По мере продвижения повстанческих армий к реке Оке ширилось народное движение. На его сторону перешли все города и уезды, многие их жители влились в ряды повстанцев. Характерно, что помещики — рязанские во главе с П. Ляпуновым и тульские во главе с Г. Сумбуловым — присоединились к армии Пашкова, а не Болотникова.

Шуйский и его советники собрали остатки армий, разбитых под Кромами и Ельцом, и пополнили их людьми и припасами. Новое войско царя поспешило к Калуге. Но ее жители, успевшие установить связи с повстанцами, закрыли перед ним ворота. Вскоре сюда же подошли восставшие, и обе армии встретились подле устья реки Угры, в 7 километрах к западу от Калуги. Царские воеводы отступили. Болотников, преследуя их, захватил Алексин, Серпухов, На реке Лопасне, к северу от Серпухова, он вступил в сражение с войском князя В. В. Кольцова-Мосальского и заставил его отойти.

Повстанцы приближались к Москве. На реке Пахре в новом сражении, крайне ожесточенном, столкнулись войска Болотникова и князя М. В. Скопина-Шуйского. Оба понесли большие потери. Между тем с юго-востока к столице двигалась другая повстанческая армия. Не пройдя и половины пути от Коломны, она 25 октября 1606 года наголову разгромила войско Шуйского у села Троицкого.

В конце октября (возможно, 28 октября) восставшие подошли к Москве. Болотников и Пашков объединили свои силы. В их армии насчитывалось несколько десятков тысяч человек: крестьян, холопов, казаков, посадских, служилых людей по прибору. Дворян, составлявших в войске независимые отряды, было сравнительно немного (по нескольку сот человек у Пашкова, Ляпунова, Сумбулова). Восставшие начали осаду столицы. Действовали они также к югу, юго-западу и юго-востоку от нее; к западу боролись повстанческие отряды атаманов Ф. Берсеня, Соломы, В. Шестакова и др.

Численный перевес социальных низов в повстанческой армии под Москвой, их решительная классовая позиция в борьбе с царскими воеводами и феодалами предопределили выдвижение Болотникова на первый план. Пашков должен был занять второе место. Он затаил обиду.

Болотников направил в Москву «прелестные письма» — прокламации, обращенные к ее жителям. Их призывали к расправам со своими господами — феодалами, богатыми купцами, овладению их имуществом, что не могло не встретить сочувствия у простого народа. Но одновременно Болотников сильно ослаблял позиции повстанцев, сообщая в «листах» о спасении «царя Дмитрия», ратуя за восстановление его на троне. Конечно, москвичи, прекрасно помнившие недавние майские события, гибель самозванца, не очень-то верили подобным утверждениям. А те, кто хотел зерить, желали увидеть «спасшегося» Дмитрия Ивановича. С этой целью делегация москвичей приезжала в стан к Болотникову, но уехала обратно ни с чем…

Положение Василия Шуйского поначалу было нелегким. Не хватало ратников, денежных средств, продовольствия. Народные низы волновались. Многие бояре и дворяне покидали город: одни уезжали в свои имения, другие перебегали к восставшим, которые держали в постоянном напряжении осажденных, наносили им ощутимые удары.

Но постепенно власти сумели организовать отпор, опираясь на те немалые возможности, которые у них имелись, — на государственный аппарат, армию, поддержку церкви и пр. Используя то обстоятельство, что блокада Москвы была неполной, Шуйский собирает ратников и деньги к северу и северо-востоку, западу и юго-востоку от нее. Вскоре в столицу прибывают дворянские и стрелецкие полки из Смоленска, Тулы, городов и уездов по Двине и других районов.

В ходе сражений за Яузой, у Даниловского монастыря и в других местах восставшие терпят несколько поражений, несут большие потери. Расстройство вносят и измены дворян — «попутчиков», несмотря на сравнительную малочисленность последних. Конечно, и военного опыта у большинства повстанцев не хватало.

2 декабря войско Болотникова и армия во главе с И. И. Шуйским, братом царя, и М. В. Скопиным-Шуйским, его племянником, сошлись у деревни Котлы, на пути из Москвы в село Коломенское. Ожесточенное сражение закончилось отступлением восставших в лагерь (обоз, острог), располагавшийся в Коломенском, Здесь болотниковцы загодя вырыли «шанцы» — земляные укрепления, окружили их несколькими рядами саней, набитых сеном и соломой и политых водой; все «смерзлось, как камень».

Повстанцы укрылись в лагере. Осада длилась три дня. Во время обстрела из пушек восставшие скрывались в шанцах. Но зажигательные ядра в конце концов разбили «обоз», и осаждавшие ворвались в него. Они захватили тысячи пленных. Многих казнили (убивали дубинами и опускали под лед на Москве-реке), сослали. Но значительная часть восставших спаслась и перебралась в Калугу и Тулу, чтобы продолжить борьбу.

Царь Василий Шуйский и его воеводы торжествовали победу, которая казалась им чуть ли не решающей: оставалось, по их убеждению, только добить восставших, в первую очередь в Калуге, где собралось большинство из них. Город не имел сильных укреплений, и Д. И. Шуйский, другой брат царя, потерпевший в октябре позорное поражение у села Троицкого, надеялся взять реванш. С несколькими десятками тысяч воинов он попытался с ходу ворваться в город. Но ничего не получилось.

Болотников до прихода врага быстро и энергично взялся за дело: по его приказу вокруг Калуги возвели частокол с земляными насыпями и рвами с обеих его сторон. Блокада города была неполной, и Болотников послал за помощью в соседние города. Она пришла. На царское войско с двух сторон обрушились подкрепления и вышедшие из Калуги повстанцы. Кровопролитное сражение, разыгравшееся 11–12 декабря под стенами города, закончилось сокрушительным разгромом Д. И. Шуйского. По сообщению современника, он потерял на поле боя до 14 тысяч человек. Остальные в панике бежали. Но у Серпухова их настигли повстанцы и опять разбили.

Через неделю под Калугу пришло новое войско — во главе с И. И. Шуйским. Осада продолжалась. Во время стычек, вылазок восставшие не раз громили и этого воеводу, столь же бездарного, как его брат.

Царь шлет ему подкрепления — ратников, артиллерию. Осада затягивается. Бои становятся все более ожесточенными, Болотниковцев терзают обстрелы, голод, штурмы. Но, несмотря ни на что, они держатся, отвечают контрударами.

Царские воеводы пошли на решительные меры — по их указанию воины набросали много дров к стенам крепости и с помощью такого «примета» хотели зажечь острог, разгромить его защитников. Но те тоже не дремали. Выполняя строжайший приказ своего предводителя, они тайно сделали земляной подкоп под деревянную гору и положили в него большое количество пороха. Выждав момент, когда на горе находилось много врагов, подожгли фитиль. Огромной силы взрыв разметал примет и царских ратников, В тот же миг в лагерь Шуйского, охваченный паникой, ворвались повстанцы. Они наголову разгромили врага, захватили всю артиллерию, много другого оружия и припасов.

Это была блистательная победа Болотникова. Некоторые современники отмечали, что если бы восставшие организовали преследование разгромленного врага, то ворвались бы в столицу, в которой войск было мало. Но и у Болотникова их не хватало: его воины ослабли от штурмов и голода. Они не смогли даже преследовать разбитого противника. Осада Калуги вскоре возобновилась; власти располагали резервами и средствами, которые могли собирать с большой территории, не охваченной народным движением.

Восстание продолжалось в районах к югу, юго-западу и юго-востоку от Москвы. Вторым главным очагом движения стала Тула. Здесь находилась часть болотниковцев. Сюда же прибыли отряды восставших во главе с новым предводителем — «царевичем Петром», выходцем из посадских людей города Мурома Ильей Ивановичем Горчаковым. Тяжелая, неустроенная жизнь сделала его бездомным, гулящим человеком. Служил он наемником на судах по Волге и Каме, бывал в Москве и Астрахани, бродяжил, в Терках (Терском городке) стал холопом Григория Елагина. В правление Лжедмитрия I терские казаки, человек с 300, обедневшие и оскудевшие до крайности, решили идти к нему за жалованьем. Одновременно они провозгласили И. И. Горчакова, или, как иначе его называли, Илейку Муромца, царевичем Петром, якобы сыном покойного царя Федора Ивановича. Они, несомненно, рассчитывали, что «сын» царя Ивана Грозного Лжедмитрий I хорошо примет «племянника», «сына» Федора Ивановича, и поможет ему и его терским доброхотам.