Овладев Золотой Ордой и усмирив Русь, Тохтамыш почувствовал себя настолько уверенно, что вступил в борьбу со своим покровителем Тимуром за территории современного Азербайджана. Эти земли издавна были предметом спора между ханами Золотой Орды и правившими в Иране представителями другой линии Чингизидов — потомками хана Хулагу, сына Толуя. Возможно, сам Тохтамыш и не желал этой войны. Однако вместе с троном Золотой Орды он получил и груз традиционных обязанностей и задач золотоордынских правителей…

Многолетняя борьба Тохтамыша с Тимуром свидетельствует как о незаурядных дарованиях этого хана, так и об огромном военном потенциале степной державы. Однако по иронии судьбы палач Москвы Тохтамыш оказался одновременно и могильщиком Золотой Орды. Его воинственность и честолюбие, отказ подчиниться Тимуру в конечном счете погубили Золотую Орду. Ее военный потенциал был растрачен в бесконечной войне с Тимуром, завершившейся поражением Тохтамыша. Десятки тысяч кочевников сложили головы в степных баталиях. Большие торговые города, включая Сарай, были разграблены во время нашествия Тимура в 1395 году. «Последствия походов Тимура на Золотую Орду были подобны последствиям похода Бату на Русь», — заметил русский историк Г. В. Вернадский (110, 284). Эту аналогию можно продолжить. Разгром Сарая Тимуром в 1395 году был таким же тотальным и свирепым, как разгром Москвы Тохтамышем в 1382-м. Так волею судьбы совершилось историческое возмездие.

После ухода Тимура Тохтамыш некоторое время кочевал в Крыму, а потом вынужден был уйти в Литву, под защиту Витовта. Литовский князь принял татар Тохтамыша с радостью и расселил их во внутренних районах Литвы. Вероятно, он надеялся использовать их в войнах с Польшей и Орденом.

История Тохтамыша состоит из трех глав. В первой он действует как марионетка в руках Тимура, однако со временем набирает силу и проявляет характер. Во второй главе на смену марионетке приходит самостоятельный правитель, поднявший меч на своего бывшего покровителя. Однако Тимур оказался сильнее Тохтамыша и как полководец, и как повелитель, способный в трудных обстоятельствах воодушевлять своих людей. Проиграв все сражения с Тимуром, Тохтамыш в итоге возвращается к роли марионетки. На сей раз его покровителем становится великий князь Литовский Витовт — фигура, сопоставимая с Тимуром по своим выдающимся и разносторонним дарованиям.

«…Необходимо иметь в виду, что многие литовско-русские князья считали Золотую Орду главным врагом и были готовы поддержать любую попытку как Москвы, так и Литвы бороться против монголов», — писал Г. В. Вернадский (110, 286). И далее: «…Зимой 1397/98 г. Витовт повел свою армию вниз по Днепру и, говорят, достиг побережья Черного моря. Местные татарские орды, встреченные им на своем пути, не оказали сколько-нибудь серьезного сопротивления. Весьма вероятно, что они не симпатизировали ханскому правительству (Тохтамыш еще оставался в то время ханом). Тысячи из них сдавались, и их расселяли в районе Тракая. Главная цель похода была, кажется, нащупана. В то время Витовт вряд ли ожидал оказаться способным сокрушить монголов. Но гражданская война и просьба Тохтамыша о помощи изменили всю картину. Теперь Витовт мог надеяться, используя Тохтамыша как марионеточного хана, установить свой сюзеренитет над всей Золотой Ордой. Приняв решение, Витовт начал тщательную подготовку к походу, который, он надеялся, закончится завоеванием Золотой Орды» (110, 287).

Однако результат оказался другим. В битве на реке Ворскле в августе 1399 года Витовт и Тохтамыш потерпели сокрушительное поражение.

«Даже после этой катастрофы Тохтамыш не оставил своих попыток вернуть власть в кипчакских степях. Витовт предложил воинам Тохтамыша земельные наделы в Литве, если они пойдут к нему на службу. Хотя многие из них приняли предложение, Тохтамыш вернулся в степи с небольшим отрядом верных единомышленников и начал против Едигея партизанскую войну. После поражений в нескольких столкновениях он ушел на восток и нашел пристанище в Тюмени, в Западной Сибири. Оттуда он отправил посла своему бывшему сюзерену Тимуру, еще раз испрашивая покровительство и предлагая союз против Едигея. Тимур милостиво принял посла Тохтамыша в городе Отрар в январе 1405 года. Тимур тогда стоял на пороге своего нового похода против Китая. Его, вне всякого сомнения, беспокоил быстрый подъем сил Едигея и, чтобы предотвратить возможность нападения Едигея на Центральную Азию во время его отсутствия, он был рад использовать Тохтамыша против Едигея, как он использовал Едигея против Тохтамыша десять лет назад. Ни Тимуру, ни Тохтамышу не суждено было воспользоваться плодами их нового союза. Тимур скончался в Отраре 18 февраля 1405 года. Тохтамыш, по-видимому, умер в Тюмени примерно в то же время или вскоре после того. В любом случае, его имя не упоминается после этой даты в доступных нам источниках» (110, 286).

Судьба была жестокой не только к самому Тохтамышу, но и к его детям. Вскоре после кончины Тохтамыша в Орде пришел к власти его заклятый враг бекляри-бек Идигей (в русских источниках — Едигей). Спасаясь от его расправы, сыновья Тохтамыша Джелал-ад-Дин и Керим-Берди бежали в русские земли. Сын Дмитрия Донского великий князь Василий Дмитриевич принял Тохтамышевичей (277, 65). Опасаясь гнева Едигея, он некоторое время скрывал их в глубине своих владений. Однако дело вскоре открылось. В 1408 году Едигей совершил внезапный набег на Москву, причиной которого он сам называл дружбу Василия с сыновьями Тохтамыша. Но и после этого татарские «царевичи» оставались на Руси. Так продолжалось до 1412 года, когда один из них, Джелал-ад-Дин, сумел оттеснить Едигея и захватить власть в Сарае. В том же году Василий Дмитриевич поехал в Орду, чтобы проведать старого знакомого и поздравить с восшествием на трон. Однако, к его изумлению, в Сарае он увидел уже не Джелал-ад-Дина, а другого сына Тохтамыша — Керима-Берди. Этот последний убил старшего брата в короткой усобице и захватил трон. Но и его царство длилось недолго…

В итоге все дети Тохтамыша погибли в жестоких усобицах, не оставив заметного следа в истории (138, 267; 110, 471). Дольше всех продержался в ханском седле сын Тохтамыша Сеид-Ахмед. Следуя по стопам отца, ему удалось совершить несколько грабительских походов в русские земли.

Для Дмитрия Московского наступили тяжелые времена. Нашествие Тохтамыша окрасило его жизнь в мрачные тона. В маленьком мире тогдашней Москвы люди жили тесно и патриархально. Многих из тех, кто погиб в огне и под татарскими саблями, князь хорошо знал… Порой они являлись ему во сне, стояли у его изголовья, смотрели на него с немым укором. Его стали мучить кошмары. Случалось, что он видел себя окруженным жарким пламенем и с криком просыпался глубокой ночью…

Он утратил прежнюю самоуверенность и дерзость. В поведении Дмитрия появилась новая черта: временами князь впадал в глубокую задумчивость и словно уходил в какой-то далекий, недоступный окружающим мир. И, может быть, именно тогда он приказал вырезать на одной из своих печатей вместо патронального святого Дмитрия Солунского изображение библейского царя Давида. А вокруг читалась горькая истина: «Всё ся минет» («Всё пройдет») (163, 88).

Однако горе не сломило его твердый и властный характер. Окруженный явными и тайными врагами, Дмитрий продолжал бороться за то, что считал своим предназначением.

Не затих еще плач на пепелищах, а княжеская братия уже принялась думать и гадать, какой будет воля грозного царя Тохтамыша относительно разделения власти в «русском улусе». О будущем Москвы судили разно. Но многие сходились на том, что Дмитрию Московскому не видать больше великого княжения Владимирского. В качестве возможных кандидатов на эту роль одни называли Владимира Серпуховского, другие — Дмитрия Суздальского, третьи — Михаила Тверского. Этот последний, не дожидаясь приглашения, осенью 1382 года отправился вместе со старшим сыном Александром в Орду, чтобы первым поклониться хану и, может быть, получить из его рук заветный ярлык на Владимир (43, 147).