При преемниках Плеттенберга в Ливонии четырехчастный герб, как и при нем самом, присутствовал лишь на орденских монетах. Но на надгробной плите ландмейстера Германа фон Брюггенея изображен именно четырехчастный герб, хотя ранее в таких случаях изображался родовой герб ландмейстера (например, на надгробии предшественника Плеттенберга – ландмейстера Иоганна фон Лорингкофе, прародителя фон Лорингофенов и фон Фрейтаг-Лорингофенов). Личный герб ливонского магистра не мог претендовать на статус официального, хотя определенные попытки в этом направлении предпринимались. Ливонский ландмейстер Генрих фон Галлен первым использовал должностной магистерский герб не только на монетах, но и на своих портретах (где ранее изображался только родовой или личный герб) и, что еще важнее – в официальных документах, впервые – в охранной грамоте (Schutzbrief) 1556 г. И не случайно именно с лета 1556 г. титул ливонского магистра обогатился приставкой «Dei Gratias» («Божией милостию…») – как у наследственных или выборных монархов! Но на печатях ландмейстеров эти слова пока что отсутствовала. На рис.  приведен должностной герб ландмейстера Генриха фон Галлена из этой грамоты; фамильным гербом ландмейстера были три красных крюка в белом поле. И только в 1558 г. четырехчастный герб появился на ливонских орденских печатях! При ландмейстере В. Фюрстенберге малая («секретная») печать со сценой бегства Святого Семейства в Египет была заменена печатью с должностным гербом ландмейстера (рис.  ). Таким образом, должностной герб ливонского магистра Тевтонского Ордена был юридически оформлен перед самым падением власти Ордена в Ливонии (1560-1562 гг.), просуществовав фактически менее 2 лет!

     В Ливонскую война 1558-1563 г., начавшуюся в качестве очередного военного конфликта между Московским государством и Орденом, очень скоро оказались втянутыми практически все соседние великие державы. Одни – на дипломатическом уровне, как Священная Римская Империя германской нации, князем которой с 1530 г. являлся ливонский ландмейстер. Другие – как активные участники военных действий – Швеция, Дания, Польско-Литовское государство. Начальный период войны проходил довольно успешно для Московского государства. В результате успешных военных действий в первый год войны московские войска захватили гг. Нарву и Дерпт (Тарту), затем – Мариенбургом (не прусским, а ливонским – Алуксне) и Феллином (Вильянди). В битве под Феллином в 1560 г. в плен к московитам попал Вильгельм фон Фюрстенберг, бывший ландмейстер (1557-1559 гг.). Готгард фон Кеттелер, избранный ливонским ландмейстером вместо Фюрстенберга (еще до того, как последний попал в плен), упорно отказываясь от переговоров с Москвой, предпочел в конце концов подчиниться польской короне (подобно бывшему Верховному Магистру Альбрехту Гогенцоллерну), сохранив часть бывших орденских владений в качестве первого светского герцога Курляндии. Царь Иоанн Грозный предложил ему возглавить марионеточное ливонское государство под московским протекторатом, но бывший ландмейстер отказался и умер через 10 лет в московском плену (в 1568 г.).  После поражения ливонского войска в Эргемском сражении (1560 г.) «Дом Пресвятой Марии Тевтонской в Ливонии» фактически перестал существовать, хотя юридически был упразднен только через 2 года. В 1559 г. датчане завладели о. Эзель (эст. Саарамаа) и частью курляндских земель. Вассалы Ордена в северных провинциях Эстляндии, убедившись в неспособности орденских властей защитить их земли, обратились за помощью к шведскому королю. В начале 1561 г. дворянство и города этих бывших провинций Тевтонского Ордена присягнули на верность шведской короне. Остальные владения «Дома Пресвятой Марии Тевтонской в Ливонии» и прибалтийских епископств по Виленскому договору 1561 г. перешли под власть Польши. Ливонская война с переменным успехом продолжалась до 1582 г., но в конце концов Ливония целиком перешла под власть Речи Посполитой.

       В упомянутой выше битве под Феллином в 1560 г. воевода Царя Иоанна Грозного, князь Андрей Михайлович Курбский, пленил 11 комтуров «Дома Пресвятой Марии Тевтонской в Ливонии»,  престарелого бывшего ландмейстера Фюрстенберга и ландмаршала «ливонских рыцарей» (как их издавна называли на Руси) Филиппа Белля.

       Царский воевода с великим почетом принял знатных ливонских пленников в своем походном шатре и долго слушал вместе со своими соратниками увлекательные рассказы ландмаршала Белля о крестовых походах тевтонов в Святую Землю и языческую Пруссию, о подвигах их собратьев-иоаннитов на Родосе и Мальте. Князь Курбский отослал пленных немецких рыцарей к Грозному Царю в Москву с самыми наилучшими рекомендательными письмами. Сам ливонский ландмаршал Филипп Белль, к сожалению, вел себя с Иоанном Васитльевичем слишком дерзко и независимо, за что и поплатился головой (вместе с 4 комтурами Ордена, отвечавшими Царю «противным словом»). Зато прочие его соратники (кроме строптивого экс-ландмейстера Фюрстенберга, который предпочел угаснуть в узилище) на удивление скоро прижились на Москве и, несомненно, не без их влияния Грозный Царь решил учредить собственные «чины стратилатские, сиречь воинские» (по выражению князя Курбского), то есть собственную орденскую организацию, которую, однако, решил использовать для укрепления собственной власти.

      Не случайно у истоков возникшего в 1565 г., в разгар злополучной Ливонской войны, «опричного Ордена» стояли бывшие ливонские пленники Таубе, Крузе, Шлихтинг, Штаден, Ференсбах и многие другие рыцари из Ливонии. Кстати, именно Таубе и Крузе, уже в качестве царских опричников, вели по поручению Царя переговоры о создании в Ливонии вассального по отношению к Московскому государству королевства. Правда, Император Максимилиан Габсбург отказался признать за Царем права на Ливонию, но сам факт представляется весьма многозначительным. Не зря в число клейм на Большой печати Иоанна Грозного была включена «печать маистра Лифлянския земли».

      Опричнина, подобно военно-духовным Орденам стран Западной Европы, имела мощную экономическую базу в форме переданных ей монархом крупных земельных владений с четко организованной системой управления и целую сеть орденских замков – т.н. «кромешных» или «опричных дворов» (соответствовавших комтуриям или коммендам западных духовно-рыцарских Орденов). По уставу опричного братства «кромешники» были обязаны «выводить государевых изменников» и охранять священную особу монарха-учредителя их Ордена. Наряду с этой «военно-рыцарской» стороной деятельности опричников налицо была, однако, и духовно-монашеская сторона.

      Царские опричники составляли как бы «монастырскую братию», настоятелем которой был сам Верховный Магистр Ордена – он же Царь, ниже которого в орденской иерархии стоял отец-параклисиарх (небезызвестный Малюта Скуратов-Бельский). Количество опричных рыцарей было строго определенным (так называемая «ближняя тысяча»). Они принимали особое посвящение наподобие монашеского пострига, приносили присягу и обеты, регламентировавшие – как в западных духовно-рыцарских Орденах! – образ жизни и дисциплину членов опричного Ордена, и, в частности, строго запрещавшие им общение с семьями и «не опричными» родственниками – как настоящим монахам!

     В рядах царских опричников было много иностранцев, преимущественно ливонцев и вообще немцев. Опричники, подобно рыцарям других военно-духовных Орденов, носили (в боях и походах – поверх доспехов) уставное форменное облачение – черные кафтаны из грубой ткани, напоминавшие монашеские подрясники, и скуфьи – монашеские шапки, а также особые орденские знаки – метлы и собачьи головы у седел. Опричная эмблематика весьма напоминала эмблематику католического монашеского Ордена доминиканцев. Названный в честь Св. Доминика – обличителя еретиков-катаров – он был позднее (по созвучию!) переосмыслен своими членами как Орден «псов Господних» (лат.: Domini Canes). Единственное различие между эмблемами Доминиканского монашеского Ордена и опричного Ордена Иоанна Грозного заключалось в том, что собачья голова на гербе доминиканцев держала в пасти не опричную метлу, а факел – в знак того, что «псы Господни» просвещают мир светом истинной веры и в клочья рвут ее врагов.