В середине XVI в. изображение на ливонской «Большой печати» несколько изменилось (с этого времени на ней, как и на печати прусских магистров, Святой Иосиф Обручник идет впереди мула, ведя его под уздцы).

       Наряду с двумя упомянутыми выше типами печатей, ливонские магистры использовали и малую, или «секретную», печать (Secretsiegel), прикладывавшуюся к менее важным документам. Изображение на этой «секретной» печати, появившейся впервые около 1367 г. и использовавшейся до 1558 г., повторяет рисунок печати прусского ландмейстера, но развернуто в левую от зрителя сторону. В надписи на этой малой лифляндской печати, в отличие от большой, сразу же появились слова «магистр Ливонии».

       В отличие от Тевтонского Ордена, где следующими по важности лицами после Верховного Магистра являлись Великий комтур и дейчмейстер, в ливонском филиале Ордена первыми заместителями ландмейстера являлись ландмаршал и коадъютор (первый помощник). На печати ливонского ландмаршала, просуществовавшей, с незначительными изменениями, с 1346 по 1558 гг., был изображен конный рыцарь с украшенным прямым крестом щитом и копьем с флажком, скачущий в левую от зрителя сторону.

       Все крупные духовно-рыцарские Ордены имели свои знамена, постоянно находившиеся при Магистрах. Так, на знамени госпитальеров, утвержденном в 1118 г. изображался на красном полотнище прямой белый крест. То, что именно знамя с прямым крестом было исконным знаменем госпитальеров (Vexillum Hospitalis), подтверждается тем, что именно прямой белый крест изображался на красном поле герба Ордена Святого Иоанна (да и на современном красном флаге одного из его ответвлений – папского католического «Суверенного Военного (Рыцарского) Мальтийского Ордена». С другой стороны, сохранились изображения иоаннитских знамен с восьмиконечным белым крестом в красном поле.

        Достоверные сведения об утвержденном папой римским или общеизвестном «главном» знамени Тевтонского Ордена Пресвятой Девы Марии (подобного «Vexillum Hospitalis» госпитальеров или черно-белому «Vexillum Templi» тамплиеров) в средневековых грамотах и хрониках отсутствуют, хотя на этот счет существует немало спекуляций и легенд. Известно, что на войсковых штандартах или на крепившихся к копьям флажках «марианцев» изображался прямой черный орденский крест на белом поле. В немецкой «Хронике» Виганда Марбургского (конец XIV в.) упоминается использование в походах Тевтонского Ордена на язычников боевых знамен с образами Пресвятой Богородицы и Святого Георгия Победоносца. Если знамена с изображением Богородицы можно признать характерными именно для тевтонских рыцарей (Орден которых был посвящен именно Святой Деве Марии), то знамена с образом Святого Георгия могли использоваться в походах на язычников и рыцарями из числа крестоносцев-добровольцев, поскольку Святой Георгий (наряду со Святыми Воинами Маврикием и Мартином) был небесным покровителем не конкретного Ордена, а всякого рыцаря и всего рыцарства вообще. При описании «прусских бандер» (т.е. знамен тевтонских рыцарей и их союзников), захваченных польско-литовским войском после победы над Орденом при Танненберге в 1410 г., польский хронист Ян Длугош описывает целых 2 знамени Верховного Магистра – «большое» и «малое», на которых был изображен его («должностной») герб. В специальной литературе (напр. Muczkowski J. Wiadomosz o resopismach histotyi Dlugosza, jego banderia Prutenorum et insignia seu cleinoda Regni Polonici, Krakow, 1851) можно найти и соответствующие рисунки. В труде Й. Мучковского герб на знамени Верховного Магистра «марианцев» аналогичен изображениям на малых, или «секретных», печатях (Secretsiegel) – но не Верховных, а немецких магистров (дейчмейстеров)! -, появившихся со времени правления Дитриха фон Альтенбурга (1335-1341 гг.), причем, в отличие от дейчмейстерских печатей, орел в перекрестье креста на захваченных поляками знаменах Верховного Магистра увенчан короной и смотрит не в левую, а в правую (от зрителя) сторону – аналогично коронованному черному орлу на нагрудном кресте Верховного Магистра тевтонов, впервые засвидетельствованном в начале XVI в. и использующимся Верховным Магистром Тевтонского Ордена и по сей день. На современных реконструкциях «большого» и «малого» знамени Верховного Магистра орел в центре креста выглядит так же, как на указанных печатях и нагрудном кресте, т.е. развернут в левую сторону. Не утихают споры и о том, какой стороной знамя Верховного Магистра было прикреплено к древку – верхней или боковой (его изображают на иллюстрациях как в первом, так и во втором виде, да вдобавок еще в виде хоругви-вексиллума, прикрепленным к поперечной перекладине!).

         «Дом Пресвятой Девы Марии Тевтонской в Ливонии» имел, как говорилось выше, свое собственное знамя, которое во время военных походов везли рядом с ландмейстером, или, в его отсутствие, рядом с ландмаршалом, являвшимся в орденской иерархии ливонского филиала тевтонов вторым по важности должностным лицом после магистра (тогда как в рамках всего Тевтонского Ордена эту функцию выполнял не маршал, а Великий Комтур). Знамя рыцарей-«марианцев» в Ливонии было двусторонним. На одной стороне его на белом поле была изображена (в соответствии с полным названием Ордена) его небесная покровительница Дева Мария в голубом одеянии, держащая на правой руке Богомладенца, а в левой – державу в форме земного шара. На другой стороне ливонского орденского знамени, также на белом поле, был представлен покровитель рыцарства Святой Маврикий с золотым мученическим венцом на окруженной нимбом голове, в голубом одеянии и белом плаще, с золотыми поясом, налокотниками и наколенниками, держащий в правой руке копье с флажком, а левой опирающийся на серебряный прямоугольный щит с окаймленным золотом прямым черным крестом. В верхних углах полотнища орденского знамени, противоположных древку, были изображены белые орденские щиты с черными тевтонскими крестами.

          Как Пресвятая Богородица, так и Святой Маврикий были изображены на знамени стоящими на зеленой траве. Присутствие Святого Маврикия объяснялось не только его функцией как мученика за Христа и патрона рыцарства вообще, но и особым почитанием, которым он пользовался в Прибалтике. В Риге существовало даже особое посвященное ему элитное «Общество Черноголовых». «Черноголовыми» эти почитатели Святого Маврикия именовали потому, что он считался «арапом-египтянином». Исторический Святой Маврикий был римским военачальником, легатом расквартированного в Египте Фиванского Легиона, претерпевшим мученичество за Христа в гонения Императора Диоклетиана. По христианской легенде, он владел чудодейственным «святым копьем» ветхозаветного пророка Финееса, перешедшего по наследству к библейскому Иисусу Навину (якобы державшему это копье в руке при взятии Иерихона – о чем, между прочим, поется в известной песне времен войны между Севером и Югом в США «Joshua fought the Battle of Jericho, and the Walls came tumbling down», где Святое копбе упоминается в следующих выражениях: «Down to the walls of Jericho he marched with the Spear in his hand...»), а затем – к римскому сотнику Гаю Кассию Лонгину, пронзившему этим копьем ребро распятого на Голгофе Христа, ускорив тем самым Его искупительную миссию. На некоторых иллюстрациях у Святого Маврикия, изображенного на знамени ливонских рыцарей, на голове не мученический венец, а шлем, верхняя часть которого золотая, а нижняя – черная. Такое знамя с образами Богородицы и Святого Маврикия было захвачено поляками в битве с ливонскими рыцарями Тевтонского Ордена в 1431 г.

          Встречается также изображение «знамени ливонских рыцарей», представляющего собой полотнище с тремя (!) горизонтальными полосами – желтой, белой и красной. Оно, в частности, приведено в книге Стивена Тернбелла и Ричарда Хука «Танненберг. 1410 г. Несчастье для тевтонских рыцарей» (Stephen Turnbull, Richard Hook. Tannenberg 1410. Desaster for the Teutonic Knights; Campaign-122/Osprey Ltd.2003), со ссылкой на Яна Длугоша. Но следует заметить, что, хотя польский каноник Ян Длугош (годы жизни 1415-1480) считается «классическим» источником сведений об этой судьбоносной для Ордена битвы, он родился спустя 5 лет после сражения и был отделен от событий, по крайней мере, сроком жизни целого поколения. Сам Ян Длугош не был ни современником, ни очевидцем, ни, тем более, участником битвы. По некоторым сведениям, в битве участвовал отец Длугоша, но тот, опять-таки, умер в 1425 г., когда будущему историку не исполнилось еще и 10 лет. Поэтому многие приведенные Длугошем сведения не следует принимать на веру – например, его упоминание о «хоругви Святого Георгия», под которой выступали крестоносцы-союзники Ордена, как о красном знамени с белым крестом (в то время, как общеизвестно, что «знамя Святого Георгия», наоборот, всегда было белым с красным крестом (и дожило в таком виде до нас, в качестве английского «флага Святого Георга»!), или же упоминание Длугоша о трехцветном желто-бело-красном (!) знамени ливонских рыцарей, под которым они, по его утверждению, якобы принимали участие  в великой битве 1410 г. Как известно, традиционные средневековые геральдические знамена были двуцветными (хотя и могли иметь несколько полос), и именно в качестве двуцветных дошли до нас древнейшие европейские флаги – красно-бело-красный австрийский, красно-желто-красный испанский, красно-зеленый португальский, красно-голубой лихтенштейнский, красно-белый монакский, бело-голубой сан-маринский, бело-красный польский и др.  К тому же однозначно известно, что ливонских рыцарей в рядах тевтонской рати под Танненбергом не было (что и было, возможно, одной из важнейших причин поражения орденского войска).