По сей день остается открытым вопрос, в какой мере местные греки участвовали в экономической жизни Родоса. До нас дошло имя pодосского грека Драгонетто Клавелли, являвшегося одной из важнейших фигур в экономической жизни Родоса в конце XIV-начале XV вв. Греки, регулярно направлявшиеся родосскими рыцарями на переговоры с турками в качестве посланников либо в качестве переводчиков-толмачей, торговали с Малой Азией и были хорошо знакомы с языком и страной турок, несмотря на все, остававшихся главными врагами Ордена. Одновременно они имели полезные во многих отношениях связи с чиновниками турецкого аппарата управления (состоявшего в значительной своей части также из греков, перешедших или не перешедших в ислам). Богатство греческих горожан - подданных рыцарей Родоса, воспетое Мануилом Лименитисом в его поэме «Черная смерть на Родосе» (описывающей эпидемию чумы, поразившую остров), может быть объяснено лишь активным участием родосских греков-горожан в экономической жизни островного государства.

              Наряду с банками и торговлей, на Родосе процветали и мелкие семейные предприятия, специализировавшиеся на изготовлении сукна и глиняной посуды, а также металлообработке. Однако важнейшими отраслями производства оставались изготовление сахара и мыловарение. Всякому дозволялось за определенную плату производить мыло в орденских мыловарнях. Родосский сахар считался вторым по качеству после кипрского сахара («тростникового меда»), считавшегося первосортным.           

               Другой важной отраслью Родосской экономики было мореплавание. Гавань Родоса постоянно посещали как «франкские», так и греческие торговые суда. Орденский флот рыцарей Родоса не только вел морскую войну против мусульман, но и конвоировал торговые караваны. Экипажи орденских кораблей рекрутировались главным образом из числа родосских греков. В законе о морской службе (servitus marinariae) содержалось указание на обязанность определенного слоя греческих подданных Ордена (т.н. «периэков», т.е. «безземельных») служить в орденском флоте. Служба в орденском флоте была нелегкой, но прошедшие ее суровую школу родосские греки стали превосходными, опытными мореходами и в результате начали курсировать на своих собственных кораблях между всеми средиземноморскими портами. В 1462 г. Великий Магистр рыцарей Родоса фра Педро Рамон Закоста заменил обязательную морскую службу «безземельных» добровольной службой или уплатой взамен нее соответствующего налога.

               Знаменитый историк Ордена рыцарей Родоса, Гильом де Каорсин, хотя и родился в 1430 г. во Фландрии, происходил из семьи, проживавшей на Родосе. Он с отличием окончил Парижский университет и получил диплом доктора прав. Каорсин по сей день считается одним из самых высоко образованных и способных граждан Родоса. Хотя Каорсин не являлся рыцарем Ордена Святого Иоанна, он – в виде исключения! – был в 1459 г. назначен вице-канцлером Ордена и оставался на этой должности до самой смерти, последовавшей в 1503 г. Орден не раз поручал Каорсину сложные дипломатические миссии в различных странах Западной Европы. Наряду с этим, он за 8 лет в совершенстве овладел греческим языком, в течение 6 лет объездил острова Эгейского моря, собирая древние рукописи, и написал на латыни «Книгу островов архипелага» (Liber insularum Archipelagi), содержащую краткое описание греческих островов, включая их социальное и экономическое положение. Кроме того, он написал хронику осады Родоса турками в 1480 г., историю турецкого принца Джема (Джиджима или Зизима), изгнанного собственным братом – Баязидом I Ильдеримом (Молнией) – и, по поручению Великого Магистра Пьера д’ Обюссона, «Уложение (Устав) Родосских Рыцарей» (Stabilimenta Rhodiorum Militum), позднее переведенный им же с латыни на французский.

             В первом десятилетии XVI в. другой высокообразованный член Ордена Святого Иоанна – рыцарь Сабба ди Кастильоне – утонченный и эксцентричный романтик, по поручению Изабеллы Гонзага д’ Эсте, собирал на Родосе сокровища античного искусства. Кастильоне был большим почитателем античной литературы и искусства, чем выделялся из общей среды членов своего Ордена, и потому описывал своих соратников - рыцарей Родоса – «варварами», умеющими обращаться только с копьем, мечом, щитом или луком и стрелами и подозревающих в нем самом скрытого еретика и идолопоклонника только из-за его любви к античной культуре! Книга Саббы ди Кастильоне «Ricordi» пользовалась большой популярностью среди его более просвещенных современников.

           Пьетро Ломеллино дель Кампо и некий Фонтано, являвшиеся очевидцами второй осады Родоса турками (в 1522 г.) составили, независимо друг от друга, хронику этой осады. Труд Ломеллино до нас не дошел, но отрывки из него использовались в хронике осады Родоса, составленной Джованни Бозио. 

            В этой богатой духовной атмосфере, царившей на Родосе, несмотря на религиозную строгость, изначально характеризовавшей жизнь воинственных монахов Ордена Святого Иоанна Иерусалимского, немало греков позаимствовало дух западноевропейской поздней готики и раннего Ренессанса. К их числу относились придворные ученые Великого Магистра де Эредия – Георгий Калокир и Димитрий Калодик. Но, кроме них, в эпоху господства рыцарей-иоаннитов над Родосом, там просияли и другие греческие «светила науки».

           Агапит Кассиан был главным сокольничим рыцарей Родоса. Как в свое время Император Фридрих II Гогенштауфен, Кассиан написал книгу о выращивании и обучении охотничьих соколов. Книга Кассиана до нас не дошла, но послужила основой для аналогичного труда Жана де Франсьера об искусстве соколиной охоты «Traite de fauconnerie» (1469 г.). Все это доказывает, что времена прежней строгой монашеской жизни «по уставу» для иоаннитов на Родосе давно прошли (по правилам орденским рыцарям, в числе запретов на прочие развлечения, воспрещалась соколиная охота, как и всякая другая охота – кроме охоты на львов!).

          Георгий Каливас покинул Родос после захвата острова турками и переселился на остров Кандию (Крит). Там он написал хронику осады и завоевания Родоса, труд о христианских метаморфозах, диалог о 50 богословских проблемах и т.д.

           Мануил Лименитис сочинил большую поэму «Черная смерть на Родосе» и стихотворную «Рецензию на песнь о Велизарии». В поэме описываются ужасы эпидемии чумы, поразившей Родос в 1498-1500 г., но также дана подробная картина нравов, обычаев и общественной жизни на Родосе в конце XV в. Второе произведение посвящено Велизарию, византийскому полководцу Императора Юстиниана Великого (VI в.).

           Нил Диасорин, православный греческий Mитрополит Родоса в 1357-69 гг., сам был уроженцем острова Родос. От него остались полемические диалоги, жития святых и трактаты, посвященные грамматике.

           Однако самым выдающимся произведением грекоязычной родосской литературы времен орденского правления является знаменитый «Сборник Родосских любовных песен». 

     После того, как иоанниты, переместившись на Родос, укрепили свою власть над островом в политическом и в военном отношении, они, подобно другим державам Восточного Средиземноморья, направили свои усилия на обеспечение безопасности своих опорных пунктов в Малой Азии и на Среднем Востоке, а также контроля над торговыми путями между Востоком и Западом. С этой целью рыцари Родоса заключили военный союз с Ватиканом, Францией, Венецией и Кипром.

      На Родосе иоанниты создали первоклассный во всех отношениях военный флот, переняв лучшие достижения военных моряков всего тогдашнего мира. Основу военно-морских сил рыцарей Родоса составляли большие, обшитые броней галеры с 50 гребцами, сидевшими с каждого борта в 2 ряда. Кроме гребцов, на борту каждой из этих орденских галер находилось несколько братьев-рыцарей, 50 матросов и 200 солдат. Рыцари Родоса с успехом применяли в морских сражениях перенятый ими у византийцев «греческий огонь». Крупнейший военный корабль рыцарей Родоса – «Санта Анна» - по праву мог бы считаться первым европейским броненосцем. Оперируя с Родоса, как ранее с Кипра, рыцари Святого Иоанна продолжали воевать с турками и египетскими мамелюками, совершать рейды на сирийское побережье.  В 1310 г. флот рыцарей Родоса у о. Амориса (в 150 милях от Родоса) уничтожил турецкую флотилию нового – Османского – государства, основанного в 1299 г. беем Османом. В 1318 г. флот родосских рыцарей повторил свой успех, разгромив в морской битве у о. Хиос турецкую эскадру, состоявшую из 80 боевых кораблей. В 1320 г. к Родосу подошел новый турецкий флот, состоявший опять-таки из 80 кораблей, с намерением высадить на Родосе десант и поразить главный нерв островного государства Ордена. Но на подходе к острову 30 кораблей рыцарей Родоса перехватили, разгромили и рассеяли турецкую армаду. 6 сентября 1332 г. Византийская Империя, Венецианская республика и Орден рыцарей Родоса подписали договор о совместной борьбе с турками, рвавшимися на Запад. В 1344 г. к этому тройственному антитурецкому союзу присоединились Кипрское королевство Лузиньянов, Франция и папский престол, но эта лига вскоре распалась в силу внутренних противоречий, оказавшихся сильнее чувства самосохранения перед лицом общей турецкой угрозы. В 1344 г. объединенное войско союзников, при активном участии флота родосских рыцарей, овладело принадлежавшим турецкому эмиру Умур-паше городом Смирной (Измиром) в захваченной турками части Малой Азии, поставив тем самым под свой контроль этот важный центр средиземноморской торговли, являвшийся в то же время сильнейшей стратегической базой. Через три года (в 1347 г.) объединенный флот союзников, при решающем участии военно-морского контингента родосских рыцарей, в морском сражении при Имбросе разгромил османскую армаду, состоявшую из 100 кораблей. В этот период египетский султан напал на христианское Армянское царство (Киликию). Рыцари Родоса поспешили на помощь Киликии и помогли ей отразить нападение египтян.