Скромное положение Михаила Александровича на родословном древе тверских князей не сулило ему блестящего будущего. На троне великого князя Тверского сидели младшие братья его отца — Константин Михайлович (1339–1347) и Василий Михайлович (1349–1368). Да и среди своих родных братьев (сыновей Александра Тверского) Михаил занимал лишь четвертое место — после Федора, Леонтия и Всеволода. К тому же он имел за спиной двух младших братьев — Владимира и Андрея. В таких случаях ордынские ханы устраивали поголовную резню своих младших братьев и племянников. Но русские Рюриковичи (за очень редким исключением) таких вещей себе не позволяли. Они предпочитали молиться и терпеливо следовать таинственными путями Божьего промысла.

Однако сама судьба расчищала путь Михаила. Его старшие братья Федор и Леонтий умерли рано, не оставив потомства. Впереди Михаила по семейному счету остался один лишь брат Всеволод.

Всеволод Александрович владел небольшим уделом, вырезанным из состава владений его отца — Александра Михайловича Тверского. Столицей этого удела было село Красный Холм на границе тверских и московских земель. Место было бедное, глухое. Честолюбивый Всеволод, разумеется, мечтал о большем и с нетерпением ждал кончины своего дяди — великого князя Тверского Василия Михайловича Кашинского. Тогда Всеволод как старший в следующем поколении потомков Михаила Ярославича мог на законном основании претендовать на тверской трон.

Однако Василий Михайлович не спешил умирать. Он твердой рукой осаживал не в меру ретивого племянника. А на случай войны у него имелись помимо собственных войск и весьма серьезные союзники.

Дружба с Москвой была традиционной политикой младшей, кашинской линии тверского дома. В Москве по отношению к тверским князьям еще в 50-е годы XIV века выстроили ту же схему «разделяй и властвуй», какую в 60-е годы москвичи будут выстраивать по отношению к суздальско-нижегородским князьям.

В спорных вопросах Василий Кашинский рассчитывал на поддержку могущественного соседа и свата — великого князя Московского. В 1351 году он женил сына Михаила на дочери московского князя Семена Гордого. Сам же он с 1329 года был женат на брянской княжне Елене Ивановне. Примечательно, что и московский великий князь Иван Красный (отец Дмитрия Московского) в 1341 году женился первым браком на Феодосии, дочери Дмитрия Брянского. И хотя молодая княжна в Москве вскоре умерла, какие-то связи через брянское семейство у Дмитрия Московского с Василием Кашинским, вероятно, остались.

В то время как Василий Михайлович возлагал надежды на союз с Москвой, Всеволод обратился к другим сильным покровителям — хану Бердибеку и литовскому князю Ольгерду. Орда по старой дружбе с Москвой не стала помогать Всеволоду и выдала его сопернику — князю Василию Михайловичу. Только ценой большого выкупа ему удалось вернуть себе и своим людям свободу. Совершенно иначе отнесся к жалобам Всеволода князь Ольгерд.

Между Литвой и Тверью существовали пограничные споры, в частности — за важную в стратегическом отношении крепость Ржев. В 1360 году Ольгерд демонстративно подошел с войском к самой тверской границе и остановился возле Ржева, захваченного тверичами при помощи москвичей незадолго перед тем.

Ослабевшая после кончины великого князя Ивана Ивановича Москва не могла в это время помочь Твери. Не надеясь на собственные силы, тверской князь Василий Михайлович вынужден был пойти на переговоры с Ольгердом. В роли посредника выступал князь Всеволод Холмский. Он к этому времени успел уже дважды побывать в Литве у Ольгерда и завязать с ним личные отношения.

В сложившейся обстановке князь Василий Михайлович пошел на уступки как Ольгерду, так и его подручнику Всеволоду Холмскому. Он принял в Твери в качестве посредника на переговорах ставленника Ольгерда литовского митрополита Романа — злейшего врага московского митрополита Алексея. Одновременно великий князь уступил Всеволоду с братьями некоторые спорные владения в Тверской земле (177, 173).

Кажется, Всеволод был удовлетворен достигнутым. В последующие годы (до самой своей кончины от чумы в 1365 году) он мирно правил в своем Холмском уделе, не проявляя особой политической активности. Роль «возмутителя спокойствия» перешла к его младшему брату — Михаилу Александровичу.

В 1362 году состоялось первое самостоятельное появление Михаила Александровича на политической сцене. В начале этого года литовцы разграбили некоторые тверские волости. Вероятно, это была обычная пограничная стычка. Никто не хотел разрастания конфликта. Михаил поехал на переговоры с Ольгердом и заключил мир. Из этого эпизода дальновидные наблюдатели сделали вывод, что Михаил пошел по стопам старшего брата Всеволода и сделал дружбу с Литвой краеугольным камнем своей политики.

Тверской великий князь Василий Михайлович был возмущен самостоятельностью и литовскими связями своего микулинского племянника. Его беспокоили растущая популярность и властолюбие Михаила Александровича, который готов был заявить претензии на тверской трон. А между тем у великого князя Василия имелся свой сын — тоже Михаил, которому он мечтал оставить великое княжение Тверское.

В 1363/64 году Василий Михайлович ходил на Михаила Александровича войной. Однако дело было вскоре улажено миром.

Длинный список князей тверского дома сильно сократила чума, прокатившаяся тогда по всем русским землям. «Черная смерть» свирепствовала в Тверской земле с ноября 1365-го по февраль 1366 года. Как и в Московском княжестве, она собрала здесь обильную жатву. Жертвой эпидемии стали все родные братья Михаила Александровича (старший — Всеволод и младшие — Владимир и Андрей), а также двоюродный брат Семен Константинович. Умершие князья либо не имели наследников, либо имели малолетних детей. Это неожиданно открывало Михаилу Александровичу далекие перспективы. Впрочем, до полного истребления всех «лишних» персонажей было еще далеко…

«После смерти Всеволода Михаил Александрович был теперь не только „de facto“, но и „de jure“ главным конкурентом своего двоюродного брата Михаила Васильевича в борьбе за тверское княжение» (177, 177). В его руках помимо собственных владений оказались и обширные массивы выморочных уделов. Старый великий князь Василий Михайлович всё более терял авторитет и даже опасался жить в Твери, предпочитая свое родовое гнездо — Кашинский удел. Тверичи явно предпочитали видеть своим князем молодого и удачливого Михаила — прямого потомка двух самых выдающихся тверских князей и явного врага Москвы. Ненависть к Москве и ее подручным была, по-видимому, общей чертой всех слоев населения Твери.

Однако Михаил не спешил явным образом отнимать власть у дяди. Вероятно, он не хотел окончательно портить отношения с Москвой и не был уверен в поддержке Ольгерда. Михаил был горяч, но при этом умен. Он умел терпеливо ждать удобного момента для нанесения удара противнику.

В этой обстановке началась история с выморочным уделом князя Семена Константиновича. Этот умерший от чумы князь завещал свое небольшое, но очень важное в стратегическом отношении владение («Семенов городок» на Волге, располагавшийся севернее Нового Городка — современной Старицы) князю Михаилу Александровичу. Причиной такого решения могли быть и личные симпатии, и уверенность в том, что именно Михаил является фактическим великим князем Тверским. Как бы подтверждая это мнение, Михаил, не спрашивая ни у кого разрешения, в 1366/67 году выстроил на Волге собственную крепость — Новый Городок (Старицу). Расположенный на полпути между Тверью и Ржевом, на высоком мысу между Волгой и речкой Старицей, Новый Городок имел большое стратегическое значение.

Предсмертное распоряжение князя Семена создавало конфликтную ситуацию. История Руси знала примеры такого рода. В самом начале XIV века последний удельный князь Переяславля-Залесского Иван Дмитриевич завещал удел своему дяде Даниилу Московскому. По традиции выморочные уделы возвращались в состав великого княжества Владимирского. Возмущенный таким решением великий князь Владимирский Андрей Александрович начал тяжбу с Даниилом. Спор продолжали сыновья и преемники обоих князей.