В августе восемьдесят шесть советских судов, предназначенных для перевозки личного состава, вооружения и средств МТО, начали ходить на Кубу из разных портов Советского Союза. Были приняты меры по тщательной маскировке, хотя иногда она имела топорный вид. Советские самолеты, включая перехватчики МиГ-21 и морские бомбардировщики Ил-28 среднего радиуса действия, разбирались и перевозились в деревянной таре на грузовых судах. Однако Советы не смогли полностью скрыть свои грузы, и аналитики западных разведок вскоре начали отслеживать и подсчитывать спрятанные Советами сокровища.

 Как маршал Малиновский отдавал приказания на начало операции «Анадырь», так и министр обороны США Р. Макнамара отдал приказ министру ВМС США увеличить объем усилий радиоразведки по вскрытию советско-кубинских действий. Под контролем начальника штаба ВМС командование группы военно-морской безопасности подобрало несколько специализированных судов для перехвата радиосвязи и ведения радиоразведки в интересах АНБ. Увеличение объема работы разведки вызвало нужду еще в одном корабле и двух десятках офицеров и матросов, которые должны были сменить корабль ВМС США «Оксфорд» (AGTR-1) много сделавший для перехвата радиообмена в сетях ВВС Кубы. ВМС и АНБ пришли к обоюдному согласию относительно того, что таким кораблем будет новый разведывательный корабль, частично укомплектованный личным составом сухопутных войск; пока же, в связи с выводом «Оксфорда», его временно заменял другой корабль. 19 июля директор АНБ отправил телеграмму начальнику штаба ВМС, в которой подчеркнул высший приоритет данной задачи:

1.  Министр обороны указал АНБ, как на высший приоритет, на необходимость развертывания вблизи Гаваны (Куба) разведывательного средства для ведения радиоразведки. Первоначально для этих целей использовался корабль ВМС США «Оксфорд». Директор АНБ предпринял шаги по получению корабля из состава Командования морских перевозок (логистическая поддержка), который начнет выполнение боевой задачи не позднее 01.12.1962 г.

2. В связи с тем, что в районе Гаваны нельзя в полной мере использовать разведывательные возможности «Оксфорда», прошу начальника штаба ВМС, в качестве временной меры, до прибытия корабля из состава военной службы морских перевозок (корабли с гражданским командами, находящиеся в подчинении военных) выделить корабль для смены «Оксфорда».

 24 июля, в самом начале операции «Анадырь», АНБ сообщало о перемещении пассажирских судов, конечным пунктом плавания которых была Куба. Отмечалось, что было «не менее четырех, а, возможно, и пяти пассажирских судов на пути на Кубу, с примерно 3335 пассажирами на борту». Из них три судна вышли из балтийских портов, и два — из черноморских. О «Хабаровске» и «Михаиле Урицком» говорилось, что они направляются во Владивосток, однако АНБ полагало, что это маскировка, скрывавшая реальный маршрут на Кубу. На выходе из Черного моря «Адмирал Нахимов» и «Латвия» сообщили, что направляются в Конакри (Гвинея), однако «Латвия» прямиком пошла на Кубу. Исходя из этого, АНБ заключило, что «Адмирал Нахимов», скорее всего, последует ее примеру. Сообщения высшей категории срочности, передаваемые на «Хабаровск» и «Михаил Урицкий», выдавали деятельность, не похожую на повседневную.

Эти большие пассажирские суда (например, «Адмирал Нахимов», которое позже затонуло на Черном море, унеся на дно много человеческих жизней) использовались Советами для переброски личного состава трех мотострелковых бригад, отправленных для поддержки кубинцев. И хотя радиоразведка позволяла Соединенным Штатам отслеживать перемещения советских судов на Кубу, сама цель этих перемещений для аналитиков АНБ оставалась неясной. 7 августа АНБ сделало попытку дать объяснения этой деятельности, однако оно так и не признало наращивание советского военного присутствия на Кубе:

«Некоторые из этих явно неординарных аспектов подобной активности торговых судов находят разумное объяснение: а) малая загрузка этих судов может свидетельствовать о неспособности СССР поставлять кубинцам промышленные или сельскохозяйственные материалы; b) на Кубе уже столько военной техники, что можно говорить о се избытке или неспособности всю се оплатить; поэтому суда будут нужны для перевозки экспортных материалов с Кубы (беспрецедентное совпадение); и с) следует ожидать судоходства малой интенсивности... если суда не повезут ничего другого, кроме заявленного груза».

Вероятность того, что эти суда могут перевозить военную технику, казалась малой, хотя полностью не исключалась:

 «Имеются некоторые свидетельства в пользу предположения о том, что, по крайней мере, некоторые суда могут перевозить военный груз. Прошлый опыт свидетельствует, что Советы обычно пытаются скрыть военную технику, используя такой прием, как называя ее «разнообразным» или «общим» грузом при декларировании прохода через Босфор. Не менее девяти судов сделали такие декларации, что позволяет считать некоторое количество их груза, вероятнее всего, военным».

Тем временем материалы перехвата, полученные на «Оксфорде», заставляли говорить о беспрецедентном количестве новой советской техники, используемой кубинскими военными. В августе 1962 г. корабль трижды перехватывал электромагнитное излучение, «технические характеристики которого свидетельствовали о его принадлежности к советской РЛС управления огнем зенитной артиллерии», что подтверждало данные о развертывании подобных РЛС на Кубе. Несмотря на то, что советский персонал старался говорить по-испански, радиоразведка продолжала отмечать русские и некубинские голоса на боевых частотах радиосетей кубинских революционных ВВС. Как докладывали операторы радиоперехвата «Оксфорда», «пилоты и авиадиспетчеры коммунистического блока приложили немало усилий, чтобы полностью перейти на испанский язык, однако, время от времени, они пользуются родным языком, передавая трудную команду или запрашивая другого летчика блока или диспетчера. Зафиксирован единичный случай, когда летчик из коммунистического блока попросил кубинского диспетчера говорить медленнее, поскольку он не мог его понять».

 10 августа 1962 г. на совещании в конференц-зале государственного секретаря Д. Раска директор ЦРУ высказал предположение о том, что советские поставки на Кубу могут являться «электронным оборудованием для использования против американской базы на мысе Канаверал (Флорида), и/или военной техникой, включая БРСД». Через десять дней ЦРУ повторно предупредило о повышенной активности в кубинских портах:

«Следует считать, что, начиная с 1 июля, на Кубу прибыли от четырех до шести тысяч военнослужащих СССР или стран коммунистического блока. О многих известно, что это технический состав; свидетельств присутствия организованных советских частей, как таковых, нет... Разгрузка большинства судов производится с максимальной секретностью, включая запрет доступа кубинского населения на территорию портов. Отмечено крупногабаритное вооружение; замечена крупная деревянная тара, в которой могут находиться фюзеляжи самолетов или компоненты ракет».

ЦРУ все же еще не было абсолютно уверено в характере поставок и по-прежнему рассматривало желательную для нее вероятность «расширенной помощи промышленности и сельскому хозяйству Кубы». Военной стороной помощи являлось «возможное создание позиций для ракет «земля—воздух» и «возможное создание советских объектов радио- и радиотехнической разведки, нацеленных на мыс Канаверал и другие важные цели в США».

Тиро де Восджоли, резидент французской контрразведки в Вашингтоне и Гаване, к этому времени уже сыграл, по-видимому, свою решающую роль, сделав фотографии советской техники, которую разгружали в кубинском порту Мариэль, — как рассказывает об этом роман Леона Уриса «Топаз» и как показано в фильме А. Хичкока.