которые вышли в 1907 г.
Философ был крайне разочарован тем, как интеллигенция и массы проявили себя в первой русской революции. Он отправляется за границу и после первого короткого пребывания в Париже осенью 1908 г. переезжает в Москву. Здесь продолжается его работа по переосмыслению и переоценке идейно-политического пути русской интеллигенции, забывшей о высших духовно-нравственных истинах во имя достижения мирских социальных целей.
Особый общественный резонанс имела статья Н. А. Бердяева «Философская истина и интеллигентская правда», помещенная в сборнике «Вехи» (1909). Но подлинную известность принесла ему книга «Философия свободы», вышедшая в 1911 г. В ней Бердяев формулирует основные принципы своей философии христианского персонализма, в которой категория «свобода» играет ведущую роль. Следующим этапом творческого пути Н. А. Бердяева стала книга «Смысл творчества. Опыт оправдания человека» (1916), работать над которой он начал еще зимой 1912 г. во Флоренции. Н. А. Бердяев все чаще обращается к наследию русских мыслителей религиозно-консервативной ориентации. Его духовными маяками Становятся А. С. Хомяков и В. С. Соловьев, Л. Н. Толстой и Ф. М. Достоевский, К. Н. Леонтьев и В. В. Розанов, а также друзья и современники П. Флоренский, С. Н. Булгаков, Лев Шестов и Д. С. Мережковский. Бердяев одним из первых осознал и ярко выразил самобытность российско-православной философской традиции, сделав ее предметом историко-философского исследования.
Февральскую революцию 1917 г. Н. А. Бердяев воспринял с большим энтузиазмом, видя в ней путь к освобождению народов России. Однако уже осенью наступило горькое разочарование.
К октябрьским событиям 1917 г. Н. А. Бердяев отнесся весьма критически, надеясь, тем не менее, найти в них скрытый, глубинный историософский смысл. В охватившей страну анархии он видел крах идеологии радикальной интеллигенции, мировоззренческие установки которой он обличал в последнее десятилетие. Первое осмысление им событий 1917–1918 гг. на фоне русской истории и культуры отражено в труде «Судьба России» (1918).
