В романе «Сендер Бланк и его семейка» сатирически изображена пореформенная буржуазия. В романах «Стемпеню» и «Иоселе-Соловей» Шолом-Алейхем создает образы талантливых людей из народа, обреченных в условиях еврейской торгашеско-деловой среды на трагическую участь.

К началу 90-х гг. заканчивается первый период творчества художника, который становится к этому времени центральной фигурой в еврейской литературе. В эти годы он терпит финансовую катастрофу. Став после смерти тестя финансовым опекуном богатого наследства, Шолом-Алейхем переехал в Киев, занялся коммерческой деятельностью и по неопытности обанкротился. Снова возникает грозный вопрос: «Что делать?» И он уезжает за границу: побывал во Франции и в Австро-Венгрии. Вернувшись на родину, поселился в 1891 году в Одессе, сотрудничал в «Одесском листке».

В следующем году начал выпускать тонкий журнал «Кол Мевасер» («Глас возвещающий»), надеясь возобновить издание «Еврейской народной библиотеки». Шолом-Алейхем был единственным автором журнала, так как платить другим авторам было нечем. Он опубликовал здесь колыбельную «Спи, дитя мое», ставшую народной, поэму «Прогресс — цивилизация», много литературно-критических статей и первую серию писем из цикла «Менахем-Мендл».

Второй период его творчества начинается с «Менахем-Мендля» (1892 г.). Преодолев местечковые представления, писатель выступает уже как прозорливый аналитик современности, глубоко проникающий в существо социальных процессов. Менахем-Мендл — обобщенный тип «человека воздуха», мелкий буржуа, безуспешно пытающийся взобраться вверх по капиталистической лестнице.

В 1894 году Шолом-Алейхем начинает публикацию глав из «Тевье-молочника». Работа над двумя этими произведениями продолжалась 20 лет. Тевье-молочник — тоже «маленький человек», но совсем другого склада, нежели Менахем-Мендл. Труженик, житель деревни, он связан с землей, с такими же тружениками, как и он сам. Писатель не претендует здесь ни на новизну темы, ни на оригинальность композиции. Он как будто преднамеренно обращается к простому, обычному сюжету, но поднимается как художник до значительных обобщений.

Тевье и Менахем-Мендл — антиподы. Для первого главное — человек, но не человек вообще, а человек труда. Для второго важнее всего — деньги.

В «Менахем-Мендле» и «Тевье-молочнике» писатель наиболее полно отразил жизнь еврейского народа в первом десятилетии XX века, достигнув совершенства в жанре новеллистической повести, в монологической и эпистолярной формах повествования, в использовании народного юмора. К лучшим образцам его новеллистики можно отнести и циклы «Железнодорожные рассказы», «Касриловка», «Неунывающие», «Рассказы для детей», «Монологи».

Третий период творчества писателя прошел под знаком революционных событий 1905–1907 гг., которые дали немалую пищу для размышлений и выводов. Он устанавливает контакты с Л. Толстым, А. Чеховым, М. Горьким, В. Короленко, А. Куприным, Л. Андреевым. В ноябре 1904 года посещает в Петербурге М. Горького и в письме к родным восторженно о нем отзывается.

В эти годы Шолом-Алейхем проявляет большой интерес к театру. В обращении к еврейским писателям он призывал их положить конец бульварщине в литературе и театре, возродить народные реалистические традиции. В 1905 году заключил договор о создании в Одессе художественного театра, но по доносу местного цензора театр закрыли.

Во время революции Шолом-Алейхем выступал с чтением своих произведений на нелегальных и полулегальных сходках интеллигенции и молодежи в Польше, Литве, Латвии, где тогда работало много еврейских рабочих. Он пишет памфлеты, направленные против самодержавия («Дядя Пиня и тетя Рейзл», «Спи, Алеша», «Новорожденные», «Революция по ту сторону Самбатьен» и другие), рассказы «Иосиф», «Шмулик», пьесы «Вразброд» и «Люди».

В романе «Потоп» художник пытается нарисовать широкую картину событий той тревожной эпохи (расстрел 9 января, Октябрьская всероссийская стачка), создать образы революционеров, людей из народа. Роман, главной приметой которого является сочувствие народу и революции, раскрывает наряду с этим и противоречивость писателя — отвлеченность демократического пафоса, недостаточную ясность в понимании социальной сущности происходящего.

В 1905 году Шолом-Алейхем пережил ужасы еврейского погрома в Киеве. Он уезжает в Америку, а позже — в Женеву. Наблюдения над американским образом жизни, «американским вкусом» усилили в его творчестве антикапиталистические тенденции, которые и составили основной смысл четвертого периода литературной деятельности писателя. Это ярко изображено в романе «Блуждающие звезды», в пьесе «Клад», в рассказах «Человек из Буэнос-Айреса», «Мистер Грин находит занятие», «История с „зеленым“», в драматической сцене «Мистер Бойм» и особенно в повести «Мальчик Мотл», которая, наряду с «Менахем-Мендлем» и «Тевье-молочником», ставит вопрос о судьбах народных масс в тогдашних условиях.

В первой части повести изображает всеобщее разорение Касриловки, отчаянные попытки ее обитателей найти хоть какой-нибудь выход. Нужда все более одолевает людей, и тогда начинаются муки эмиграции в Америку.

Во второй части произведения (неоконченная) описывает растерянность «маленьких людей» в Нью-Йорке, их поиски бизнеса, постепенный крах иллюзий. Автор развенчивает мечты касриловцев о «золотой» стране.

В русском переводе повесть называлась «Дети черты», затем — «Мальчик Мотл». Первая часть опубликована в еженедельнике «Дас юдише фолк» («Еврейский народ») и в газете «Дер Фрайнд» под названием «Эмигранты». Вторая часть печаталась в нью-йоркской газете «Вархайт» («Правда»).

В письме к другу Я. Фалеру (от 10 декабря 1910 г.) Шолом-Алейхем писал: «Когда появились „Дети черты“, русская критика высоко оценила моего мальчика, так высоко, что голова закружилась. Меня сравнивали с Гоголем, Диккенсом… Одно скажу: „Мальчик Мотл“ кость от кости, плоть от плоти моей». «Мальчик Мотл» — произведение пронзительной искренности. Недаром М. Горький так тепло и сердечно поздравил собрата по перу, прочитав книгу.

В 1908 году Шолом-Алейхем вернулся в Россию, где был тепло встречен своими читателями. Во время выступления в Барановичах (Белоруссия) тяжело заболел, и по настоянию врачей вынужден был уехать лечиться за границу — в Италию. В 1913 году опубликовал роман «Кровавая шутка». Это отклик на процесс Бейлиса. В последние годы жизни трудился над завершением «Тевье-молочника», «Менахем-Мендля», «Мальчика Мотла», писал рассказы, драматические произведения, среди которых выделяется народная комедия «Крупный выигрыш» и автобиографический роман «С ярмарки».

В начале 1913 года писатель снова тяжело заболел. Был под наблюдением врачей в Германии, Швейцарии, Австрии, Италии. Весной 1914 года приехал в Россию, где его вновь тепло приняли. Первая мировая война застала его в Германии: он был направлен германскими властями в Берлин, затем — в нейтральную Данию, оттуда в том же году прибыл в Нью-Йорк. Война вызвала у Шолом-Алейхема гневный протест-отклик. Он создал на эту тему цикл рассказов «Сказки тысячи и одной ночи».

Чувство одиночества в чужой стране, усугубленное известием о смерти старшего сына, ускорило развитие болезни почек и сердца. Шолом-Алейхем умер в Нью-Йорке 13 мая 1917 года и похоронен на Бруклинском кладбище. Предполагалось, что после войны останки перевезут в Киев. Не вышло. Через пять лет прах его был перевезен на другое кладбище и захоронен среди «простых людей, рабочих», как он приказал в своем завещании. 5 июня 1921 года на могиле установлен памятник. Памятник великому писателю-смехотворцу установлен и в столице Украины.

Прогрессивная Россия откликнулась на смерть Шолом-Алейхема изданием в Петрограде в 1917 году сборника мемуаров и статей о его жизни и творчестве. Шолом-Алейхем поднял еврейскую литературу на мировой уровень. Сила его творчества — в правдивости, народности, художественном новаторстве, в юморе.

Жизнь Шолом-Алейхема полна страданий, но он был счастлив, ибо судьба крепко и навсегда связала его с народом, который неутомимо искал свободу, равенство и мир. Существует древний афоризм: Бог не насмехается над людьми, а смеется вместе с ними. Вместе с людьми уже много десятилетий смеется и писатель Шолом-Алейхем.