К концу 1959 г. в творческом багаже группы начало появляться больше пьес с космическими названиями, и в пластинках того периода видно уже меньше упоминаний о Египте. В группу пришёл новый трубач Фил Кохран — его привёл на репетицию Джон Гилмор. Кохран серьёзно изучал музыку мира, исследовал ирландскую и африканскую музыку и интересовался разными мировыми религиями. Очарованный нарядом Сонни и его музыкальным кругозором («Он мог сыграть фортепьянные концерты Чайковского и Рахманинова»), он сразу же стал членом Аркестра и даже предложил группе свои собственные композиции. Хотя Кохран оставался с ними всего только год (его заменил трубач Джордж Хадсон), Сан Ра помог ему найти в своей игре характерный голос; он сыграл на нескольких пластинках и принёс в группу много необычных инструментов и музыкальных текстур. Позже он стал одним из основателей Ассоциации Содействия Развитию Творческих Музыкантов[14],и своими учениями и основанным им же Театром Афро-Искусств повлиял на многих чикагских музыкантов. (Одним из его учеников был Морис Уайт из Earth, Wind & Fire — группы, позаимствовавшей у Кохрана многие свои идеи, в том числе игру на пальцевом пианино[15].)

В то время стерео уже стало стандартным форматом; были популярны перкуссионные записи — Макс Роуч, Арт Блейки, Джин Крупа и Бадди Рич делали пластинки, на которых иногда не было ничего, кроме барабанов; Сонни, как Стэн Кентон, Пит Ругголо и другие композиторы-аранжировщики, в полную силу использовал преимущества стерео-процесса для формирования своего творчества. Большинство музыки на следующей сатурновской серии из четырёх пластинок (хотя сами пластинки — Angels And Demons At Play, Rocket Number Nine Take Off For The Planet Venus (впоследствии переизданная под названием Interstellar Low Ways), We Travel The Spaceways и Fate In A Pleasant Mood) появились лишь через пять-шесть лет) было записано в 1959–1960 гг. — в этой музыке представлен очередной этап мышления Сонни. Основная масса материала для этих альбомов брала начало в одном круглосуточном сеансе записи в Hall Studios 17 июня 1960 г. — тогда септет в составе Сонни, Фила Кохрана на корнете и уке-скрипке (инструмент вроде цитры, смычковый и щипковый одновременно), Нэйта Прайора на тромбоне, барабанщика Джона Харди, а также Гилмора, Аллена и Бойкинса записал от тридцати до сорока композиций.

Когда в 1965 г. в свет вышел Angels And Demons At Play, он был упакован в тёмно-жёлтый конверт с простейшими призрачными образами, обведёнными чёрным. На альбоме были представлены четыре композиции Сонни, записанные в 1959–1960 гг. (правда, Бойкинс позже утверждал, что написал заглавную пьесу и "Tiny Pyramids"). Сигнальной пьесой была "Music From The World Tomorrow" — в ней участвовали только смычковый бас, уке-скрипка, орган и перкуссия. Продолжительностью чуть более двух минут, это была «звуковая» пьеса, в которой было больше чисто тембровых и текстурных элементов, чем мелодии; она ознаменовала собой новое, более свободное и открытое направление группы. Остальное место на пластинке занимали две переделанные сорокапятки 1956 года, которые, будучи сами не слишком старомодными, резко продемонстрировали, как сильно изменился Аркестр образца 1960 года.

На пластинке Rocket Number Nine Take Off For The Planet Venus, вышедшей только в 1966 г., содержится "Somewhere In Space" — пьеса, в гармоническом отношении как бы мечущаяся между двумя аккордами и напоминающая "Flamenco Sketches" из альбома Майлса Дэвиса Kind Of Blue, также записанного в 1959 г. Мелодия "Interstellar Low Ways" излагается двумя флейтами и тенор-саксофонами, затем идёт соло на флейте Маршалла Аллена, фортепьяно и смычковый бас на фоне болеро-ритма, после чего следуют несколько фрагментов, в которых нет ничего, кроме минимальной перкуссии. "Rocket Number Nine" начинается в быстром темпе с группового вокала, скандирующего название пьесы, и поверхностно напоминает "Salt Peanuts" Диззи Гиллеспи. Но всё это едва ли подготавливает слушателя к тому, что начинается дальше, т.е. старт-стопным пассажам и трём исключительным соло: Джона Гилмора на теноре, Бойкинса на смычковом басу без аккомпанемента и педалированной нотной мешанине в исполнении Сонни. Всё заканчивается повторяющимся групповым распевом «Вторая остановка — Юпитер» и последним объявлением: «Все на Юпитер.»

Альбом We Travel The Spaceways, также вышедший лишь в 1966 г., появился в конверте, омываемом бледно-голубыми волнами, поверх которых парят синие клавиши (опять в огне, как на Super-Sonic Jazz), а из кусочков музыкальных инструментов, на которых играют некие бестелесные руки, вылетают ноты. Вверху мимо проносится красная летающая тарелка. "Interplanetary Music" продолжает замысел "Music From The World Tomorrow", но на этот раз группа постепенно вступающими голосами распевает:

Слова в "We Travel The Spaceways" просты: «Мы путешествуем по космическим путям / от планеты к планете»; они поются и мычатся в незатейливой гармонии тремя певцами, но постепенно понижающаяся мелодия странно трогательна — особенно в конце, когда ей начинает аккомпанировать шум «игрушечных роботов». В ритме акцент делается (как и в "Space Loneliness") на четвёртой доле такта — тогда это была популярная практика в таких группах, как составы Майлса Дэвиса; но когда Аркестр применял этот приём для сопровождения своих маршей в публике, это означало, что начинаются «заячьи прыжки».

Fate In A Pleasant Mood (изданный только в 1965 г.) вышел с чёрно-белой фотографией Сонни на обложке — позади него располагался расфокусированный состав Аркестра. Это была последняя чикагская пластинка группы Сан Ра — в неё входят "Space Mates", баллада для флейты, пианино и барабанов, прогрессирующая от свободного темпа к медленному балладному и опять к свободному; "Lights Of A Satellite" с эллингтонообразными голосами, и "Distant Stars", бибоп-пьеса с поразительной гармонической структурой. Однако чикагский композитор Уильям Рассо обозрел пластинку в Down Beat и отмахнулся от неё, как от полной недоразвитых тем и «неуклюжей фортепьянной игры.»

Большинство композиций, записанных на этих альбомах конца 50-х, следуют традиционной форме поп-песни (ААВА), 12-тактовому блюзу или тем или иным их вариациям. Однако они никогда не звучат традиционно — либо из-за гармонической структуры, либо неожиданных ритмов в какой-то конкретной части, либо из-за свободы в интерпретации этих шаблонов (например, в них мог удаляться «переход» (B), что сводило гармоническую структуру фрагмента до абсолютного минимума). Опытному слушателю джаза в то время всё это могло показаться или лёгким беспорядком, или доказательством того, что у группы имеется некая скрытая программа.

С подъёмом рок-н-ролла находить работу становилось всё сложнее, и Сонни начал терять некоторых своих лучших музыкантов: Дотсон, Пристер и Дэвис уехали в Нью-Йорк, Арт Хойл отправился на гастроли с Лайонелом Хэмптоном, Пэт Патрик время от времени играл с латиноамериканскими группами, Джеймс Сполдинг вернулся в Индианаполис, а Люшес Рэндолф женился и устроился на работу на почту. Олтон Абрахам посоветовал Сонни выйти за пределы Чикаго, «потому что его там никто не слушал… чикагские газеты игнорировали его, за исключением иногда появляющихся упоминаний в клубных программах.» Так что когда некий бухгалтер, услышав об этих «людях из открытого космоса», осенью 1960-го предложил им двухнедельный ангажемент в «Мокамбо», рок-н-ролльном клубе на Сент-Кэтрин-стрит в Монреале, они согласились. Сонни взял с собой небольшую группу: барабанщика Билли Митчелла, вокалиста Рикки Меррея, трубача Уолтера Стрикленда, Ронни Бойкинса, Джона Гилмора и Маршалла Аллена. Половина группы уехала вперёд на поезде, а остальные вместе с аппаратурой отправились на север в «Шевроле» '54 отца Ронни Бойкинса. Бойкинс, несмотря на усталость от позднего выступления, должен был вести машину 18 часов без перерыва, потому что у него одного были водительские права. Когда они подъехали к гостинице, он открыл дверь машины и без чувств упал на улицу. Его отвезли в больницу, где был поставлен диагноз — истощение. (Когда медсестра спросила Бойкинса, какой религии он придерживается, он ответил: «Космической философии.») Несмотря на это, группа поехала в клуб, установила аппаратуру, облачилась в свои костюмы: балахоны в блёстках, халаты, шлемы и тюрбаны (тюрбан Сонни был усеян крошечными огоньками), и заиграла "I Struck A Match On The Moon" (беззлобная пародия на пластинку Каунта Бейси "I Struck A Match In The Dark"), после чего исполнила "Saturn". Но что-то было явно не так: наниматель группы уверил владельца клуба, что у того будет рок-представление. После ещё двух-трёх вещей тот спросил группу, когда они собираются перейти к своей специализации. Тогда Сонни «спустил группу с поводка» и клуб наполнился сокрушительным рёвом. Кое-кто из посетителей побежал к дверям, а владелец клуба заорал, что это не то, что надо — что они играют какую-то «божественную музыку». «И я тоже это слышу», — улыбнулся Сонни и сделал группе знак продолжать. Однако владелец клуба заявил, что как бы это ни называлось, в своём заведении ему такое не нужно. Он позвонил в Союз Музыкантов, оттуда приехал представитель и попросил группу изменить стиль. Они попытались, и выдали "China Gate" — тему из фильма Сэма Фуллера 1957 года, которую за титрами пел Нэт Кинг Коул. Но было слишком поздно; хозяин клуба заплатил им за два вечера и сказал больше не возвращаться. Однако к следующему вечеру слух об этих событиях дошёл до университетских студентов, и у входа в клуб собралась большая толпа — только для того, чтобы испытать разочарование.