В принятом Сулейманом-пашей плане атаки имелся ярко выраженный недостаток. Хотя турки воевали в подвластной им Болгарии и уже дрались под Шипкой в июле, а затем произвели 20 августа рекогносцировку, местность была им не знакома. Этим и объясняется то, что из 48 таборов их войск в бой было введено только 24, атаковать же должны были лишь 16. Незнанием местности объясняется и тот факт, что демонстрация и главный удар направлялись на самый недоступный пункт русских позиций и должны были происходить в сфере интенсивного фронтального и флангового огня русских батарей.
Бой 21 августа развивался следующим образом. Около 7:00 колонна Реджеба-паши начала устанавливать батарею на Малом Бедеке. В 8:00 передовые части этой колонны выдвинулись вперед и открыли огонь по передовой позиции. Столетов правильно расценил это, как начало главного удара по горе Николая, и направил туда свой резерв (кроме горных орудий). Около 9:00 у первой от Орлиного Гнезда площадки показались черкесы, а за ними и турецкая пехота Шакира-паши. Фугасы были взорваны преждевременно, турецкая пехота обошла их лесом и, не ограничившись демонстрацией, как это вытекало из плана наступления, бросилась в атаку на Малую батарею. Атака была сперва остановлена огнем 16 рот гарнизона горы Николая и прибывших резервов, а также артиллерийским огнем батарей горы Николая, а затем и вовсе была отбита с большими потерями для неприятеля. Еще дважды атаковала затем турецкая пехота Малую батарею, но успеха не добилась.
Около 13:00 перешли, наконец, в наступление войска Реджёба-паши. Наступление велось вяло. Когда турецкие цепи вышли из леса и двинулись в атаку на Стальную батарею, они были обстреляны сильным огнем Стальной, Круглой и Центральной батарей и отброшены в исходное положение; в отражении атаки принял участие также и дивизион горных орудий с перешейка.
Как только была отражена эта четвертая атака, Шакир-паша начал пятую атаку. На этот раз его войска также атаковали Стальную батарею, но и эта атака была отбита.
Во время отражения четвертой и пятой атак, между 10:00 и 15:00, на Главную позицию прибыл Брянский полк под командованием полковника Липинского, пришедший из Сельви в Габрово и высланный оттуда на перевал Дерожинский. Липинский принял командование над Главной позицией, брянцы же побатальонно были поставлены в резерве у Центральной, Круглой и Старой турецкой батарей. С прибытием брянцев количество русской пехоты на перевальных позициях возросло до 7500 человек. Это сильно воодушевило защитников позиций, которые уже понесли значительные потери. Со времени начала наступления турок положение защитников перевальных позиций еще более ухудшилось ввиду недостатка воды. Турецкая пехота взяла под огонь единственный источник водоснабжения русских - ручей, протекавший у восточной окраины горы Николая. Палящая жара и волнение боя усиливали жажду, и русские солдаты вынуждены были, несмотря на обстрел, спускаться к этому ручью за водой. Скоро все пути к ручью обозначились рядами трупов русских солдат; прикрываясь ими как траншеей, к ручью за водой все время ползли новые охотники.
Около 15:00 Шакир-паша бросил свои войска в шестую, а затем и в седьмую атаки. Обе они были отбиты; защитники горы Николая отбивались при этом уже не столько огнем и штыками, сколько камнями и целыми каменными глыбами, которые они скатывали на врага.
В 16:00 вновь ожили таборы Реджеба-паши, но до новой атаки на Стальную батарею дело не дошло. Турецкие цени несколько раз выдвигались из леса и открывали сильный ружейный огонь, но, как только сами попадали под огонь русской пехоты, бежали обратно в лес.
Последнюю атаку, восьмую по счету (по некоторым источникам- девятую), турки произвели уже в 21:00, когда стемнело. Под покровом темноты турецкая пехота сосредоточилась в лощине Жолоб и вновь бросилась на Стальную батарею. Туркам удалось подобраться почти вплотную к батарее, но все же они были отбиты. На этом закончились, турецкие атаки 21 августа.
Отражение восьми - девяти атак стоило русским войскам 250 убитых и раненых. Это были относительно небольшие потери, если учесть, что русским удалось удержать за собой все свои позиции и нанести весьма значительный урон атаковавшей турецкой пехоте. Однако положение защитников Шипки все же во многом стало тяжелее. Турки прочно утвердились на Малом Бедеке, соорудили там батареи и ложементы; последние были устроены также и южнее горы Николая. Источники водоснабжения и тыловой путь сообщения на Габрово оказались под огнем турецкой пехоты. Русская артиллерия, так доблестно и удачно действовавшая в бою 21 августа, расстреляла половину своих наличных запасов снарядов, а на Стальной батарее их оставалось всего по десять на орудие. Значительно убавился и запас патронов.
Турецкие войска 21 августа действовали совершенно нелепо. Даже тот ошибочный план наступления, который был принят Сулейманом-пашей, в действительности не выполнялся. Шакир-паша и Реджеб-паша как бы поменялись ролями, назначенными им по плану: Шакир-паша вместо демонстрации атаковал, а Реджеб-паша вместо того, чтобы нанести главный удар, преимущественно производил демонстрацию.
Но защитникам шипкинских позиций нельзя было рассчитывать на то, что и в последующие дни турки повторят свои ошибки; нельзя было им рассчитывать также и на то, что Радецкий на следующий день придет к ним на помощь. 20 августа Радецкий на месте в Златарице и Елене, убедился во вздорности донесений Бопейши; понял он также, что активные действия турецких войск у Ловчи; о которых он был извещен, являются лишь демонстрацией. В тот же день он получил сообщение Кренке о том, что «положение Шипкинского перевала отчаянное» и что «спасти Шипку может быстрая помощь»(11). Утром 21 августа Радецкий все еще колебался, двинуть ли ему резервы в Габрово; лишь в 19:00 Радецкий решил, наконец, с рассветом следующего дня, 22 августа, двинуть в Габрово 4-ю стрелковую бригаду и части 14-й дивизии. Стрелки должны были пройти до перевала 60 км, а 2-я бригада 14-й дивизии - 76 км. Даже при форсированном марше на ровной местности им потребовалось бы на это 1,5 суток, а подольцам и житомирцам- двое суток. Но переход предстояло совершить в гористой местности и притом в жаркие часы суток. Следовательно, даже при условии большого напряжения и огромной самоотверженности войск можно было рассчитывать на прибытие стрелков к перевалу только во второй половине дня 23 августа, подольцы же и житомирцы могли подойти лишь поздним вечером 23 августа или утром 24 августа.
К счастью, для защитников русских перевальных позиций, ущерб, наносимый им ошибочными решениями Радецкого, отчасти возмещался в результате бестолковых решений Сулеймана-паши. Восьмикратной неудачи турецких атак 21 августа оказалось недостаточно для того, чтобы Сулейман-паша понял порочность своего плана, быстро перестроился и возобновил атаки по-новому уже с утра 22 августа. Сулейман-паша, возможно, вообще не додумался бы до нового плана, если бы начальник штаба Омербей не предложил ему повести наступление с более глубоким обходом обоих флангов русских позиций на Шипкинском перевале. Но и этот новый план был принят лишь после новой рекогносцировки, которая заняла весь день 22 августа. Таким образом, защитники Шипки выиграли целые сутки, что для успеха обороны имело большое значение.
Новый турецкий план наступления был несложен. Правый фланг (11 000 пехотинцев) под командованием Шакира-паши должен был 16 таборами с 20 орудиями атаковать позиции русских с юга и юго-востока, а пятью таборами Весселя-паши с несколькими сотнями черкесов выйти к рассвету 23 августа к горе Нейтральной и оттуда наступать на участок шоссе между горами Северной и Узун-куш. Левый фланг (4500 человек) под командованием Салиха-паши должен был десятью таборами с шестью орудиями демонстрировать против горы Николая с юга. Левому боковому отряду Рассима-паши (2000 человек) четырьмя таборами с тремя орудиями и несколькими сотнями черкесов приказывалось занять прежнее турецкое Укрепление на горе Лысой и оттуда атаковать правый фланг русской Главной позиции. Остальные силы (7500 человек) сосредоточивались в общем резерве у хана (корчмы) южнее горы Николая.