День 22 августа обе стороны провели во взаимной перестрелке, работах по строительству укреплений, перегруппировках и т.п.
К 23 августа русские войска располагались следующим образом. На передовой позиции находилось 13 рот 1-й и 4-й дружин болгарского ополчения, а также Брянского и Орловского полков при 14 орудиях; 5 рот занимали ложементы, 8 находились в резерве у Стальной батареи. На правом фланге Главной позиции располагалось 14 рот брянцев и орловцев при 14 орудиях; 10 рот занимали ложементы у батарей Центральной и Круглой и на Перешейке; 2,5 роты занимали Волынскую гору и 2 роты находились в частном резерве. На левом фланге, восточнее Круглой батареи, располагались в ложементах 2-я, 3-я и 5-я дружины болгарского ополчения; тут же находились Дерожинский, Столетов и Кренке. Рота брянцев располагалась восточнее шоссе на Перешейке. Общий резерв находился на правом фланге Главной позиции в двух группах: пять рот орловцев стояли у Старой турецкой батареи, четыре - на Перешейке у Волынских домиков.
Таким образом, отборная турецкая пехота в составе 25 000 человек при 34 орудиях должна была 23 августа с трех сторон окружить позиции, защищаемые 7 200 русскими пехотинцами с 28 орудиями.
Бой 23 августа потребовал от защитников русских перевальных позиций напряжения всех сил. Турецкая артиллерия открыла огонь в 4:00, и вскоре после этого с русских позиций обнаружили наступление войск Рассима-паши, четырьмя колоннами спускавшихся с горы Лысой; один табор наступал на гору Узун-куш, три - на гору Волынскую. Липинский с 5:00 до 9:00 последовательно выслал на гору Волынскую 5,5 рот подкрепления; силы сравнялись, и турки были отброшены. Потерпело неудачу также и наступление турецкого табора на гору Узун-куш. Еще с утра, в 8:30, Столетов, по совету Дерожинского, занял на горе Узун-куш старое турецкое укрепление двумя полуротами из Брянского и Орловского полков и дивизионом горной батареи, которые и отразили турецкую атаку на Узун-куш.
На Волынской горе положение оборонявшего ее русского отряда скоро вновь стало крайне тяжелым. Около 10:00 Рассим-паша запросил у Сулеймана-паши подкреплений, и тот приказал направить ему шесть таборов. А у русских отражение турецких атак на Волынскую гору потребовало значительной части резервов.
Но пока войска Рассима-паши готовились атаковать гору Волынскую, начались атаки Шакира-паши: шесть центральных таборов атаковали левый фланг русской Главной позиции. До 12:00 эти турецкие таборы произвели шесть атак. Все они были отбиты защитниками горы с помощью роты орловцев из общего резерва и роты болгарской дружины из частного резерва передовой позиции. Русские роты отражали турецкие атаки преимущественно залповым огнем, но болгарам-дружинникам чаще приходилось действовать штыками и даже камнями, так как ружья Шаспо в значительной части пришли в негодность. В 8:00 начали наступать на Стальную батарею и Жолоб левофланговые таборы Шакира-паши. Наступление шло вяло и ни разу не перешло в атаку. К Стальной батарее десять наступавших таборов даже и близко не подошли, но зато они открыли сильный ружейный огонь, который наносил русским войскам большие потери.
Схема 24. Бой в Шипкинском горном проходе 23 августа 1877 г.
В 9:00 совершенно внезапно обнаружилось наступление войск Весселя-паши. Он скрытно подвел свои пять таборов к опушке леса севернее горы Круглой, а еще севернее, в направлении к горе Узун-куш, наступало несколько сотен черкесов. Турецкая пехота появилась в 100-150 шагах севернее батареи Круглой и открыла по ней огонь с тыла. Когда прошли первые минуты растерянности, находившиеся здесь 1,5 роты брянцев (428 человек) во главе с капитаном Кончиеловым бросились на турок (2000) в штыки, загнали их в лес и этим предотвратили захват батареи. В ходе войны русские войска часто пренебрегали огнем как в обороне, так и в наступлении и, встретив противника несколькими залпами, старались подпустить его поближе, чтобы броситься в штыковую атаку, но в данном случае Кончиелов поступил совершенно правильно. Расстояние между русскими и турецкими войсками у батареи Круглой было так невелико, что если бы не перешли в контратаку русские, их атаковали бы турки.
Колонна Салиха-паши не наступала, а лишь вела перестрелку с гарнизоном горы Николая. Но при этом некоторые турецкие стрелки подобрались настолько близко к русским ложементам, что стали на выбор поражать высовывавшихся для стрельбы русских солдат; сами турки потерь не имели, так как хорошо укрывались в мертвых пространствах у подошвы горы, за камнями и скалами. Нужно было во что бы то ни стало выбить их оттуда. В этот трудный момент рядовой болгарского ополчения Леон Кудров, русский, схватил неразорвавшуюся турецкую гранату и с криком: «Что же, братцы, умирать так умирать!» - бросился с ней к туркам. За ним, увлеченные его примером, бросились человек тридцать. После взрыва турецкой гранаты начался штыковой бой, и лишь немногим из турецких стрелков удалось спастись.
К полудню все турецкие атаки на русские позиции были отбиты, но, несмотря на это, положение оборонявшихся стало к этому времени крайне тяжелым.
В общем резерве у русских к 12:00 осталось 3,5 роты, в резерве Главной позиции 1/2 роты и в резерве передовой позиции 4 роты. У турок к этому времени войска Рассима-паши были усилены 6 таборами. Потери у русских росли с часу на час, бинты кончались и перевязки делали кусками грязных полотнищ от палаток. Русские войска не только томила сильная жажда, но и донимал голод, так как сухари кончались. У болгар-дружинников более половины ружей Шаспо отказали; от частой стрельбы в них ломались ударники и прогорали резиновые кружки обтюраторов. Но патриотизм болгар был так велик, что даже легко раненные ополченцы охотно оставались в строю, если им удавалось добыть себе «кринку» с запасом патрон. На батареях была еще картечь, но другие снаряды почти кончились; подходили к концу и патроны. Положение обороняющихся становилось критическим. Начался кризис обороны.
Особенно быстрое развитие получил кризис обороны с началом новых турецких атак. В 12:30 войска Рассима-паши перешли в атаку на Волынскую гору. Несмотря на потерю почти всех офицеров и значительного числа солдат, защитники Волынской горы успешно отражали фронтальные атаки турок. Однако в 14:00 турки начали охватывать правый фланг Волынской горы. Выслать сюда подкрепления было нельзя, так как в это время начались и атаки войск Весселя-паши на Узун-куш и Горный холм. Туда и брошены были остатки общего резерва с дивизионом горной батареи. Кризис русской обороны достиг предела. Столетов для прикрытия тыльной батареи потребовал в 15:00 высылки резерва с передовой позиции. Толстой, убедившись в пассивности Салиха-паши, сдал командование передовой позицией майору Редькину, а сам с двумя ротами 1-й болгарской дружины отправился на Главную позицию. Посланные на батарею роты 1-й дружины во время перехода потеряли от турецкого огня половину своего состава, но все же значительно содействовали удержанию батареи. Две роты Толстого помогли в обороне правофланговых ложементов и прикрытии отхода с горы Волынской, начавшегося около 16:00 ввиду крайнего недостатка сил.
В начале дня защитников шипкинских позиций поддерживали надежды на скорое прибытие подкреплений. Но один только Столетов знал, он был извещен Радецким, что идущие к Шипке резервы, ввиду их крайнего утомления, могут выступить к перевалу с большого привала в Габрово лишь во второй половине дня 23 августа. 4-я стрелковая бригада выступила из-под Тырнова в Габрово в 5:00 22 августа. До Габрово стрелкам предстояло пройти 43 км в самое жаркое время дня. Двигаться пришлось по дороге с большим количеством подъемов и спусков, в сплошных облаках пыли, поднятых обозами спасавшихся от турок беженцев-болгар.
Хотя стрелки шли налегке, без ранцев, а для вещей и отставших были взяты подводы, тяжелые условия марша сильно утомили стрелков. Обувь у большинства стрелков пришла в негодность еще во время Забалканского набега, ноги пухли, натирались и разбивались в кровь. Вследствие этого к биваку в километре севернее Габрово бригада начала прибывать лишь около 1:00 23 августа. Конечно, после столь тяжелого дневного марша стрелки были неспособны к дальнейшему походу без более или менее длительного отдыха.
