Еще в сентябре 1667 г. установились связи между С. Разиным и правобережным гетманом П. Дорошенко. Последний надеялся, что события на Волге и Дону ослабят позиции царского правительства, а это даст ему возможность с помощью крымского хана и султанской Турции оторвать Левобережную Украину от России и стать гетманом всей Украины. С. Разин, не догадываясь об авантюристических планах П. Дорошенко, стремился заручиться поддержкой украинского казачества.

Осенью 1667 г. из Яика, где С. Разин находился со своими отрядами, направлялось посольство в Чигирин к П. Дорошенко с предложением: не теряя времени, идти Муравским путем на «украине города войной». Правобережное казацкое войско, а также 3-тысячный отряд запорожцев, который расположился в городах и селах Полтавщины, начали готовиться к походу.

Посланцы С. Разина появились на Правобережной, Левобережной и Слободской Украине, Запорожье. В Полтаву (1668) прибыло посольство повстанцев, в состав которого входили донские и запорожские казаки, русские восставшие крестьяне. Здесь они приняли участие в раде, на которой призвали украинских казаков объединиться для борьбы с царизмом и помещиками. В Седневе и Конотопе распространялись воззвания С. Разина.

Чтобы разорвать союз донских казаков с запорожцами и правобережными казаками, царское правительство воспользовалось враждой старшинских группировок и мобилизовало Белгородский полк, казацкие полки на Левобережье и Слобожанщине. Эти меры вынудили отложить совместный поход правобережных казаков и запорожцев на Левобережье.

В дальнейшем сношения старшинской группировки П. Дорошенко с С. Разиным не прекращались. В 1670–1671 гг. в их налаживании активное участие принял кошевой атаман Запорожской Сечи Иван Сирко. В течение года тайным посредником в переговорах С. Разина с П. Дорошенко был кременчугский сотник Михаил Карачевский. Разведчик Давид Перехрест передавал письма правобережного гетмана на Дон. Предполагая использовать повстанческие силы для осуществления своих предательских планов, П. Дорошенко призвал С. Разина двинуться в поход на Левобережье, обещая не жалеть для его войска «хлеба и соли». Он надеялся, что повстанческие отряды, пройдя Слобожанщину, у р. Орели соединятся с его полками. Чтобы договориться о совместных действиях, гетман направил к С. Разину свое посольство.

При обсуждении на казацком круге в Царицыне, каким путем наступать на Москву, очевидно, учитывался и план возможного похода на Украину. Однако на этом этапе развития восстания С. Разин главные силы направил на Волгу.

4 сентября 1670 г. войско С. Разина, численность которого возросла до 20 тыс. человек, осадило Симбирск. Часть отрядов направилась на помощь местным повстанцам. Так, 5-тысячный отряд под руководством М. Харитонова действовал в районе городов Инсара и Пензы, из Саратова на Пензу наступали отряды М. Шилова и В. Федорова. Отряд атамана М. Осипова захватил Алатырь, Темников, Курмиш и Козьмодемьянск, пополнился местными отрядами Степана Белоуса, арзамасской крестьянки Елены, а также крестьянами деревень Мурашкина и Лескова Нижегородского края. На Тамбовщине действовал многочисленный повстанческий отряд во главе с казаком Т. Мещеряковым. Тамбов оказался в осаде повстанцев. В Заволжье в районе Унжи и Ветлуги пребывал разинский атаман И. Пономарев. Вместе с русским крестьянством и казачеством боролись мордвины, татары, чуваши и марийцы. Особо отличались отряды марийцев М. Мумарина и Б. Искеева, чувашей А. Алтымова и С. Челитеева, мордвинов П. Елашева и Мурзы Акая.

В огне восстания пылало все Поволжье и Дон. Волнения охватили центральные районы Русского государства, ряд полков на Украине. В многочисленных воззваниях С. Разина, которые распространялись по всей стране, звучал призыв уничтожить помещиков.

Дальнейшее развертывание антифеодального восстания на Поволжье, Дону и Слободской Украине противоречило планам и намерениям старшинской группы П. Дорошенко — использовать борьбу крестьянства только для укрепления своих классовых и политических позиций. Вскоре П. Дорошенко отказался от этого намерения и резко изменил отношение к повстанцам.

Осада Симбирска задержала дальнейшее продвижение повстанческого войска, что дало возможность царскому правительству собраться с силами для подавления восстания. В первых боях с повстанцами правительственные карательные войска потерпели поражение и отступили. Получив пополнение, они возобновили наступление на Симбирск, чтобы освободить осажденных в крепости. В октябре 1670 г. на р. Свияге произошла кровопролитная битва, в которой правительственные войска одержали победу. Тяжело раненый С. Разин с отрядом повстанцев отступил на Дон, чтобы собрать новые силы для продолжения борьбы.

Восстание на Слободской Украине. Несколько повстанческих отрядов в начале августа 1670 г. двинулись из-под Царицына на Слободскую Украину, где организаторами восстания стали ближайшие соратники С. Разина — его брат Фрол, Федор Шадра, Яков Гаврилов, Алексей Хромой, Фрол Минаев и др. Видную роль в восстании сыграл полковник Острогожского полка Иван Дзиковский, который еще в 1668 г. договорился с С. Разиным о совместных действиях. Часть казацкой старшины Левобережной и Слободской Украины, недовольная политикой царского правительства, стремившегося ограничить ее власть, приняла участие в борьбе народных масс против царизма.

Восстание на Слободской Украине началось в ночь на 9 сентября 1670 г., когда под Острогожск прибыл небольшой отряд повстанцев. По приказу И. Дзиковского отряд впустили через потайной ход в город. Участниками восстания в Острогожске стали рядовые казаки, крестьяне, городская беднота. В городе разницы вместе с казаками арестовали воеводу В. Мезенцева, приказного И. Горелкова, таможенных откупщиков и казнили их. В тот же день жителям Острогожска огласили воззвание («прелестное письмо») С. Разина с призывом поддержать восстание и уничтожить воевод и помещиков. К повстанцам присоединилась часть рядовых стрельцов воеводского гарнизона.

Для поддержания порядка в городе И. Дзиковский выставил надежную охрану. Предполагая расширить район восстания, полковник выделил несколько отрядов казаков, возглавляемых полковым писарем Марком Жуковцевым, сотниками Василием Григорьевым, Яковом Чекмезом и обозным Никитой Волнянкой, для осуществления похода на Олыпанск. К этому отряду примкнули и восставшие жители Острогожска во главе со стрельцом Яковом Наугольным, избранным сотником.

10 сентября острогожские повстанцы вступили в Ольшанск, где их радостно встретили местные жители. Повстанцы расправились с царским воеводой и его сторонниками, захватили порох и артиллерию. Чтобы выиграть время и получить военную помощь с Дона, И. Дзиковский распространял слухи о приближении к Слобожанщине многочисленных отрядов донских казаков. Восстание вскоре охватило всю Слободскую Украину. Повстанцы, собравшись 11 сентября на круг в Острогожске, решили наступать на Воронеж и Коротояк.

Верхушка казацкой старшины во главе с наказным полковником Герасимом Карабудом, напуганная размахом антифеодальной борьбы народных масс, организовала заговор. Высшее духовенство, богатые купцы и русские помещики поддержали старшину. Обманом перетянув на свою сторону стрельцов воеводского гарнизона и часть казаков, она внезапно арестовала И. Дзиковского и других руководителей восстания. Вместе с частью рядовых повстанцев их бросили в тюрьму.

Жена полковника, мужественная Евдокия Дзиковская, попыталась спасти арестованных. Она послала верного казака на Дон к разинцам с просьбой как можно скорее прибыть на помощь, по посланец с письмом попал в руки царских воевод.

Эти события свидетельствуют об острой классовой борьбе в городах и селах Слободской Украины. Казацкая старшина, высшее духовенство, богатые купцы и помещики объединили свои усилия для борьбы с повстанцами.

Восстание в Острогожске и Ольшанске, лишенное руководства, пошло на убыль. В эти города вступили царские войска. Для расправы над повстанцами в Острогожск прибыл коротоякский воевода. На помощь ему воронежский воевода послал еще 300 казаков и 100 солдат-копейщиков.