Приготовления Пожарского были весьма своевременными. Гетман Ходкевич рассматривал Калугу как важнейший опорный пункт московской обороны. Овладев Калугой, поляки вышли бы на ближние подступы к Москве. Гетману казалось недостаточным использовать против Калуги одних лисовчиков, и он направил туда воеводу Опалинского с тяжеловооруженной гусарской конницей.
Пожарский явился в Калугу с малочисленным отрядом. Подкрепления из дальних городов прибывали медленно, с запозданием. Немудрено, что первые стычки с неприятелем закончились не в пользу русских. 13 декабря 1617 года кавалерия Опалинского напала из засады на калужское войско и основательно потрепала его. Пожарский потерял сто человек убитыми и более пятидесяти пленными. В руки к полякам попал молодой племянник князя Дмитрия.
Прошло десять дней, и неприятель попытался овладеть Калугой. Чтобы избежать потерь, Опалинский прибег к хитрости. Глубокой ночью его солдаты, соблюдая все необходимые меры предосторожности, подошли к внешней линии укреплений и ворвались в спящий город. Нападение не застало Пожарского врасплох. Пропустив неприятеля за надолбы, воевода обрушился на них всеми силами. Литовские люди бежали прочь, понеся урон.
Не сумев занять Калугу, Опалинский устроил зимний лагерь в селе Товаркове, в пятнадцати верстах от города.
Русские разъезды постоянно тревожили лагерь, захватывали «языков» и чинили «многую тесноту Опалинскому». В свою очередь, гусары чинили «великую шкоду калужанам». Бои шли с переменным успехом.
Поляки пытались перерезать дорогу, связывавшую Калугу с Москвой. Пожарский не допустил этого. Когда ему дали знать о появлении отряда рейтар на московской дороге, он без промедления атаковал их и рассеял. Большие неприятности русским доставляли вражеские фуражиры. Они забирались под Серпухов и в Оболенск. Пожарский решил отрезать им пути и велел выстроить острожек у Горок. Опалинский пробовал выбить русских из Горок, но успеха не добился.
Исключив Пожарского из списка больших воевод, бояре ни разу не поручали ему командовать главными силами русской армии. На высшие посты они назначили знатных воевод вроде бывшего члена Семибоярщины князя Бориса Лыкова, давнего недоброжелателя Пожарского. Лыков с главными полками занял позиции в Можайске.
Едва настало лето 1618 года, гетман Ходкевич созвал в Вязьме военный совет и предложил свой план новой военной кампании в России. Гетман призвал Владислава покинуть разоренную смоленскую дорогу и перейти в окрестности Калуги, местность, богатую продовольствием.
Польское командование стремилось уклониться от столкновения с главными силами русских, сосредоточенными в Можайске и Волоколамске, и пробить оборону русских под Калугой, где войск было мало. Ходкевичу много говорили об унижениях Пожарского. Поэтому он предполагал сначала нанести удар воеводе, а потом переманить его в стан законного «царя» Владислава. Литовскому гетману доводилось скрещивать меч с Пожарским на поле брани. Но он не знал своего противника.
Какими бы ни были заслуги Пожарского перед страной, старая знать и новодельные господа не переставали унижать его местническими тяжбами. Дворянин Колтовский отказался принять назначение на пост младшего воеводы в Калуге. 10 июня 1618 года князь Дмитрий дал знать в Москву, что приступ свалил его с ног и он лежит при смерти.
Царь Михаил послал в Калугу стольника Юрия Татищева молвить Пожарскому милостивое слово и справиться о здоровье. Татищев наотрез отказался ехать к больному воеводе. Время было тревожное, и царь велел бить кнутом упрямых дворян и выдать их князю Дмитрию головой.
Гетман Ходкевич не смог осуществить наступление на Калугу. Военный совет в Вязьме отверг его план, хотя этот план был наилучшим. Эмиссары Сигизмунда III настояли на том, чтобы Владислав шел напрямик к Москве. Калужское направление теряло прежнее значение, и Опалинский, бросив лагерь в Товаркове, ушел к Можайску на соединение с Ходкевичем. Калужане вздохнули с облегчением, избавившись от опасного соседства.
Поход королевича Владислава на Москву начался не слишком удачно. Его войска пытались овладеть Борисовым городищем в окрестностях Можайска, но защитники крохотной крепости отразили двукратный штурм. Тогда Ходкевич придвинул войска вплотную к Можайску, установил батареи и подверг город обстрелу. В Можайске скопилось слишком много войск. Они несли потери. Запасов продовольствия хватило ненадолго. Возникла угроза голода.
Чтобы вызволить армию Лыкова из окружения, решено было привлечь отряды Дмитрия Черкасского и Пожарского. Черкасский выступил из Волоколамска в Рузу, откуда направил в Боровск на соединение с Пожарским воеводу князя Василия Черкасского. В Боровске уже находились несколько казачьих сотен, составлявших авангард войска Пожарского. Казаки получили наказ укрепиться подле Пафнутьева монастыря и ждать подхода основных сил. Князь Василий Черкасский не хотел ни подчиняться Пожарскому, ни делить с ним славу победы. Человек горячий и нетерпеливый, он стал уговаривать атаманов не ждать и не медлить, а атаковать врага. Литовские люди стояли в семи верстах от Боровского монастыря, и казаки не стали раздумывать. Соединившись с Черкасским, они затеяли бой, но нападение вышло «нестройным». Всяк командир действовал по своему разумению и воле. Отбитые «литвой», ратные люди смешались и побежали. Им пришлось бы совсем плохо, если бы на помощь не подоспели две конные сотни смоленских дворян. На поле боя осталось лежать сто пятьдесят калужских ратников и шестьдесят смолян. Виновник поражения Василий Черкасский без славы отступил в Рузу.
Командование возлагало большие надежды на князя Дмитрия Мамстрюковича Черкасского. Царь приказал ему немедля идти к Можайску и закрепиться подле Лужецкого монастыря, чтобы обеспечить свободный путь в окруженный лагерь. Черкасский выполнил приказ. Но едва его воины попытались воздвигнуть укрепленный острог под монастырем, Ходкевич направил против них крупные силы. Не выдержав удара, Черкасский отступил в Можайск, оставив неприятелю весь обоз.
Поражение Черкасского окончательно осложнило военную обстановку. Продовольствие в Можайске подошло к концу. Ратники Черкасского явились без всяких запасов, и их нечем было кормить. Ожесточенные бои вокруг Можайска не прекращались ни на день. Королевская артиллерия усилила бомбардировку. Полки теряли людей. Князь Черкасский был ранен ядром. Едва живого, его увезли в Москву. Столичным боярам пришлось наконец подумать о спасении можайской армии. Черкасскому не удалось выполнить эту задачу, и теперь дело было поручено Пожарскому.
Князь Дмитрий перешел из Калуги в Боровск. Его ратники поставили острог у стен Пафнутьева монастыря и прочно оседлали можайскую дорогу. Из острожка конные сотни Пожарского тревожили постоянными набегами осадный лагерь Ходкевича. Избегая столкновения с крупными отрядами, они нападали на вражеские транспорты, громили разъезды, захватывали пленных.
Боярам в Москве пришлось забыть о старых счетах. Откуда бы ни подходили в столицу подкрепления, они тотчас направляли их в Боровск к Пожарскому. Сначала к нему прибыл отряд астраханских стрельцов и мурза Кармаш с татарами. Затем в Боровск явился окольничий князь Григорий Волконский. То был первый случай, когда бояре подчинили Пожарскому знатного и «родословного» думного человека. Ситуация была критическая, и выбирать не приходилось. С Волконским в Боровск явились отборные силы — более 670 московских, ярославских и костромских дворян.
Получив подкрепления, князь Дмитрий приступил к выводу полков Лыкова и Черкасского из окружения. Вновь столкнувшись лицом к лицу с Ходкевичем, Пожарский действовал хладнокровно и решительно.
Приказ об оставлении можайского лагеря вызвал панику. Воевода Константин Ивашкин, прежде «бесстрашно» сидевший в Борисове городище, теперь «выбежал» из города со всеми ратными людьми и явился в лагерь Пожарского. Литовские люди могли захватить опустевшую крепость, но не успели. Пожарский опередил их. Астраханские стрельцы появились в окрестностях городища немного раньше королевских солдат. Стрельцы уклонились от боя и укрылись в крепости. Ворота захлопнулись под носом у неприятеля. Вскоре в Борисово городище прибыл и сам Пожарский с полками. Не теряя времени, он выслал конные сотни в окрестности Можайска. Лето было в разгаре, но погода внезапно испортилась. Что ни день, шли дожди. Непогода помогла Пожарскому. Ночью полки Лыкова снялись с лагеря и быстро двинулись на соединение с Пожарским. В Можайске остался осадный воевода Федор Волынский с отрядом пехоты. 6 августа 1618 года Лыков благополучно прибыл в Боровск. Князь Дмитрий пропустил отступавшее войско, а затем двинулся следом, готовый к арьергардным боям. Назревавшая катастрофа была предотвращена.
