Общественного протеста ущемление прав геев не вызывало: гомосексуальность считали опасной болезнью. Несмотря на результаты исследований Альфреда Кинси, обнародованные в 1948 году и показавшие, что 37 % мужчин хотя бы раз в жизни вступали в гомосексуальную половую связь, в 1952 году Американская ассоциация психиатров все равно включила гомосексуализм в перечень психических расстройств. В 60-е психиатры уже говорили об эпидемии и настаивали на принудительном лечении с помощью стерилизации, электрошоковой терапии, кастрации или лоботомии. По телевизору родителям объясняли, как распознать болезнь на ранней стадии: «Слишком деликатно приглаживает волосы и поправляет воротничок? Нормальные мальчики так себя не ведут». Отношение населения к гомосексуалам отражали результаты опроса, проведенного CBS в 60-х: «Двое из трех американцев смотрят на гомосексуалов с отвращением, беспокойством и страхом».

Немногочисленные гей-активисты предпочитали не защищать право геев на гомосексуальность, а игнорировать сексуальность как таковую. Такой тактики придерживалось, к примеру, общество Маттачине — основанное в 1950 году и названное в честь средневекового тайного общества, оно ставило себе целью продвигать «нравственную гомосексуальную культуру». На практике это означало попытку предъявить геев консервативным американцам как таких же людей и добропорядочных членов общества — носящих костюм, верящих в бога и избегающих разговоров о сексе. Члены Маттачине называли себя гомофилами и надеялись вписать геев в пуританский социум, обойдя стороной вопрос об их сексуальности, но к концу 60-х стало понятно, что воспитанию терпимости это не способствовало. Полумеры не приносили результатов, и начало акций в защиту прав гомосексуалов было вопросом времени. В середине 1968 года знаменитый телеэкстрасенс Джерон Крисвелл обещал соотечественникам, что через год страну захлестнут протесты гомосексуалов.

Существует точка зрения, что внезапная решимость геев дать отпор полиции была вызвана тем, что под угрозой оказалось единственное отвоеванное ими городское пространство — гей-бар. Не существовало другого общественного места, где гомосексуалы могли держаться за руки, обниматься и танцевать и не бояться быть за это побитыми. В гей-баре находили не только сексуальных партнеров, но и просто друзей — людей, от которых не нужно было скрывать свою сексуальную ориентацию. А в «Стоунволл-инн» к тому же можно было выпить: в отличие от других нью-йоркских гей-баров, здесь запрет продавать алкоголь людям, открыто демонстрирующим свою гомосексуальную ориентацию, соблюдали только во время полицейских рейдов.

«Стоунволл» был не просто баром, а главным гей-баром в США, если не в мире. В конце 60-х Нью-Йорк был гей-столицей Америки, а гей-центром Нью-Йорка был район Гринвич-Виллидж. Именно здесь, на Кристофер-стрит, в марте 1967 года молодой мафиози Тони Лаурия, по прозвищу Толстяк, открыл гей-бар на месте сгоревшего в середине 60-х ресторана «Стоунволл-инн». Тони, в то время еще скрывавший свою гомосексуальность, находился в сложных отношениях с отцом, известным мафиози Эрни Лаурия, и решение открыть «бар для педиков» было продиктовано желанием насолить отцу, который мечтал вырастить из сына нормального гангстера.

Вместе с двумя партнерами Тони вложил 3500 долларов в ремонт заброшенного заведения. Ремонт был скорее косметическим: обгоревшие стены покрасили черной краской, окна забили изнутри деревянными досками — на случай, если полиция решит брать бар штурмом. Кондиционеры еле работали, пожарного выхода не было, раковин для мытья посуды тоже — бармен, прополоскав грязный стакан в двух тазах, наливал туда напиток и давал его новому посетителю. Считается, что именно антисанитария в «Стоунволле» стала причиной вспышки гепатита среди геев в Гринвич-Виллидж в начале 1969 года. Тони пожалел денег даже на вывеску: новый гей-клуб открылся под старым названием — «Стоунволл-инн».

Формально «Стоунволл-инн» был не баром, а клубом. При действовавшем запрете на продажу алкоголя лицам, нарушающим общественный порядок, пытаться получить лицензию на открытие гей-бара было бессмысленно. Тони зарегистрировал «Стоунволл» как bottle club — закрытый клуб, где не продается алкоголь, но куда можно прийти со своим. На самом деле со своими напитками в бар не пускали, а алкоголь — разбавленный водой — продавали из-под полы по завышенным ценам, но для имитации закрытого клуба у входа лежала книга, в которой положено было отмечаться его членам. Настоящих имен никто не писал — самыми частыми посетителями заведения были Элизабет Тейлор, Джуди Гарленд и Дональд Дак.

Несмотря на высокие цены и отсутствие базовых удобств вроде чистых стаканов, «Стоунволл», самый большой по площади гей-бар Нью-Йорка, быстро стал популярным. Пока хозяева других баров разгоняли сидящих слишком близко друг к другу геев, Тони Лаурия предоставлял им возможность не только пить, но и танцевать — для привлечения посетителей он даже поставил в «Стоунволле» два краденых музыкальных автомата. Еще одним преимуществом «Стоунволла» оказалось его постоянство: в то время как остальные гей-клубы то закрывались, то переезжали, редко оставаясь на одном месте больше нескольких месяцев, «Стоунволл» к 1969 году работал два года — огромный по тем временам срок, за который в баре успела сложиться своя клиентура.

Примерно половину посетителей составляли белые гомосексуалы — представители среднего класса в районе 30 лет. Другую половину — бездомные хастлеры всех рас и возрастов. Особенно много было подростков, спасавшихся в баре от тягот уличной жизни. Их положением охотно пользовалась мафия, превращая подростков в секс-работников: этажом выше был оборудован уже настоящий закрытый клуб, где состоятельные геи с Уолл-стрит, не готовые афишировать свою ориентацию, могли снять проститутку. Клиентам обещали полную анонимность (в помещении даже был отдельный вход, не связанный с баром), но в действительности почти все они впоследствии оказывались жертвами шантажа. Руководил этим предприятием менеджер бара Эд «Череп» Мёрфи. Ветеран Второй мировой и бывший рестлер, отсидевший 10 лет за кражу золота из стоматологии, он собирал информацию на посетителей и затем вымогал у них деньги за неразглашение. Говорят, что у него даже был компромат на директора ФБР Джона Эдгара Гувера и что именно это спасло его в 1966 году, когда шантажистов накрыло ФБР. Мёрфи удалось избежать ареста: сдав подельников, он вскоре вернулся к прибыльному бизнесу.

Считается, что деятельность Мёрфи и была одной из причин внепланового полицейского рейда. В результате его махинаций на рынке оказалось подозрительно много ценных облигаций (видимо, Мёрфи удалось прижать нескольких геев, имевших к ним доступ), часть из них всплыла в Европе и заинтересовала Интерпол, оттуда направили запрос в полицию Нью-Йорка с просьбой проверить их происхождение, расследование привело полицию к «Стоунволлу» — стало понятно, что в недрах клуба творятся дела похуже нелегальной продажи алкоголя. Рассадник преступности решено было закрыть — дело поручили инспектору Сеймуру Пайну. В ночь на 28 июня в сопровождении наряда полиции он прибыл в «Стоунволл».

Пайн приезжал в «Стоунволл» второй раз за неделю. В первый раз он конфисковал алкоголь, но хозяев это не смутило. «Забирай, мы все равно завтра снова откроемся», — заявил один из партнеров Тони. В этот раз Пайн заручился судебным ордером, позволявшим вынести из бара не только выручку и алкоголь, но заодно автоматы по продаже сигарет, барную стойку и входную дверь — с такими потерями открыться на следующий день было бы сложнее. В «Стоунволл» он прибыл около часа ночи, рассчитывая, что операция займет минут тридцать. Спустя несколько часов вместе с семью полицейскими он вынужден будет закрыться в пустом баре, спасаясь от толпы гомосексуалов.

Когда полицейские зашли в «Стоунволл», Морти Манфорд, выпускник школы, собиравшийся поступать в Колумбийский университет, стоял у бара и смотрел на танцоров go-go. «Я подумал: неужели опять? Я не боялся, что меня арестуют, но был страшно разозлен, что прервали вечеринку». Пайн велел выключить музыку и всем достать документы. Майкл Фейдер, приехавший в Нью-Йорк на выходные страховой агент, вспоминал, как тоже неожиданно разозлился: «С какой стати я должен уходить? Я только пришел. И зачем полицейские ломают скамейки в баре, они мешают кому-то?» Посетители с неохотой предъявляли документы и выходили из бара — расходиться в разгар ночи ни у кого не было желания. Когда трансвеститам и транссексуалам велели пройти на определение пола, один из них внезапно возмутился: «Вообще-то у меня есть права, гарантированные Конституцией. С какой стати?» Полицейские увели его силой, напряжение повышалось.