Родился Лев Шестов 31 января 1866 года в Киеве, в семье богатого текстильного фабриканта и коммерсанта, купца первой гильдии Исаака Моисеевича Шварцмана. Его отец отличался не только предпринимательскими способностями, но и, что особенно почиталось в еврейских кругах, был глубоким знатоком Священного Писания и Талмуда. Все это своеобразно уживалось в его сознании с вольнодумством. Благодаря обширным познаниям и деловым успехам он пользовался авторитетом не только в еврейской общине Киева. Дом коммерсанта Шварцмана был заметен в культурной жизни города в 70–90-х годах XIX века.
В 1873 году Льва Шестова отдали в Третью киевскую гимназию. К детским годам относится эпизод, существенным образом повлиявший на его дальнейшее трагически-религиозное мироощущение. В двенадцатилетнем возрасте мальчика похитила группа анархистов, требуя у родителей выкуп. Шесть месяцев провел он у похитителей, поскольку отец отказывался выполнять их требования. Страх перед угрозой смерти, перемежавшийся с надеждой на спасение, с того времени глубоко укоренился в его душе.
Но, как это ни парадоксально, пережив потрясения похищения и шантажа, в старших классах гимназии Лев Шестов сближается с радикальными социалистическими кругами. Оказавшись замешанным в политику, он спровоцировал давление на семью со стороны полиции. Поэтому незадолго до окончания гимназии Лев был вынужден переехать в Москву. Здесь он завершил среднее образование и в 1884 году поступил на физико-математический факультет Московского университета, а через год перевелся на юридический факультет.
Для лучшего понимания общественных и правовых отношений Лев Шестов углубляется в проблемы политической экономии, занимается статистикой и законодательными аспектами «рабочего вопроса», знакомится с марксизмом и переходит на его позиции. Марксизм в ту пору многими воспринимался как научное обоснование общественных надежд на социально-экономическое освобождение трудящихся и вызывал живейший интерес в кругах интеллигенции, уже успевшей разочароваться в идеях народнического движения. Дань марксизму в молодые годы отдали такие выдающиеся мыслители, как С. Н. Булгаков и Н. А. Бердяев, с которыми Лев Шестов близко сошелся в Киеве и поддерживал дружеские в личном, но напряженнодиалогические в идейном плане отношения до конца своих дней.
Еще студентом Лев Шестов пишет основательную статью «Фабричное законодательство в России». Как участник леворадикальных групп, он был отчислен из Московского университета. В состоянии глубокой депрессии Шестов уехал в Германию. Проучившись один семестр в Берлинском университете, он вернулся в родной Киев и тут в 1889 году завершил свое юридическое образование в Университете св. Владимира.
Сохраняя приверженность марксизму, Лев Шестов подготовил докторскую диссертацию о положении рабочего класса в России. В Киеве эту работу допустили к защите, однако Московский цензурный комитет запретил ее к печати по политическим соображениям. До защиты диссертации дело так и не дошло. Это усугубило пессимистические настроения Льва Шестова и вместе с тем способствовало углублению скептично-иронического восприятия окружающей действительности.
После окончания университета Лев Шестов тщетно пытается найти себя в деловой жизни, куда упорно вовлекал его отец и весь круг друзей семьи. Некоторое время он занимался адвокатской практикой, в 1890–1891 годах служил в армии (царившие в ней порядки произвели на него удручающее впечатление), работал помощником присяжного поверенного, помогал отцу в коммерческой деятельности, опубликовал несколько статей по финансовым и экономическим проблемам. Но мир бизнеса и юридических тяжб, а теперь уже и оппозиционное общественно-политическое движение, интересуют его все меньше.
К середине 90-х годов, когда марксизм в Украине захватывал умы молодых интеллектуалов Н. Бердяева, А. Луначарского, К. Василенко, Леси Украинки и многих других, Лев Шестов разочаровался в этой доктрине и окончательно отошел от нее. В те годы его привлекает сфера прекрасного и мудрого, овеянного прозрениями прошлых веков. Он углубляется в творчество У. Шекспира. С 1895 года в печати регулярно появляются его статьи, посвященные вопросам литературы и философии.
Неустроенность и отторжение от родной среды привели Льва Шестова к тяжелой нервной депрессии. В таком состоянии в конце 1895 года он надолго уезжает за границу, откуда, впрочем, частенько наведывается в Киев, Петербург и Москву. Продолжительное время он живет в Италии и Швейцарии, посещая места, связанные с именем глубоко почитаемого им Ф. Ницше, путешествует по Франции, задерживается в Германии, во Фрейбурге — одном из ведущих центров немецкой философии того времени. С этим старинным городом связаны имена корифеев Баденской (или Фрейбургской) школы неокантианства В. Виндельбанда и Г. Риккерта, а также Э. Гуссерля и М. Хайдеггера, с которыми Лев Шестов познакомился в конце 20-х годов.
Под влиянием неокантианства, господствовавшего в Германии на рубеже веков, Лев Шестов увлекся кантовской философией, но довольно скоро разочаровался в ней, не найдя ответов на смысложизненные вопросы, — о Боге, бессмертии души, свободе. Он работает над своей первой книгой «Шекспир и его критик Брандес», опубликованной в декабре 1898 года в Петербурге. Интересы Льва Шестова все более обращаются к творчеству французских поэтов-символистов Ш. Бодлера и А. де Мюссе. В идейном отношении ему близок Ницше, и Лев Шестов с восторгом углубляется в творческое наследие философа, сравнивая его мысли с прозрениями Ф. Достоевского и Л. Толстого. Итогом напряженного груда стали изданные в Петербурге книги «Добро в учении гр. Толстого и Фр. Ницше» (1900), а также «Достоевский и Ницше. Философия трагедии» (1903), принесшие автору известность и широкое признание.
Лев Шестов, внешне откровенно демонстрировавший свое ироническое отношение к общепринятым ценностям и взглядам, внутренне пребывал в состоянии глубоких мировоззренческих сомнений и исканий. Религиозность ощутимо проявлялась в нем, но оказавшись под сильным влиянием неокантианского гносеологизма и воинствующего нигилизма Ф. Ницше, он долго не мог принять веру как самое глубокое основание духовной жизни человека. Но в конечном счете вера в его душе победила.
Вдохновленный первыми успехами, Лев Шестов публикует в журналах, преимущественно модернистской направленности, многочисленные статьи литературно-критического и философского содержания, посвященные Л. Толстому, Ф. Достоевскому, А. Чехову, В. Иванову, Ф. Сологубу, Г. Ибсену, а также восходящей звезде отечественной религиозно-философской мысли, своему близкому знакомому Николаю Александровичу Бердяеву. Эти работы вошли в шеститомное собрание его сочинений.
В эти годы отшлифовывается самобытная, остро критическая и ироническая, а подчас и саркастическая манера философствования Льва Шестова, нашедшая отражение в книге «Апофеоз беспочвенности. Опыт адогматического мышления» (1905), вызвавшей бурную дискуссию. Здесь автор высмеивает претензии разума на постижение истин мироздания, отдавая предпочтение интуиции. Подобными умонастроениями проникнуты и его философские статьи, объединенные в сборниках «Начала и концы» (1908) и «Великие кануны» (1911). Со временем принципиальный скептицизм философа со слегка нигилистическим оттенком начинает испаряться. Лев Шестов все острее переживает проблемы поиска смысла жизни и, уже давно осознавая невозможность их решения средствами философии, обращается к Священному Писанию. Шестов стремится постичь живого Бога, к которому можно обращаться в беде и отчаянии. Здесь его духовный поиск пересекается с религиозными прозрениями Б. Паскаля.
В 1910 году Лев Шестов с семьей переезжает в маленький городок Каппе в Швейцарии и углубляется в западнохристианское богословие. Он открывает для себя средневековых немецких мистиков, в частности Мейстера Экхардта, изучает наследие Мартина Лютера и одновременно овладевает вершинами позднеантичной неоплатонической мысли в лице Плотина. Под впечатлением взглядов этих философов он работает над капитальным, открывшим новый этап его духовной жизни, произведением «Sola fide. Только верю» (1911–1914), которое полностью будет опубликовано в Париже в 1966 году, уже после смерти автора.
