Ввиду этого Савонарола после тяжёлой внутренней борьбы и долгих колебаний решил отказаться на несколько лет от всякой общественной деятельности и посвятить себя изучению ораторского искусства, чтобы придать гибкость своему языку и добиться более живого и образного способа изложения. Старания его увенчались полным успехом. То, в чём ему отказала природа, было с избытком восполнено им благодаря его непреклонной воле и неутомимому труду. Когда он снова вступил на кафедру, то его слушатели едва поверили, что это тот самый монах, которого они слышали прежде. Голос проповедника сделался сильным, звучным и приобрёл необыкновенную выразительность, между тем как его пламенная внушительная речь возбуждала общее удивление и неотразимо действовала на воображение и сердца слушателей. Тем не менее он уже достиг такого самообладания, что в глубине христианского смирения приписывал происшедшую с ним перемену не собственным заслугам, а чуду, которое было ниспослано ему свыше, чтобы указать его призвание.
С этого времени Савонарола всецело посвятил себя проповеди. Неудержимая сила постоянно влекла его к открытой борьбе с дурными условиями, которые всё более и более роковым образом проявлялись в церкви и государстве. Соответственно своему мистическому настроению он преимущественно выбирал темой для своих проповедей места из Откровения св. Иоанна. Вскоре слава его распространилась не только в Болонье, но и во всей окружающей местности, каждый желал слышать его.
Пока ещё никто из прежних друзей Джироламо Савонаролы не знал, что могущественный проповедник, призывающий людей к покаянию, тот самый человек, который юношей бывал в их обществе. Но в самом непродолжительном времени он приобрёл такую громкую известность, что даже в семье Бентиволио на него обратили особое внимание. Многие города Италии приглашали его к себе для проповеди, и он не раз принимал эти приглашения, но теперь он решился окончательно покинуть Болонью, чтобы иметь более широкий круг деятельности. Эта решимость не стоила ему никаких усилий, так как он был всецело проникнут верой в своё призвание. Он расстался с младшим братом Марком Аврелием с твёрдой надеждой на будущность и отправился пешком во Флоренцию, где поступил в монастырь Сан-Марко. Здесь имя его уже было настолько известно, что настоятель и монахи с радостью приветствовали его прибытие.
Монастырь Сан-Марко принадлежал доминиканцам около пятидесяти лет. Но ещё до этого он существовал более чем полтора столетия и был основан с целью служить убежищем для аскетов Валомброза. Однако мало-помалу монахи заслужили дурную репутацию среди местного населения, поэтому папа Евгений IV счёл необходимым передать монастырь доминиканцам, которые считались влиятельным орудием папской власти. Медичи, в свою очередь, постоянно делали богатые вклады в монастырь, вследствие чего последний находился в известной зависимости от них.
В описываемое время монастырь Сан-Марко имел уже вполне представительный вид. Два двора были окружены зданиями. Фасад церкви, заключавшей в себе множество драгоценностей и мощей, был обращён на улицу; в самом монастыре были две трапезные — большая и малая, капелла и различные хозяйственные помещения. Ряд келий занимал верхний этаж, там же находилась библиотека, основанная Козимо Медичи. Всюду стены были разукрашены живописью, благодаря таким первоклассным художникам, как монах Бартоломео и Доменико Гирландайо, которым предшествовало творчество знаменитого монаха Анджелико (да Фиэзоле), так что братия имела перед глазами образцовые произведения, служившие выражением истинного благочестия в искусстве.
В эти варварские и смутные времена, когда себялюбие заглушало все благородные инстинкты, мирная жизнь во флорентийском монастыре Сан-Марко представляла назидательный пример самоотверженного стремления к возвышенной цели.
Представители других монашеских орденов часто расхаживали по городским улицам, и хотя у народа всё ещё сохранилось привитое с детства уважение к их сану, но в отдельных случаях они не раз подавали повод к соблазну и открытому порицанию своим бесстыдным поведением. Между тем доминиканцы Сан-Марко поставили себе полезной задачей воспитание юношества и при этом стремились поучать народ с помощью своих проповедей. Когда глава римской церкви дал своё согласие на основание их ордена, то сделал это с твёрдым убеждением, что доминиканцы будут лучшей защитой святого престола. Ему и в голову не приходило, что этот орден может со временем настолько усилиться, чтобы воспользоваться своим влиянием на народ против папства. В последнее столетие среди духовенства часто поднимался вопрос о том, что долг относительно церкви не имеет ничего общего с папскими распоряжениями в тех случаях, когда папа злоупотребляет своим святым саном для достижения светских целей. Этот взгляд находил ревностных защитников среди доминиканцев, и особенно в лице Савонаролы. Через короткий промежуток времени новый монах Сан-Марко стал открыто проповедовать против вопиющих злоупотреблений церкви и папства.
Смиренный монах, ясный ум которого не был отуманен страхом земной власти, должен был считать чудом, что ему дана такая сила речи, против которой никто не мог устоять. Молодые монахи Сан-Марко теснились вокруг него и скоро начали преклоняться перед ним как перед своим руководителем, который мог осуществить их собственные затаённые стремления. Они находили нравственное удовлетворение в том, что могут сгруппироваться около человека, который не только уклонялся от устаревших формул, но решался свободно выступать против злоупотреблений церкви.
Вместо прежней бесцельной прогулки по коридорам монастыря, однообразной беседы или чтения положенных молитв в тишине уединённых келий они проводили теперь целые часы в монастырском саду; здесь они слушали красноречивого проповедника, который объяснял им различные тексты Священного писания и будил их ум для нового, более широкого полёта мысли. Среди роскошного тенистого сада, расположенного за монастырём, был один уголок, который скоро стал обычным местом сборища друзей и слушателей Савонаролы. Огромный розовый куст, привезённый из Персии, широко раскинул свои ветви под тенью лавров и других южных деревьев. У этого куста, вечно покрытого пышными цветами, Савонарола говорил свои проповеди; и не только молодые доминиканцы, но и многие учёные и знатные люди из города выхлопотали себе разрешение приходить сюда и слушать учёного монаха, подающего такие блестящие надежды. Свободное слово в те времена представляло крайне редкий и тем более ценимый дар, так что число приверженцев смелого проповедника постоянно увеличивалось. Он воспользовался этим, чтобы мало-помалу возбудить недовольство и положить начало умственному брожению в кругу мыслящих горожан. Всё яснее и прозрачнее становились его намёки, он порицал корыстолюбие и эгоизм знатных людей и преимущественно указывал на злоупотребления, вследствие которых все высшие и наиболее влиятельные церковные должности стали продаваться. Савонарола не касался сущности церковных учреждений, но предсказывал самые печальные последствия в будущем, если не прекратится лихоимство и воровство церковного имущества, которое было самым священным достоянием всего человечества. Он считал такие последствия неизбежными, если великие мира сего не убедятся в необходимости принести покаяние и позаботиться о благе подвластных им людей. С уверенностью, не оставлявшей никакого сомнения в слушателях, он предвещал близость Божьей кары, которая падёт на Италию в отмщение за пороки её вельмож.
Когда выдающийся ум обращает на себя внимание и заставляет говорить о себе, то он прежде всего возбуждает интерес в своих единомышленниках, которые с искренним участием относятся к его стремлениям. Но если он достиг такого значения, что имя его на устах каждого, то к мыслящему и разумному меньшинству примыкает сразу вся масса несамостоятельных умов, потому что никто не хочет отстать в поклонении влиятельному человеку, достоинства которого оценены всеми. Таким образом, это кажущееся призвание действительных заслуг нередко становится делом пустой моды, а тщеславие поклонников находит себе полное удовлетворение в том, что они увеличивают собою свиту героя моды. Подобные примеры всего чаще встречаются среди женщин. Большинству их совершенно безразлично, касается ли дело новой шляпы, музыкальной пьесы или красноречивого проповедника, им нужно только, чтобы это было нечто такое, что возбуждало бы общее удивление, привлекало бы к себе всякого рода людей и о чём бы много говорили в обществе. Все эти условия совмещались в особе Савонаролы, и поэтому очень скоро целая толпа тщеславных и пустоголовых жриц моды присоединилась к его слушателям. Противники Савонаролы тотчас же воспользовались этим обстоятельством, чтобы дать ему презрительную кличку «дамского» проповедника.