Степан, как и его отец Тимофей, вышедший, вероятно, с воронежского посада и умерший в 1649 или 1650 году, принадлежал к домовитому казачеству. Родился Степан около 1630 года, к началу Крестьянской войны немало повидал и испытал. Трижды (в 1652, 1658 и 1661 годах) бывал в Москве, а в первый из этих приездов — и в Соловецком монастыре. Донские власти включали его в состав станиц, которые вели переговоры с московскими боярами и калмыцкими владетелями — тайшами. В 1663 году Степан возглавлял отряд донцов, который ходил вместе с запорожцами и калмыками под Перекоп против крымских татар. У Молочных Вод они разгромили отряд крымцев.

Уже тогда его отличали смелость и сноровка, умение руководить людьми в военных предприятиях, вести переговоры по важным делам. По отзывам современников, он говорил на нескольких языках (калмыцком, татарском, польском). Его беспокойной, свободолюбивой натуре, пытливому уму путешествия и походы, общение со многими людьми дали очень много: обогатили знаниями о жизни, страданиях угнетенных, о притеснениях, которым подвергают их бояре и прочие народные лиходеи.

Жестокость властей, московских бояр испытала и семья Степана: в 1665 году казнили его старшего брата Ивана. Он возглавлял полк донских казаков, участвовавший в войне с Польшей из-за Украины. Осенью донцы запросились домой, но их не отпустили. Тогда они ушли самовольно, и главнокомандующий боярин князь Ю. А. Долгорукий, человек жестокий и беспощадный, распорядился казнить командира.

В 1666 году на войсковом круге в Черкасске, столице Войска Донского, допрашивали В. Уса и его товарищей, вернувшихся из-под Тулы и Воронежа. А с извинениями за беспокойства, которые они причинили боярской Москве, туда в числе «станичных молодцов» ездил Фрол Разин — младший брат будущего предводителя. Степан, конечно, хорошо знал обо всех обстоятельствах усовского предприятия, участники которого, не добившись ничего, внесли еще больше беспокойства и недовольства в массу донской голытьбы.

Обстановка на Дону накалялась. Количество беглых увеличивалось. Противоречия между бедными и богатыми казаками усиливались. В 1667 году, с окончанием войны с Польшей, на Дон и в другие места хлынули новые партии беглых. «И во многие в донские городки, — писал в Москву царицынский воевода А. Унковский, — пришли с украины беглые боярские люди и крестьяне з женами и з детьми. И от того ныне на Дону голод большой».

В поисках выхода из тяжелого положения, чтобы добыть хлеб насущный, бедные казаки в конце зимы — начале весны 1667 года объединяются в небольшие ватаги, перебираются на Волгу и Каспий, грабят торговые суда. Их разбивают царские отряды. Но ватаги собираются снова и снова.

Вскоре у казацкой бедноты появился предводитель, сумевший возглавить это стихийное движение, поднять на борьбу не отдельные небольшие группы казаков, а сотни, тысячи недовольных и угнетенных людей. Как он впоследствии, в конце мая 1667 года, говорил тому же Унковскому, «в войске им пить и есть стало нечево, а государева денежного и хлебного жалованья присылают им скудно, и мы пошли на Волгу реку покормитца».

К Разину и его сподвижникам ранней весной идут массы бедных казаков, в том числе и усовцев, чтобы идти в поход на Волгу и Каспийское море. Из верховских городков в «больших лотках» разинцы направляются вниз по Дону к Черкасску. По пути к ним присоединяются сотни желающих принять участие в походе. От войсковой столицы плывут обратно, вверх по Дону. У переволоки, там, где Дон близко подходит к Волге, останавливаются, и здесь, у Паншинского городка, на островах («буграх»), окруженных полой водой, устраивают лагерь.

В разинском отряде уже «с 600 человек и больши». К нему тянутся со всех сторон новые люди, и он вскоре увеличивается до тысячи человек. Разинцы запасают все, что необходимо для похода: лодки, оружие, продовольствие, всякие припасы.

Кое-что дали богатые казаки, надеявшиеся, что их бедные земляки, вернувшись из очередного похода «за зипунами», отдадут им часть добычи. Кое-что голутва сама добывала во время плавания по Дону: погромила богатых торговцев и казаков, забрав у них для себя все нужное. Что-то купили. Воронежцы дали порох и свинец.

Разин хорошо организовал разведку. Царские лазутчики не могли добраться в весенний разлив до паншинских «бугров» и узнать о намерениях восставших и их предводителя. А ему была известна обстановка не только на Волге, но и на Яике. Федор Сукнин, казак из Яицкого городка, писал Степану и предлагал захватить город, чтобы потом, используя его как базу, выходить в море и на Волгу. Разин так и поступил.

В середине мая его отряд перебрался с Дона на Волгу. Здесь, севернее Царицына, у урочища Каравайные Горы восставшие захватили большой и богатый торговый караван. Суда принадлежали самому царю, патриарху, богатому гостю В. Шорину и другим. Казаки расправились с начальниками охраны и приказчиками, забрали много товаров, оружия, припасов к нему, продовольствия, часть судов. Освободили ссыльных и работных людей; многие из них, а также честь стрельцов пополнили разинский отряд.

Действия восставших с самого начала их похода на Дон и Волгу, помимо чисто «разбойных» моментов (грабежи и расправы), отличают четкие и ясно выраженные антифеодальные черты: расправы над богатыми казаками, купцами, приказчиками, борьба с царскими ратниками, включение в отряд освобожденных от неволи ссыльных, а также недовольных своим положением работных и других людей.

У Разина было уже 1,5 тысячи человек, когда отряд 28 мая проплывал мимо Царицына. Город он брать не стал, хотя мог бы это сделать: воевода имел малочисленный гарнизон, который к тому же сочувствовал повстанцам. Стрельцы, которым воевода приказал стрелять, открыли по проплывающим разинцам огонь… пыжами! В ответ же на требование дать кузнечный инструмент воевода Унковский, боявшийся, что Разин начнет штурм, разрешил взять в городе все, что ему требуется, лишь бы тот ушел.

Разин стремился быстрее вырваться с Волги на Каспий, чтобы оттуда идти на Яик. 31 мая его пытались остановить у Черного Яра два отряда присланных из Астрахани стрелецких голов — полковников Б. Северова (500 человек пехоты на судах) и В. Лопатина (600 человек конницы). Но атаман обманул их, высадил казаков с судов и сделал вид, что собирается штурмовать крепостные стены. Здесь же собрались полковники с отрядами. На их глазах Разин отдал команду, казаки быстро погрузились в лодки и уплыли вниз к Астрахани. По Бузану, волжскому протоку, разинцы проплыли мимо города. Здесь разгромили астраханских стрельцов, часть которых перешла на их сторону; в плен попал и воевода С. Беклемишев. 2 июня разбили другой стрелецкий отряд, на этот раз у Красного Яра. Наконец, вышли в море. Посланные за ними отряды И. Ружинского (1700 стрельцов и солдат) и Г. Авксентьева их не догнали.

Вдоль северного побережья Каспия Разин приплыл к Яику. Вскоре добрались до городка. Взяли его с помощью хитрости. Разин и 40 казаков под видом «богомольцев» подошли к воротам, и их впустили. Они тут же открыли ворота, и в город ворвался весь отряд, незадолго перед тем затаившийся в укромных местах. Часть гарнизона перешла на сторону восставших, других перебили. Некоторое время спустя в устье Яика появился отряд Ружинского, но и его разинцы полностью разгромили. Жалкие его остатки рассеялись по степи «врознь», возвратились в Астрахань.