Дмитрию было 8 лет, когда он потерял отца. Владимир был «безотцовщиной» с рождения. Его отец, младший сын Ивана Калиты князь Андрей Иванович, умер в возрасте двадцати пяти лет, за месяц до появления на свет второго сына.

У Владимира был старший брат по имени Иван, о котором известно только то, что он скончался в 1358 году. Судя по всему, и отец, и брат стали жертвой чумы. Заглядывая в будущее, можно заметить, что «черная смерть» была каким-то неизбывным проклятием младшей линии потомков Калиты. Практически весь серпуховской княжеский дом за исключением одного — князя Василия Ярославича — исчезнет во время страшного мора в 20-е годы XV века. А этот последний — человек редкого мужества и благородства — окончит свою жизнь мучеником, проведя 27 лет в темнице, куда его упрячет за какую-то дерзость коварный сюзерен — Василий Темный.

Единственной отрадой горемычного детства Владимира Серпуховского была мать, княгиня Мария Ивановна, происходившая из угасшего рода галицких (Галича Костромского) князей. Вероятно, именно она вложила в душу Владимира те черты — великодушие, честность, храбрость, — которыми он выделялся среди тогдашнего княжья. Словно получив в наследство от рано умершего мужа и старшего сына неистраченные ими годы, княгиня Мария прожила долгую жизнь. Она скончалась 2 декабря 1389 года и была похоронена в основанном ею московском Рождественском монастыре. Собор этой древней обители до сих пор служит украшением старой Москвы.

По завещанию Ивана Калиты младшему сыну достались волости в среднем течении Оки, главным образом вдоль ее левого берега и по левым притокам — Протве, Наре и Лопасне. После смерти Андрея эти земли в качестве родового удела перешли к его сыновьям и внукам. Это была далеко не лучшая часть московских владений: с юга к Оке подходили татарские рати, а с востока грозили войной беспокойные рязанские князья. Сберечь такие земли могли только отборные воины, владевшие всеми приемами степной войны.

Для защиты своего княжества Владимир в 1374 году выстроил близ впадения Нары в Оку деревянную крепость. Село Серпухов, превратившееся таким образом в город, стало его удельной столицей.

Мудрый Иван Калита разделил Москву (точнее, доходы с Москвы) на три доли между сыновьями. Таким образом, каждый из них был кровно заинтересован в защите и благополучии города. У каждого в Московском Кремле имелось свое подворье, где он и проводил большую часть времени. Владимир вырос в Москве и был своим человеком в кругах столичной военно-служилой знати. Уже в 9 лет его начали брать в походы. Перед его глазами прошла вся московско-суздальская война. Он научился командовать и подчиняться.

Основы отношений между братьями были сформулированы в «докончании» (договоре) 1367 года. Этот замечательный акт представляет удивительную смесь жестких владельческих обязательств с патриархально-семейным добродушием. Вот его почти лирическое начало:

«По благословенью отца нашего Олексея, митрополита всея Руси, се аз, князь великии Дмитрии Иванович, докончали есмы з братом своим с молодшим, со князем с Володимером Андреевичем. Целовали есмы крест у отца своего у Олексея, у митрополита всея Руси. Быти ны заодин. Имети ми брата своего старейшего, князя великого Дмитрия, во отца место. А жити ны по тому, как то отци наши жили с братом своим с старейшим, з дядею нашим, со князем с великим с Семеном. А тобе, брату моему молодшему, князю Володимеру, держатити подо мною княженье мое великое чесно и грозно. А добра ти мне хотети во всемь. А мне, князю великому, тобе, брата своего, держати в братстве, без обиды, во всемь. А что мя благословил отец мои, князь великии Иван, уделом дяди моего, князя великого Семеновым, того ти не искати, тобе знати своя очина, а мне знати своя очина. А кто будеть мне, брату твоему старейшему, друг, то и тобе друг. А кто будеть мне недруг, то и тобе недруг» (8, 19).

Это был первый из трех сохранившихся договоров между братьями. Пять лет спустя (летом 1372 года), когда Москве со всех сторон угрожали враги, Дмитрий Московский счел нужным укрепить свои союзнические отношения с Владимиром Серпуховским новым договором (216, 77). Этот акт сохранился до наших дней в сильно поврежденном виде. И, наконец, уже незадолго до кончины, 25 марта 1389 года, великий князь Дмитрий Иванович заключил с Владимиром Андреевичем третий договор, подводивший черту под их имущественными спорами.

Для понимания характера отношений между Дмитрием и Владимиром весьма примечательна упомянутая в договоре история с выморочным уделом Семена Гордого. Согласно духовной грамоте умершего весной 1353 года московского великого князя Семена Ивановича весь его наследственный удел — большая часть Московского княжества с Коломной и Можайском — передавался его супруге княгине Марии Александровне. Это беспрецедентное решение объясняют предположением, что княгиня в это время была на сносях, и Семен допускал, что уже после его кончины может родиться мальчик — наследник московского престола. До его совершеннолетия княгиня должна была играть роль регентши.

Однако судьба распорядилась иначе. Всех наследников Семена унесла чума. Вдова великого князя вынуждена была передать завещанный ей огромный удел новому великому князю Московскому Ивану Ивановичу Красному. Тот, в свою очередь, завещал всё старшему сыну Дмитрию. Такое решение отвечало стратегическим интересам московского «собирания Руси», но нарушало один из ключевых принципов завещания Ивана Калиты: раздел выморочных и завоеванных владений пропорционально между всеми членами семьи. Старший брат должен был делиться добычей (в том числе и землями) с младшими. Договор 1367 года свидетельствует о том, что Дмитрий взял себе (точнее — получил по завещанию от отца) весь удел умершего в 1353 году Семена Гордого, не поделившись с Владимиром. Это был не только вопрос собственности, но и вопрос чести. Старший брат нарушил права и больно ранил достоинство младшего.

Владимир Серпуховской, разумеется, запомнил эту несправедливость, хотя и не стал поднимать шум. Впрочем, на поведение 14-летнего юнца, безусловно, повлияли советы матери и митрополита Алексея…

В 1366 году Владимир, вероятно, присутствовал на свадьбе Дмитрия в Коломне. А шесть лет спустя и сам Владимир пошел под венец с дочерью Ольгерда Еленой. Этот брак — задуманный, вероятно, митрополитом Алексеем — до некоторой степени избавил Московское княжество от литовской угрозы. Вместе с тем политическое значение Владимира Серпуховского сильно возросло. Человек легкий и веселый, он быстро стал своим среди новой родни — многочисленных сыновей Ольгерда. Литовские связи Владимира Серпуховского со временем перешли к его детям и внукам, открывая им возможность при необходимости уйти в Литву и иметь там теплый прием. Этой возможностью некоторые из них в безвыходном положении пользовались.

Около 1374 года Владимир Серпуховской получил третью часть выморочного удела княгини Ульяны — второй жены Ивана Калиты. В состав этого наследства входила и Радонежская волость, на территории которой находился уже широко известный на Руси Троицкий монастырь преподобного Сергия Радонежского. Между Сергием и Владимиром установились теплые отношения. «Великий старец» в 1374 году основал в Серпухове Высоцкий монастырь и поставил там игуменом своего ученика Афанасия. Есть мнение — впрочем, не слишком основательное, — что именно Владимир Серпуховской «взял Сергия на княжеский съезд в Переяславле, введя его тем самым в круг тогдашней политической элиты» (320, 41).

В июне 1372 года между Дмитрием Московским и Владимиром Серпуховским было заключено новое «докончание», речь в котором шла о новом переделе волостей — любимом занятии тогдашних княжеских досугов. Помимо неприкосновенного родового удела великий князь то прибавлял к владениям брата новые города и волости, то отбирал их и заменял новыми. Историки высказывают предположения о причинах этой перетасовки, но избегают твердых выводов.