В это время Аль Капоне уже перебрался в Чикаго и тоже делал успешную карьеру — но в прямо противоположной области. Макартур утверждает, что он разыскивал старшего брата, помещая объявления в газетах, и в конце концов они встретились: якобы фотограф из Чикаго Тони Берарди, впервые начавший снимать Капоне, в 1924 году запечатлел его вместе с агентом-прогибиционистом из Небраски.
Во владениях Ричарда Харта бутлегеры скрывались, таились и дрожали перед ревностным блюстителем закона, а в Чикаго Аль Капоне и его приятели открыто разгуливали по улицам, ходили на бейсбол, и полицейские махали им ручкой. Здесь Аль был такой же знаменитостью, как Джим — в Небраске. Поэтому они заключили договор: каждый остаётся на своей территории, не покушаясь на сферу влияния другого. Харт даже сменил род деятельности: несмотря на его не всегда честные методы, его успехи заметили и предложили ему работу в Бюро по делам индейцев. В резервациях царили нищета и алкоголизм, и Харт с присущим ему энтузиазмом взялся за дело, поселившись среди индейцев лакота. Он прилагал большие усилия, чтобы завоевать их уважение, изучил целых семь индейских наречий, оказывал помощь полиции индейских племён не только в борьбе с пьянством, но и в других делах, отстаивал права индейцев, однако зачастую действовал жёстко и авторитарно. Один коллега Харта, не привычный к подобным вещам, был поражён, увидев, что Ричард, встретив на улице пьяного индейца, схватил его за шиворот и стал расспрашивать, где тот надрался. Ошалевший от его крика индеец выложил всю правду, и Харт тотчас устроил налёт на подпольную распивочную. Индейцы дали ему новое прозвище — Койот, потому что он был шустрым и хитрым. В конце концов Бюро по делам индейцев отказалось от его услуг (но прежде он обеспечил безопасность президента Калвина Кулиджа во время визита в Южную Дакоту), и он вместе с семьёй вернулся в Гомер на прежнюю работу.
В сентябре 1930 года в Линкольне, штат Небраска, произошло дерзкое ограбление Национального банка: шестеро грабителей скрылись, прихватив с собой 2,7 миллиона долларов наличными и облигациями. Это было самое крупное ограбление в истории! Банк закрылся, экономика всего штата оказалась на грани краха. Макартур пишет, что Харт заподозрил банду своего брата и попросил его вернуть облигации. «Капониты» грабежами не занимались, однако Капоне по своим каналам вышел на тех, кто это сделал; облигации вернули в Линкольн, и вкладчики получили свои деньги назад — как раз перед тем, как Аль отправился в тюрьму на 11 лет. Легенда это или нет, с точностью установить теперь уже не удастся: потомки Капоне не любили говорить о таких вещах. (По словам Макартура, он узнал о громком деле от своего отца, а Гарри Харт, сын Ричарда, проживавший в Линкольне, косвенно подтвердил эти факты). А вот Дейдре Бэр приводит совсем другую историю: в воровстве обвинили... самого Ричарда Харта.
Будучи шерифом, он имел доступ во все магазины и лавки города, которые должен был защищать. Однако его обвинили в том, что он, используя служебное положение, приворовывает продукты, чтобы кормить семью. Страна тогда погрузилась в Великую депрессию. Харты жили в жалкой лачуге у реки, питаясь пойманной рыбой. Денег ни у кого не было, поэтому фермеры, лавочники и торговцы практиковали товарообмен. Теперь, когда всё оказалось потеряно, включая честь, Ричарду Харту было некуда больше идти — и он снова стал Джимом Капоне. Для его жены и детей, не подозревавших о его происхождении, это было глубокое потрясение: они — англосаксы и протестанты, а он — итальянец и католик!
Тереза обрадовалась возвращению блудного сына, Мафальда же встретила его в штыки. Ральф, убедившись, что это действительно Винченцо, стал помогать ему материально. Жители Гомера не могли не заметить, что Харт Два Пистолета из частых поездок в Чикаго возвращается в новых костюмах, а в его бумажнике завелись деньжата. Известие о том, к какой именно итальянской семье принадлежит её муж, уже не так сильно шокировало Кэтлин: связь с преступным синдикатом оказалась очень кстати. «Мне на это было наплевать с высокой горы», — заявил младший сын Харта, Гарри, в интервью «Омаха уорлд геральд», когда ему исполнилось 90 лет. Его старший брат Уильям погиб на войне, сражаясь на Тихом океане, а Шерман стал работать на Ральфа Капоне в Висконсине. Ральф же с 1942 года использовал Джимми, чтобы отмывать деньги: передавал ему наличные, а тот выкупал накладные, выдавая чеки на имя Уолтера Харта. Мэй пригласила Джима и Кэтлин на Палм-Айленд, но Аль так и не понял, кто к нему приехал.
Репортёры по-прежнему связывали Капоне с новыми делами созданной им «организации», хотя теперь он не имел к ней никакого отношения. Джейк Гузик, приехавший навестить бывшего босса, смог убедиться, что тот «болен на всю голову».
Бандой заправляли другие люди, искавшие для «организации» новые рынки. В начале сороковых годов Фрэнк Нитти убедил Пола Рикку заняться рэкетом кинематографических профсоюзов. К этому делу привлекли Красивого Джонни — бывшего члена банды, уехавшего в Калифорнию ещё в 1924 году. (Его настоящее имя было Филиппо Сакко, но в 1922 году, когда его, семнадцатилетнего, арестовали в Массачусетсе по обвинению в торговле наркотиками, он бежал в Чикаго, где сменил имя на Джон Розелли — в честь итальянского художника эпохи Возрождения Козимо Росселли). Красивый Джонни взял под свой контроль профсоюз осветителей и грозил крупным киностудиям («Парамаунт», «Метро-Голдвин-Майер», «20-й век Фокс») забастовками и прочими проблемами, выкачивая из них дань в сотни тысяч долларов. Однако полиция арестовала двух членов «организации» за вымогательство, и те согласились дать показания против главарей. В марте 1943 года Рикке, Нитти и ещё нескольким членам руководства предъявили обвинения в вымогательстве. Поскольку рэкет киношников был идеей Нитти, Рикка и все прочие потребовали, чтобы тот взял вину на себя и тем спас их от тюрьмы. Нитти в тюрьме уже побывал и с тех пор страдал клаустрофобией. На следующий день после этой встречи, 19 марта, он застрелился. В тюрьму на десять лет отправился Пол Рикка (другие тоже получили сроки); в это время его замещал в должности босса жестокий убийца Тони Аккардо, которому Капоне дал прозвище Джо Баттерс (Бита) — бейсбольной битой он забил насмерть трёх человек, что не мешало ему быть нежным мужем и отцом четырёх детей.
Рикка (по выражению историка Джо Сифакиса, воплощение стереотипа чикагского гангстера) сначала сидел в Атланте, но добивался перевода в Ливенворт. В назидание ему комендант тюрьмы, ненавидевший итальянцев, жестоко избил Фила д’Андреа. И всё же адвокат из Сент-Луиса Пол Диллон сумел всучить взятку главе федеральной комиссии, рассматривавшей ходатайства об условно-досрочном освобождении, благодаря чему Рикку со товарищи перевели-таки в Ливенворт в мае 1945 года. Налоговая согласилась на сделку: Рикка уплатит долги. 13 августа 1947-го всех выпустили на свободу с условием не поддерживать контактов с гангстерами. Официальным главой «организации» был Аккардо, но все решения он принимал только с тайного одобрения Рикки, на время превратившегося в теневого консультанта.
Девятого января 1943 года Аль Капоне стал дедом: Буги родила дочь Веронику. В скором времени у неё появятся три сестры: Диана Патриция, Барбара и Тереза. Две старшие девочки подолгу жили у бабушки с дедушкой и бегали вдоль тенистой веранды, на которой в летнее время семья обедала и где Аль любил отдыхать. Бабушку они называли «мама Мэй», а дедушку — итальянским словом «папа», выговаривая с американским акцентом: «попб». Зато Ральф требовал, чтобы внуки — Дейдре и родившийся в 1944 году Деннис — называли его просто по имени.
За домом Капоне ФБР установило наблюдение, и соглядатаи регулярно отправляли донесения: «Известно, что один из главнейших интересов в нынешней жизни Аля — благосостояние двух детей Альберта, которым он постоянно покупает подарки. Мэй, конечно же, разделяет это чувство». Буги то и дело была беременна, и Мэй время от времени подбрасывала ей деньжат — добавку к зарплате Сонни.
