В отличие от Ольвии, которая в III–II вв. до н. э. переживала тяжелые времена хронического социально-экономического кризиса и военно-политического ослабления, эллинистический период в истории Херсонеса стал временем большого расцвета. Херсонес, основанный колонистами из города Гераклеи Понтийской в конце V в. до н. э., в первое столетие своего существования (конец V — конец IV в. до н. э.) был небольшим, бедным и маловлиятельным полисом. Резкое увеличение силы и значения Херсонеса, превращение его в крупнейший греческий центр Северного Причерноморья началось с конца IV в. до н. э.
Херсонес присоединяет обширные области в Северо-Западном Крыму, включая полисы Керкинитида (совр. Евпатория) и Калос Лимен (совр. Черноморск) и некоторые племенные территории, заселенные местными скифскими племенами. Маленький полис превращается в крупное по местным масштабам и сложное, напоминающее эллинистическое, государство, включающее несколько полисов и племенные территории. Центр государства — город Херсонес — расширяется, городская территория перестраивается по принципу регулярного города, с четким выделением прямоугольной сетки улиц, агоры, акрополя, портового района, ремесленных кварталов. В городе строятся собственный монетный двор и театр, вмещающий до 1,5 тыс. зрителей. Городская застройка обносится мощными крепостными стенами с высокими башнями, проведенными по лучшей стратегической линии обороны. Херсонес превращается в одну из лучших крепостей Северного Причерноморья, являясь образцом общегреческого фортификационного искусства.
Жители Херсонеса хорошо освоили захваченные земли. Территории ближайшей к Херсонесу сельской округи — Гераклеи — и отдаленных районов Северо-Западного Крыма были подвергнуты правильному межеванию. На размежеванных наделах, размеры которых колебались от 10 до 30 га, было налажено выгодное хлебопашество (на равнинах Северо-Западного Крыма), виноградарство и садоводство (на Гераклее), которые велись интенсивными методами, с преимущественным применением рабского труда. В самом Херсонесе возникают мастерские по производству разнообразной керамики (амфор, посуды, терракот, труб, черепицы и др.), ткацкие, красильные, работают кузницы. Активное строительство городских зданий и укреплений способствует развитию строительного дела и архитектуры. Опираясь на возросший экономический потенциал, используя излишки товарной продукции (хлеба, вина), ремесленных изделий, Херсонес завязывает торговые связи по прямому пути через Черное море с городами Южного Причерноморья, прежде всего с Синопой и Гераклеей, а также с городами Балканской Греции. Вместе с тем Херсонес устанавливает прочные торговые отношения с Ольвией, боспорскими городами, включая далекий Танаис, со скифами.
Особенностью социальной структуры херсонесского общества III–II вв. до н. э. была известная однородность господствующего класса, среди которого не было такого резкого имущественного расслоения, как в Ольвии, а с другой стороны, развивались рабовладельческие отношения классического типа. Рабы были основными производителями как во многих сельских поместьях, так и в ремесленных мастерских города.
Получает оформление государственное управление Херсонеса в форме умеренного демократического строя. Регулярно собирается верховный орган — Народное собрание всех граждан, большими полномочиями наделяется Совет (Буле), состоящий из 25–30 членов. Непосредственное управление многочисленными делами города осуществляют выборные магистраты: архонты и стратеги, номофилаки и казначеи, астиномы и агораномы, гимнасиархи и эпимелеты и др.
Основные положения херсонесской конституции были сформулированы в так называемой херсонесской присяге, принятой после подавления одной из попыток государственного переворота в конце IV в. до н. э. Принятием херсонесской присяги утверждался демократический строй города, который обеспечил ему известную социальную и политическую стабильность в течение всего периода эллинизма в III–I вв. до н. э.
Опираясь на мощные крепостные сооружения самого города, значительный военно-экономический потенциал, Херсонес успешно отражал нападения скифов в течение всего III в. до н. э., хотя это требовало напряжения всех сил государства. К середине II в. до н. э. скифам удалось захватить области Северо-Западного Крыма и опустошить окрестности самого города. В этих условиях Херсонес ищет надежных союзников. Союзные отношения устанавливаются с Боспорским царством, с некоторыми из сарматских племен. В 179 г. до н. э. заключается союзный договор о помощи с понтийским царем Фарнаком I. Благодаря этим союзам Херсонес успешно отражал нападения скифов на город. Однако к концу II в. до н. э. нападения скифских царей усилились, а скифские отряды осадили сам Херсонес, угрожая его захватом. В этих сложных условиях Херсонес, ссылаясь на старый договор с Фарнаком, обратился к понтийскому царю Митридату VI за помощью в борьбе против скифов и о передаче города под власть понтийского царя. Митридат VI принимает условия. На помощь осажденному городу посылается небольшая, но хорошо обученная армия во главе со способным полководцем Диофантом, который за три года боев (110–107 гг. до н. э.) отбросил скифов от города, возвратил некоторые потерянные территории в Северо-Западном Крыму. Для защиты города был оставлен понтийский гарнизон, а сам Херсонес вошел в состав образующейся черноморской державы Митридата (110 г. до н. э.).
В III–II вв. до н. э. Боспорское царство уже не было таким могущественным и не имело выгодных экономических связей с Афинами и другими полисами Балканской Греции, но тем не менее сохраняло значение самого крупного и самого сильного из всех эллинских государств Северного Причерноморья. Боспорское царство потеряло значение важнейшей хлебной житницы Эгейского мира, поскольку эту роль стал играть более богатый эллинистический Египет. Однако боспорская экономика была достаточно жизнеспособной. Если объем производства зерновых несколько сократился, то увеличилась роль виноградарства и виноделия, о чем говорит появление множества виноделен на раскопанных усадьбах в европейской и азиатской частях Боспора. В боспорских городах было освоено производство некоторых новых изделий: так называемых акварельных пелик (специальных сосудов), кровельной черепицы. В торговых связях Боспора возрастает роль Родоса и Пергама, продукция которых начинает преобладать на боспорских рынках. Однако экономическое положение Боспора в III–II вв. до н. э. не было устойчивым, о чем говорит ухудшение качества монетной чеканки, трудности денежного обращения и общее ослабление политического влияния Боспорского государства в Северном Причерноморье.
В социальной структуре эллинистического Боспора наблюдается усиление местных скифских элементов как в структуре господствующего класса, так и среди свободного населения и более широкое, чем в V–IV вв. до н. э., развитие рабовладельческих отношений. В политической организации Боспора усиливается роль царской власти и ее администрации. Если в V–IV вв. до н. э. боспорские правители называли себя архонтами для граждан греческих городов и царями для завоеванных местных племен, то в эллинистический период боспорские династы величают себя, как правило, царями как для греков, так и для местных племен. Следуя примеру других эллинистических владык, боспорские цари образуют царский земельный фонд за счет захваченных территорий, основывают новые города (например, Танаис), военно-земледельческие поселения типа катойкий или клерухий.
Боспорское государство, как и в классический период, было органической частью эллинистического мира, оно сохранило разнообразные экономические, политические и культурные связи с ним. Царь Спарток III жертвует Афинам 37 тыс. пудов хлеба в 287 г. до н. э. В середине III в. до н. э. боспорское посольство прибывает в далекий Египет, где ведет переговоры с представителями могущественного Птолемея II, в том числе и о разграничении сфер хлебной торговли. Боспорский царь Перисад IV и царица Камасария в середине II в. до н. э. совершают пожертвования в храмы Аполлона в Дельфах и в Бранхидах около Милета. Боспор как более сильное государство обеспечивает поддержку Херсонссу против скифов. О силе Боспора говорит тот факт, что Скифское царство в Крыму вынуждено сохранять известную лояльность по отношению к его границам.