У оркестра Хендерсона был полугодовой контракт с клубом ДеЛиза, и Сонни стал участником оркестра как раз в момент окончания контракта, но благодаря успеху их выступлений договор был продлён на 1947-й год. В следующие девять месяцев они играли в целой серии театрализованных представлений под названиями «Проказы ранней осени», «Без звука», «Романтика и ритм», «Праздник в Бронзвилле», «Мешок фокусника», «Фавориты 1947-го», «Ревю Коппер-Кабана», «Весенний праздник» и «Ревю барабанного буги». В этих шоу оркестр аккомпанировал таким блюзовым певцам, как Большой Джо Тернер, Ротастый Мур, Доктор Джо-Джо Адамс («что-то вроде Чака Берри», — вспоминал Сонни, — «пышно одевался, исполнял этот танец с вывернутыми коленями, который потом стал представлять Берри» и «исполнял непристойные блюзы в цилиндре и фраке») и таким танцевальным группам, как Four Step Brothers и Drum Dancers Кози Коула.

Хендерсон со своей стороны мало интересовался этими представлениями и проводил много времени на скачках или за общением с друзьями типа Дороти Донеган — классически образованной пианистки в традиции Арта Татума-Эрла Хайнса, известной тем, что оживляла классическую музыку джазовыми виртуозностью и блеском. Когда 18 мая 1947 года контракт Хендерсона истёк, он уехал, предоставив оркестр самому себе и направился на запад — по дороге он отыграл два-три ангажемента и осел в Калифорнии. За исключением краткого турне в качестве аккомпаниатора Этель Уотерс, нескольких появлений в качестве «гостя» у других и некоторых случайных заработков с оркестрами, он не проявлял большой активности до самой своей смерти в 1952 г. Однако Сонни всю свою жизнь испытывал к Хендерсону глубочайшее уважение, хвалил его почти в каждом своём интервью и читал своему оркестру лекции о том, чем был знаменит Хендерсон. Если кое-кто считал Хендерсона пассивным и не особенно преданным своему делу музыкантом, Сонни смотрел на него как на бескорыстного, благородного, виртуозного исполнителя — а в более поздние годы фактически считал его «родственной душой»:

Хендерсона заменил оркестр Реда Сондерса — он был «домашним» ансамблем клуба ДеЛиза до середины 1945 г. В то время как другие музыканты Хендерсона потеряли работу, Сонни оставался репетиционным пианистом и копировщиком партий ещё пять лет; кроме этого, он начал руководить репетициями оркестра Сондерса и играл в «разгрузочной» группе, заменявшей главный оркестр, когда Сондерса не было на месте. Каждую неделю Сондерс вручал ему новые аранжировки для театрализованного представления, но во время репетиций Сонни начал производить небольшие изменения — менял то какую-то ноту, то альтерацию в аккорде. С течением времени эти изменения приобретали всё более серьёзные формы. Однажды Сондерс зашёл на репетицию, посмотрел аранжировку и покачал головой, увидев зачёркнутые ноты и вставленные гармонии: «Я каждую неделю даю тебе эти красивые, чистые аранжировки, и вот что ты с ними делаешь!… Но чёрт возьми — сказать честно, это здорово звучит!» Теперь уже Сонни переписывал аранжировки, которые использовались для аккомпанемента таким певцам, как Б. Б. Кинг, Лаверн Бейкер, Дакота Стейтон, Джо Уильямс, Джонни Гитара Уотсон, Сара Воэн и Лорес Александриа.

Несмотря на свои очевидные способности и важную роль, которую Сонни играл в представлениях в клубе ДеЛиза, он никогда не был особо близок с другими клубными исполнителями. Непьющий и некурящий музыкант ночного клуба уже был порядочной аномалией, но когда он ещё и читал музыкантам лекции о морали, как деревенский проповедник, бесконечно высказывался на темы астрономии, физики и космических путешествий и рассказывал истории о будущем, когда наука и музыка станут одним целым — это уже переходило всякие границы. Его репутация чокнутого росла не по дням, а по часам, и даже танцовщицы из хора уже начинали высмеивать его навязчивые идеи. Как-то раз Сонни увидел в газете карикатуру, на которой было изображено солнце, говорящее что-то остроумное; он взял её и приколол на доску объявлений клуба. Танцовщицы увидели карикатуру, когда шли наверх переодеваться, и пока они смеялись и шутили насчёт Сонни в уборной, комнату внезапно наполнил голос, идущий непонятно откуда:

Одним из первых людей, которых Сонни узнал в Чикаго, был Томми «Баггс» Хантер, студент Среднезападной Консерватории и барабанщик оркестра Лил Грин (там они и познакомились). В 1947 г. Хантер организовал трио, в котором были Сонни и тенор-саксофонист Ред Холлоуэй; они должны были играть в «Павлине» — одном из стрип-клубов в Кэлумет-Сити, городе к югу от Чикаго, который чикагцы называли «Городом Грехов». Эти клубы были важными источниками доходов для чикагских музыкантов, но все они были повязаны с мафией, а их рабочие графики были изнурительны. Тамошние представления требовали постоянно играющей музыки на протяжении 8-12 часов за вечер, так что Хантер нанял ещё Джимми Бойда — трубача и пианиста, игравшего в соседнем клубе, чтобы тот во время своих перерывов подменял кого-нибудь из трио. Клубы придерживались политики Джима Кроу, а к музыкантам относились как к кухонным приборам. Сонни подумал, что Бирмингем был нисколько не лучше, но там ему, по крайней мере, никогда не приходилось играть в столь отвратительной обстановке, когда музыка сводится к такой простейшей функции. Символом всего этого опыта для него была разделительная ширма — он называл её «Железный Занавес» — висевшая в «Павлине» между музыкантами и танцовщицами, чтобы чёрные не могли видеть обнажённых тел белых женщин. Несмотря на всё это, он отнёсся к работе серьёзно и старался делать её как можно лучше. Это был удобный случай разучить сотни поп-песен и стандартов. «Когда девушки танцевали, он играл простую музыку», — вспоминал Хантер, — «а когда они были за кулисами, делал что-нибудь «закрученное»»; он применял ритмы и аккорды, чуждые и поп-музыке, и джазу. Ред Холлоуэй вспоминал, что «когда за дело брался Сан Ра, начиналось таинственное представление — попробовали бы вы угадать, что это были за аккорды! Но в игре он был всегда корректен — просто вот так он играл свои аккорды. Он чем-то напоминал Телониуса Монка — в каком-то смысле — но у него был свой узнаваемый стиль.»

В конце 40-х Чикаго, наверное, был лучшим городом для джаз-музыкантов в Америке; только на Южной Стороне города было не менее 75-ти клубов — среди них были такие места, как Roberts Show Lounge на Саут-Паркуэй (раньше это был гараж таксопарка Германа Робертса; он превратил его в танцевальный зал, сдаваемый в аренду частным клубам, которых, как утверждали, в Чикаго было не меньше двух тысяч); «Королевский Театр»; Бальный зал Савой — он также находился на Саут-Паркуэй и представлял собой копию одноимённого нью-йоркского заведения — имел вместимость 6000 человек, и в Чикаго это одновременно был центр бокса и биг-бэндовой деятельности; Першинг-отель, в котором были бальный зал и холл, а в подвале находился Birdland — современный джаз-клуб, когда-то называвшийся «Бежевым залом». С небольшой удачей и помощью Союза приличный музыкант мог иметь работу во все вечера недели.