Несмотря на то, что Сонни критиковал обычай играть для белых, летом 1956 г. он взялся работать в квинтете с Хойлом, Гилмором, Спроулсом и Кокраном в Компас-Театре; они делали чередующиеся 30-40-минутные программы с актёрами. Compass Players представляли собой импровизационную группу из шести актёров (в том числе Майк Николс, Элейн Мэй и Шелли Берман), образовавшуюся в прошлом году и выступавшую в баре неподалёку от Чикагского университета. В мае они только что переместились в клуб Argo Off-Beat Room на Северном Бродвее на Северной стороне Чикаго — как раз тогда группа Сонни была привлечена для замены пианиста Билла Матье, который стал аранжировщиком в оркестре Стэна Кентона. Теперь Сонни не только играл для белой публики — он впервые в жизни работал без ограничений ночных клубов и стриптиз-баров, и был свободен от требований чисто функциональной музыки. Актёры в Компасе исполняли довольно сложный материал — например, пародии на оперы Джиан Карло Менотти или версию Гамлета, поставленную в гастрономическом магазине («Миссис Розенкранц и миссис Гильденстерн, их сыновья так не играют»); там было много импровизаций и риска. Вечернее возбуждение, вызванное игрой актёров, вдохновило Сонни на мысли о повышении уровня коллективной импровизации в своих композициях. Когда через много лет его спросили об этой перемене в его музыке, он сказал: «Иногда мы делаем такое.»

Слухи о них начали проникать за пределы Южной стороны; последовали ангажементы в Северо-Западном университете и в Мэндел-Холле в университете Чикаго. Однако главной работой Аркестра оставалось чёрное сообщество. Воскресными днями они играли в Робертс-Лаундже, где их спонсором был большой общественный клуб The Rounders («Тунеядцы», их девизом было «Мещане не допускаются»). И хотя это была музыка для танцев, The Rounders были прогрессивной группой, и Сонни играл у них некоторые из самых своих новаторских композиций. О концертах не было объявлений, но публика, которую привлекали к себе «Тунеядцы», была многочисленной и восприимчивой. Группа также находила себе работу в таких местах, как Workers Hall, Kitty Kat Club, Saurer's on E. 23^rd & Wabash, Strand Hall, CC Club on South Cody, Appomattox Club, Palladium, Mystic Ballroom и Princeton Hall.

Возможно, нервная энергия бибопа в середине 40-х была скандальным явлением, но вскоре из-за неё свинг начал казаться усталой довоенной симметричной плохо замаскированной формой поп-музыки, внезапно представшей во всём своём убожестве. Но по мнению Сонни боп также был ограниченной формой, всего лишь очередным стилем, притом целившимся слишком низко; и несмотря на все перемены в облике бопперов, — теперь они были революционерами и художниками — невозможно было скрыть их ограниченность как композиторов. После того, как были рассчитаны все их гармонические хитрости, разгаданы их инструментальная пиротехника и ловкие полиритмы, они стали казаться ему не композиторами, а ревизионистами поп-песни, а их формула «мелодия-вариация-мелодия» в любом случае была более приземлённой, чем разработки их свинг-предшественников. Именно эти ограничения привели Чарли Паркера к желанию учиться у Эдгара Вареза, а Диззи Гиллеспи — к набору целого штата аранжировщиков для создания музыкальных структур, которые должны были воодушевить его музыку.

Однако хотя Сонни пренебрежительно относился к творческому вкладу бопперов, считая его просто продуктом своего времени и следовательно, подверженным моментальному старению, его взгляд не был горьким разочарованием профессионала свинг-оркестра, наблюдающего, как его эпоху вычёркивают из истории юные узурпаторы. Он знал, как использовать правила бибопа, и эффективно использовал их — кое-какие его записи конца 50-х вполне можно уподобить усилиям Тэдда Дэмерона оркестровать боп-линии для биг-бэндов. Он ценил способы, при помощи которых Телониус Монк строго исследовал джазовые материалы и создавал композиции, в которых и свинг, и бибоп казались весьма странной музыкой. Но основой его музыкальных грёз были "Soft Winds", "Moonrise On The Lowlands" и "Shanghai Shuffle" Флетчера Хендерсона или "Dust In The Desert", "Pyramid", "Moon Mist", "Perfume Suite" и "Magenta Haze" Дюка Эллингтона — эти пьесы перемещали танцоров и слушателей в другие эпохи и культуры в пределах афро-модернистского мира. Однако Сонни думал о музыке с точки зрения ещё более масштабных намерений — эта музыка должна была иметь силу изменить слушателя при помощи мифа и фольклора.

По сути дела, он был романтиком в точном смысле слова — человеком, верящим в то, что музыку нужно сочинять и играть, «добавляя к красоте странности». Цель Вагнера — преобразовать все искусства в ритуал ради спасения человечества — очаровывала его; не менее дорог ему был и Чайковский, у которого масштабные программные идеи сочетались со страстью к красивым мелодиям. Но более всего его его привлекали такие композиторы, балансирующие между романтизмом и модернизмом, как Скрябин — он довёл идеи Вагнера до точки разлома, поставив цвет, каббалистику и восточную мудрость на службу моментального и радикального разрушения сознания повседневного мира; или Дебюсси, потрясением приведённый к просвещению на основе мистицизма и музыки Бали и Вьетнама, слышавший всю музыкальную историю Европы так, как будто она находилась под водой. На этой палитре бибоповые перепалки выглядели всего лишь неким местным колоритом.

Послевоенные джазовые биг-бэнды мало интересовали Сонни, поскольку в своём большинстве они либо заново перерабатывали свои старые успехи, либо выдвигали вперёд певцов, либо пытались втиснуть новаторство Чарли Паркера и Диззи Гиллеспи в старые формулы. Сейчас он слушал вдохновлённую Голливудом музыку таких людей, как Дэвид Роуз (чьи сочные, массивные струнные аранжировки можно было слышать в качестве заставок в нескольких популярных радиопрограммах); Уолтер Шуманн (который внёс в поп-песни классические хоральные методы); ему нравились экзотические приёмы таких людей, как Мартин Денни (он записывался в Гонолулу под Алюминиевым Куполом Генри Кайзера под аккомпанемент шумов, издаваемых животными, естественных акустических задержек и реверберации), но больше всего его привлекали аранжировки Леса Бэкстера — главной фигуры жанра, который позже будет назван «музыкой настроения».

Бэкстер был биг-бэндовым саксофонистом и певцом, разработавшим в конце 40-х — начале 50-х некий пост-свинговый стиль, отличающийся эффектным оркестровым письмом, множеством литавр и ручных барабанов, акробатическими скрипичными линиями, наполненный арфами, флейтами, маримбами, челестами, латинскими ритмами, криками животных, хоровыми стонами и яркими певцами; таким образом создавались воображаемые звуковые пейзажи, ощущение от которых усугублялось такими названиями, как «Субботний вечер на Сатурне», «Атлантида», «Вуду-грёзы» и «Пирамида Солнца». Сонни впервые услышал Бэкстера на Perfume Set To Music (1946) и Music Out Of The Moon (1947), двух альбомах, основанных на мелодиях терменвокса в исполнении д-ра Сэмюэла Хоффмана, лос-анджелесского ортопеда, игравшего на саундтреках к фильмам Spellbound и The Lost Weekend. В дальнейшем Бэкстер делал пластинки, прославлявшие ацтеков (The Sacred Idol, 1959), Южную Азию (Ports Of Pleasure, 1957), Африку и Ближний Восток (Tamboo! 1955) и карибские страны (Caribbean Moonlight, 1956) — на них на всех повсеместно использовались латинские ритмы, как и на двух его биг-бэндовых пластинках, African Jazz (1958) и Jungle Jazz (1959). Хотя последующие поколения воспринимали эту музыку чисто утилитарно (и слышали в ней звуки кондиционеров воздуха и позвякивание льда в коктейль-шейкерах), для Сонни она была полна воображения и внушения и свободна от материальных ограничений. Его гений состоял в том, чтобы взять в качестве сырья то, что в 50-е считалось всеми «лёгкой музыкой» и превратить её в то, что в 60-е одни стали называть «музыкой Третьего Мира», а другие — «музыкой для нелёгкого прослушивания».