В целом события 15 января развивались в соответствии с намерениями Сулеймана-паши, чему он целиком был обязан ошибкам, медлительности и вялости действий начальников русских колонн. Осману-Нури-паше без особого труда удалось сдержать слабо обозначенное наступление русских войск. Бекеру-паше без помех удалось подготовить тыловые позиции у Марково. Под прикрытием этих позиций вечером 15 января начал свой отход на Станимаку Осман-Нури-паша, а вслед за ним отошел из Филиппополя и Савфет-паша. Шакир-паша должен был начать отход на Станимаку с заходом солнца, а Фуад-паша имел задачу остаться со своей дивизией в арьергарде и прикрыть отход всей армии.
В итоге действий 15 января замысел Гурко окружить западнее Филиппополя всю армию Сулеймана-паши был полностью сорван. Однако 16-17 января создалась обстановка, давшая русским еще одну возможность окружения. На этот раз возможность эта касалась уже не всей армии Сулеймана-паши, а лишь части ее, и окружение могло произойти не западнее, а южнее Филиппополя. Возможность эта была следствием неорганизованности отхода армии Сулеймана-паши после 15 января. Части Османа-Нури-паши прошли Коматево лишь в 1:00 16 января, а Шакир-паша еще больше запоздал с прохождением тыловых позиций Бекера-паши. Последнему пришлось долго разыскивать Шакира-пашу, а когда его удалось, наконец, найти, он попросил Бекера-пашу не очищать тыловых позиций ранее подхода главных сил его колонны к Марково. Бекер-паша согласился и для лучшего обеспечения отхода войск Шакира-паши даже растянул свою позицию к рассвету до Паша-Махале; для этой же цели задержалась у Дермендере и дивизия Фуада-паши. К рассвету голова колонны Шакира-паши подошла к Марково, хвост же находился еще у Дермендере. Дивизии Савфета-паши и Османа-Нури-паши к рассвету уже втянулись в предгорья Родоп, и пехота подходила к Станимаке, но артиллерия и обозы на тяжелых горных дорогах отстали и плотно забили вход в предгорья. В силу всех этих обстоятельств втягивание в горы дивизий Шакира-паши, Фуада-паши и Бекера-паши должно было неминуемо замедлиться, и днем 16 января они вынуждены были еще остаться севернее Родоп. Вот эти-то дивизии и могли быть еще окружены отрядом Гурко после срыва окружения всей армии Сулеймана-паши в районе Филиппополя.
Гурко поздней ночью получил донесение Бураго об очищении турецкими войсками Филиппополя и в соответствии с этим изменил большую часть задач колоннам своего отряда. Из прежних распоряжений в силе остались лишь распоряжения коннице Клодта: последнему было приказано стянуть свои бригады у железной дороги севернее Катуницы и оттуда начать действия против тыла противника, перейдя Марицу у Чешнигырово; распоряжения эти, однако, в дороге задержались и стали известны в штабе 2-й гвардейской кавалерийской дивизии, которой командовал Клодт, лишь в 15:30 16 января. Колонны генералов Вельяминова, Шильдер-Шульднера и Шувалова под общим командованием последнего были направлены на Дермендере, а в обход правого турецкого арьергарда в направлении на Станимаку пошла лишь 1-я бригада 3-й гвардейской пехотной дивизии и сводная драгунская бригада генерала Краснова; этим отрядом командовал Краснов.
Направление почти всех сил отряда на Дермендере вытекало из того, что Гурко считал отход главных сил армии Сулеймана-паши на Станимаку совершившимся фактом. Он полагал, что севернее Родоп, в районе Дермендере, остался лишь ничтожный турецкий арьергард, который с приближением к нему с фронта русских колонн немедленно начнет отход и будет затем перехвачен отрядом Краснова. В связи с таким представлением об обстановке и были отданы распоряжения о выводе 2-й гвардейской пехотной дивизии обратно в Филиппополь и об остановке колонн Шильдер-Шульднера у Ахмана, а Вельяминова у Мечкюра.
Ход боя 16 января быстро разрушил это предвзятое представление Гурко и его штаба о противнике, но в этот день они уже не могли выправить положение. Шувалов получил распоряжение Нагловского о выводе 2-й гвардейской пехотной дивизии в Филиппополь в 14:00 16 января, но вынужден был отказаться от его выполнения, так как эта дивизия, как и другие войска его колонны, вела бой с дивизией Фуада-паши у Дермендере. Колонна Вельяминова еще до получения распоряжения Нагловского начала наступление на Дермендере, заняв позицию и завязав бой с противником. Колонне Шильдер-Шульднера Шувалов с начала боя поставил задачу занять позицию в тылу противника через Коматево примерно между Катуницей и Ахланом. Колонна эта, дойдя до Коматево, развернулась и простояла здесь до темноты, не желая оставить в одиночестве колонну Вельяминова, отражавшую турецкие контратаки, но и не оказав ей никакой помощи. Таким образом, в течение 16 января колонны генерала Шувалова, ориентированные Гурко на встречу с ничтожным турецким арьергардом, столкнулись с дивизией Фуада-паши. Неожиданность этой встречи, полное незнание сил и расположения противника, отсутствие личного управления Действиями колонн со стороны Гурко привели к бесцельному топтанию войск этих колонн перед фронтом турецкой позиции и потере времени. Воспользовавшись этим, дивизии Шакира-паши И Векера-паши начали отход на Станимаку. На пути их отхода в первую очередь мог оказаться отряд Краснова.
Закончив переправу через Марицу по броду южнее Рогоша в 13:00 16 января, войска Краснова двинулись через Филиппополь в направлении Станимаки. Обнаружив турецкую колонну, следовавшую на Станимаку, Краснов развернул драгун и гвардейцев и приказал пехоте атаковать Кара-агач.
В первой линии развернулись 2-й и 3-й батальоны гвардейского Литовского полка; за ними в резерве 1, 2 и 4-й батальоны гвардейского Кексгольмского и 4-й батальон Литовского полков. В 1000 м от турецких позиций они были встречены сильным ружейным и артиллерийским огнем. Гвардейцы начали было отвечать, но вскоре прекратили огонь и лишь ускорили шаг. Движение без огня принесло наступавшим ту пользу, что в начавшейся темноте турки лишились возможности вести прицельный огонь по вспышкам выстрелов, и большинство турецких пуль и снарядов давало перелеты. Более того, по вспышкам турецких выстрелов русские начальники получили возможность определить расположение турецких, позиций и окончательно нацелить батальоны в атаку. 2-й батальон литовцев подошел к деревне, поддержки влились в цепь, и все вместе атаковали 12-орудийную батарею и захватили ее, переколов прислугу и прикрытие. Турецкие контратаки были отбиты в основном огнем с коротких дистанций. В то же время 3-й батальон Литовского полка атаковал трех- и пятиорудийную батареи, захватил их и также отбил последовавшие вслед за тем турецкие контратаки. Кексгольмские батальоны подошли к деревне, когда все три батареи уже были взяты, и потому они приняли участие только в очищении остальной части деревни и в отражении вновь-начавшихся турецких контратак.
К 4:00 17 января, ко времени отражения последней турецкой контратаки, патроны у гвардейцев пришли к концу, так как расход их даже в ночном, преимущественно штыковом, бою был для того времени довольно велик (в одном Кексгольмском полку их было израсходовано 27 000). Если бы у турок хватило сил еще на одну контратаку, гвардейцы едва ли смогли бы ее отбить. Это обстоятельство, а также крайнее неудобство дневной обороны расположенных в деревне позиций заставили Краснова к рассвету очистить деревню. В 7:30 17 января, оставив в Кара-агаче два эскадрона драгун, отряд оттянулся к Паша-Махале.
Несмотря на проявленный русскими в бою под Кара-агачем героизм, задача, поставленная отряду Краснова на 16 января, осталась невыполненной и пути отхода турецких войск на Станимаку перерезаны не были.
Задачу, которую не выполнил отряд Краснова, могла и должна была хоть частично, по мере своих сил, выполнить конница Клодта. Если бы она выполнила первую часть поставленной задачи и, переправившись через Марицу, стала у железной дороги севернее Катуницы, ей, по всей вероятности, удалось бы выяснить действительное направление отхода турецких войск, а затем в той или иной мере заполнить и вторую часть своей задачи - отрезать туркам пути отхода. Но до получения этой задачи Клодт ничего толком о противнике не разведал даже поблизости от своего расположения. Высланные им слабые разъезды не могли приблизиться к противнику для уточнения добытых данных, и потому, с одной стороны, приняв вошедшие в Филиппополь русские войска за турок, сообщили о занятии города противником и, с другой стороны, донесли, что крупные силы неприятельской пехоты занимают также и Папазлий. При таких данных разведки, совершенно не отвечавших действительности, у Клодта сложилось впечатление, что полученная им в 15:30 16 января задача невыполнима. Клодту представилось, что при переправе через Марицу севернее Чешнигырово конница немедленно же подвергнется на южном берегу реки контратакам турецких войск в оба свои фланга - от Филиппополя и от Папазлия. Исходя из этих соображений, Клодт предпочел простоять весь день в бездействии у Маноле и севернее Чешнигырово.
