Правая колонна Вельяминова выступила в назначенный диспозицией срок, 25 декабря, по дороге на Умургач, но к вечеру этого дня отошла от Врачеша всего лишь на 5 км. Дорога была очень тяжела, начинался подъем, достигавший 30-35 градусов крутизны, и поэтому колонна заночевала у подошвы подъема. На следующий день удалось протащить вверх на 2 км от начала подъема всего лишь четыре орудия, остальные орудия в этот день ставились на салазки, и их даже не пытались подымать в горы.
Подъем артиллерии на перевал происходил со значительными затруднениями. Орудия 2-й батареи конно-артиллерийской бригады, например, поднимали на салазках. Орудия и лафеты перевозились раздельно, колеса снимались, и их несла пехота. Для прочности салазки обвязывались веревками, а сверху привязывались еще дубовые жерди. К салазкам и передкам прикреплялись два конца канатов; на каждые салазки и передок назначена была рота тамбовцев. Двигались со скоростью 160 м в час. Было так скользко, что местами приходилось вырубать ступени во льду. Люди падали от изнеможения; от метелей и сверкания снега у многих воспалились глаза; многие обмораживали лица и конечности, было даже несколько смертных случаев от чрезмерной натуги(2). Пехота авангарда колонны к 15:00 27 декабря достигла вершины перевала Умургач. Оттуда батальон архангелогородцев был выдвинут по тропе на Яблоницу в виде заслона против Лютаково, а батальон тамбовцев продвинулся вперед и к 14:00 28 декабря вышел к Телешнице. Прочие силы колонны по приказанию Гурко были направлены с перевала на Чурьяк по более сносной дороге. Два батальона тамбовцев прибыли в Чурьяк утром 29 декабря, а следовавшие за ними пензенцы, которые только в 16:00 28 декабря достигли перевала и ночевали там, прибыли в Чурьяк лишь к 5:00 30 декабря. В пути их обогнали две бригады 2-й гвардейской кавалерийской дивизии, которые прибыли в Чурьяк к 12:00 29 декабря. В тот же день были заняты Желява и Буново. Яркое впечатление об условиях перехода через Балканы правой колонны дают записи участника этого перехода офицера-архангелогородца: «Этот переход... едва не окончился гибелью всего нашего эшелона. Дело в том, что нам пришлось выступить в проливной дождь, промочивший людей насквозь, по мере подъема в гору дождь сменился ледяной крупой, а на высоте перевала разыгралась страшная метель, продлившаяся всю ночь и следующее утро, при сильном ветре и морозе свыше 10 градусов. Одежда вся замерзла, так что люди очутились в ледяной коре. Теснота и крутизна тропы, проложенной по глубокому снегу, не позволяла движения рядами; колонна из 8 рот растянулась в одиночку на версту и более. Авангарду пришлось частично останавливаться, дабы дать возможность людям подтянуться; однако нельзя было дать более продолжительного отдыха без раскладки костров; люди зябли, а между тем при всем эшелоне не было ни одного топора, без него невозможно было заготовить дрова, хотя склоны гор покрыты крупным буковым лесом. Поднявшись на оголенный хребет, составляющий водораздел, и продолжая по нему путь, проводники болгары потеряли направление и уже не могли более ориентироваться. При начале спуска обнаружилось, что часть колонны отстала или сбилась с пути. Собрать эшелон не было никакой возможности, при ночной темноте и метели нельзя было различить человека на расстоянии 10 шагов, следы немедленно заметались, а сигналы не действовали, ибо ни рожки, ни барабаны не издавали звука»(3).
Еще хуже обстояло дело у левой колонны Дандевиля. Трудности пути и неблагоприятная погода вынудили ее с потерями до 1000 человек вернуться в исходное положение, непроизводительно потеряв шесть дней.
Таковы были последствия непродуманного решения Гурко, направившего Дандевиля через Баба-гору, а не через Златицу, где русские войска владели южным выходом с перевала и где поэтому перейти Балканы было много легче, тем более что и перевал сам по себе здесь был более доступен.
Несмотря на неудачу левой колонны, главные силы отряда Гурко все же 29-30 декабря - в шесть суток вместо запланированных двух - выполнили свою задачу; труднодоступные зимой Балканы были преодолены русскими войсками, которые повторили здесь подвиги суворовских чудо-богатырей в Альпах. Русский народ с полным правом может гордиться этим беспримерным подвигом своих предков - солдат и офицеров отряда Гурко, совершенным ими, несмотря на очень невыгодные условия, в которые были поставлены войска плохим руководством высшего царского командования. Огромная помощь русским войскам была в этом переходе оказана братским болгарским народом. Болгары помогали всем, чем могли: расчищали дороги, давали продовольствие и транспорт, служили проводниками, спасали замерзших. Ближайшим результатом движения отряда Гурко через Балканы явилось то, что турецкие войска оставили свои позиции у Лютаково и поспешно отошли к Софии. Но на позициях Араб-Конакского перевала турки еще держались прочно и, по видимому, не собирались их оставлять. Между тем овладение Араб-Конакским перевалом являлось для отряда Гурко обязательной предпосылкой всех дальнейших действий, так как только при этом условии отряд имел бы прочную и удобную связь со своим тылом. В деле овладения Араб-Конакским перевалом Гурко не мог уже полагаться на какую-либо помощь с Востока со стороны колонны Дандевиля и должен был рассчитывать лишь на главные силы отряда и правую колонну.
К 30 декабря турецкие войска против отряда Гурко группировались следующим образом: у Араб-Конака и Ташкисена - 20 000 человек, у Софии располагалось до 8 000 человек, к Софии отходило от Лютаково 3 000 человек, у Златицы находилось 6 500 человек к до 10 000 человек было разбросано по 1-2 табора между Филиппополем и Берковицей.
Верховное и главное турецкое командование по прежнему пребывало в состоянии недостаточной решительности и не имело единого твердого плана действий. Дари-хура предлагал Сулейману-паше одновременно и нанести контрудар по отряду Гурко, и «создать Вторую Плевну» из Софии, и занять крупными силами Адрианополь. Для одновременного решения всех этих задач у Сулеймана-паши не было достаточных сил. Наличных 50 000 человек Сулейману-паше могло бы хватить в лучшем случае на выполнение какой-либо одной задачи.
Шакир-паша узнал о занятии Чурьяка «тремя русскими дивизиями» 27 декабря. Уже с этого момента он не мог не почувствовать угрозы обхода русскими войсками араб-конакских позиций и своей полной неготовности парировать этот обход. Ему оставалось лишь очистить араб-конакские позиции, чтобы вывести с них живую силу. Поэтому он не начинал никаких активных действий, ограничившись только выдвижением к Ташкисену заслона фронтом на запад под командованием Бекера-паши. 30 декабря Шакир-паша получил из Константинополя разрешение на отход его войск с араб-конакских позиций, чтобы спасти от окружения живую силу. Одновременно заслон Бекера-паши был доведен до девяти таборов. Гурко располагал против Бекера-паши 38 батальонами и, таким образом, значительно превосходил его количественно.
Однако Гурко из-за плохой разведки не представлял себе истинного положения противника. В основу своего решения он положил соображения о полной вероятности сильного контрудара турецких войск со стороны Софии и Татар-Базарджика, вследствие чего его решение было чрезмерно осторожным. Это полностью нашло себе отражение в диспозиции, отданной вечером 31 декабря для наступления в тыл араб-конакской группировки турецких войск.
По диспозиции наступление намечалось провести шестью колоннами. На правом фланге наступала колонна Курлова в составе десяти батальонов с восемью орудиями. Колонна следовала южнее софийского шоссе на самую высокую возвышенность (между Малкочево и шоссе), получившую название «Директивной». Севернее шоссе наступала колонна Рауха в составе девяти батальонов с восемью орудиями; она должна была охватить левый фланг ташкисенской позиции турок. Еще севернее двигалась небольшая колонна полковника Васмунда, которая имела назначением связывать действия колонны Рауха и наступавшей севернее нее колонны Шувалова. Колонны Курлова, Рауха и Васмунда объединялись под общим командованием Каталея. Колонна Шувалова в составе восьми батальонов нацеливалась на правый фланг и тыл ташкисенской позиции. Уступом за крайним правым флангом шли две бригады 2-й гвардейской кавалерийской дивизии (16 эскадронов, 4 орудия), которые должны были проникнуть в Дольные Комарцы с целью произвести там «возможно больше страха и смятения». Наконец, за колонной Рауха на софийском шоссе должен был располагаться общий резерв под командой Философова в составе десяти батальонов с 16 орудиями.