208-е отделение Американской Федерации Музыкантов (местное отделение для негров) имело в Чикаго чрезвычайное влияние, и, как и в самом Чикаго, там проводилась своя собственная уникальная политика; по слухам, там не обходилось без пистолетов. Считалось, что если музыкант хочет получить через Союз работу, ему было необходимо бывать в Союзе, играть в карты с вице-президентом Чарльзом Элгаром и позволять ему время от времени выигрывать. Элгар был прожжённым и умудрённым музыкантом старой школы, прошедшим через худшие годы власти мафии над шоу-бизнесом, и в социальном и музыкальном плане представлял из себя тип соглашателя. Но Сонни никогда не был сторонником компромиссов. Он ни к кому не подлизывался, не обращал внимания на практические проблемы музыкальной организации и, что ещё хуже, в социальном и музыкальном смысле был слишком странной личностью для Союза. И члены Союза не только отказывались помогать ему; они открыто отговаривали других музыкантов работать с ним — примерно в тех же словах, какими они предостерегали молодых музыкантов от работы с наркоманами.

В конце 1947 г. Сонни начал играть в собственной ритм-секции Конго-Клуба — места отдыха после работы, расположенного по соседству с «Королевским Театром». В следующие три года он аккомпанировал, среди прочих, таким местным звёздам, как тенор-саксофонист Джин Аммонс и даже настоящим звёздам типа Билли Холидей. Именно в Конго Юджин Райт (впоследствии прославившийся как басист квартета Дэйва Брубека) впервые услышал Сонни и попросил его играть в своём оркестре Dukes Of Swing и писать для него аранжировки. С оркестром Райта Сонни проиграл в Конго, а потом в Першинг-отеле ещё полтора года. Временами у Райта в «Першинге» одновременно играли целых два оркестра — наверху в бальном зале состав из 20-ти музыкантов, а внизу в Birdland ещё десять человек Dukes Of Swing. Гвоздём программы был танец хоровой линии под сделанную Сонни энергичную аранжировку темы из фильма Зачарованный (1945), которой в фильме предварялось вступление жутких, похожих на голос звуков терменвокса (одного из первых электронных музыкальных инструментов), описывающих психологическое состояние одного из персонажей[8]. Райт хотел, чтобы Сонни дирижировал нижней группой, пока он сам занимается с верхней, но Сонни противился роли лидера, и даже не хотел задать темп для песни. Но Райт всё равно держал его у себя, а в октябре 1948-го использовал его таланты в нескольких записях для нового лейбла Aristocrat, который вскоре превратился в Chess Records. The Dukes Of Swing записали "Pork'n'Beans" и "Dawn Mist" — пьесы авторства Леонарда Чесса и некого человека, названного «Рак», хотя обе, по всей вероятности, сочинил Сонни. На том же сеансе записи они аккомпанировали популярному вокальному квартету Dozier Boys в четырёх песнях — "St. Louis Blues", "Music Goes Round And Round", "She Only Fools With Me" и "Big Time Baby", причём последние две сочинил Сонни.

Через месяц после этого Райт получил предложение от оркестра Каунта Бейси и распустил The Dukes Of Swing. Он вспоминал Сонни как «самого передового музыканта в Чикаго, но в своём собственном пространстве… т.е. он всегда читал или писал и держался сам по себе.» Саксофонист Юсеф Латиф (тогда ещё известный как Билл Эванс), который тоже работал в оркестре Райта, вспоминает музыкальные теории Сонни — он говорил об использовании в джазе четверных тонов и микротонов, и обнаружил басиста, который мог играть четвертными тонами, т.е. нотами, находящимися между обычными полутонами, на которых построены гаммы западной музыки.

В конце октября Сонни какое-то время играл с Коулменом Хокинсом — первым великим саксофонистом в джазе. На протяжении последующих лет Сонни часто называл свою работу с Хендерсоном и краткое сотрудничество с Хокинсом в качестве примеров, показывающих его связь с историей джаза — если кто-то сомневался в её существовании. Много лет спустя одним из таких скептиков оказалась баронесса Панноника де Кёнигсвартер, знаменитая покровительница джаза; в их разговоре в Нью-Йорке она зашла так далеко, что спросила Коулмена Хокинса в присутствии Сонни — правда ли то, что они играли вместе. Хокинс засмеялся: «Да, это единственный человек, написавший песню [аранжировку "I'll Remember April"], которую я не смог сыграть.»

Как и в Бирмингеме, Сонни с готовностью брался за любую доступную ему музыкальную работу. В 1949-м он играл в оркестре в Сен-Биарриц-Хаусе; время от времени работал с группой трубача Джесси Миллера или с оркестром под руководством Эла Смита — одного из первопроходцев в истории записей ритм-энд-блюза; замещал органистов в разных церквях; наконец, он целый год репетировал с Co-ops — танцевальной труппой и оркестром; этот проект окончился довольно плохо:

Квартира Сонни располагалась наверху — там было пианино и козырёк в виде полумесяца над потолочным плафоном. В свободное время он жил той же жизнью, какую вёл в Бирмингеме — упражнялся, сочинял, ходил по улицам, читал, писал. Он открыл для себя У.Э.Б. ДюБуа и увидел, что в отличие от Букера Т. Уошингтона, ДюБуа считал, что неграм нужно классическое образование — греческий, латынь, искусство — и что для них возможно достичь состояния универсальности, когда духовное будет главенствовать над земным. Ему пришла мысль, что, может быть, Букер Т. Уошингтон и У.Э.Б. ДюБуа правы оба: для их расы существовала возможность развить в себе точность и дисциплину с помощью изучения наук и математики, но тут может помочь и знание языков и книг — как классических, так и малоизвестных. И если объективный подход науки давал средство преодоления зол, связанных с расизмом, то инструменты гуманитарного образования и искусств могли быть использованы для открытия скрытых истин и расшифровки текстов. Дисциплина и точность казались ему способами природы; способами, при помощи которых планеты движутся в пространстве, птицы летают по воздуху, и ответом была точность, а не смятение, дисциплина, а не свобода. Единственными свободными людьми были мертвецы.

Чем больше он читал, тем больше понимал свою миссию. Смятение и уныние, которые он видел вокруг себя, помогали сосредоточить усилия, а ужасная срочность дела не давала отвлекаться. Он должен был узнать больше, стать учёным, дойти до пределов знания. Ему нужно было читать ещё больше, найти нужные книги, может быть, прочесть всё на свете. В случае необходимости он бы вновь построил Александрийскую библиотеку у себя на Южной Стороне.

Посетители его квартиры поражались, когда видели, сколько у него книг — их было так много, что из-за куч, наваленных на полу, не было видно стен. Сонни регулярно совершал набеги на чикагские букинистические магазины, и некоторые вспоминают, что видели, как он нёс домой сразу целых три больших мешка книг. Однако он говорил, что ему не приходится искать книги: они появлялись у него чудесным образом; их кто-то оставлял на пианино в конце выступления; они как-то сами появлялись у него на подушке — редкие античные книги с золотыми обрезами и непостижимыми названиями, которых не купишь в магазине, каким-то образом находили путь к нему.