Кирилло-Белозерский монастырь основан около 1397 г. на берегу озера Сиверское подвижником Кириллом (из рода московских тысяцких Вельяминовых, воспитанник московского Симонова монастыря), одним из авторитетнейших деятелей русской Церкви, уже в середине XV в. причисленном к лику святых. Монастырь играл важную роль в ходе феодальной войны XV в., поддержав Василия II Темного против Дмитрия Шемяки (игумен монастыря Трифон разрешил князя от данного ранее крестного целования не искать московского стола), и пользовался покровительством великих князей, а позже — царей. Уже при Кирилле он приобрел около сорока владений, а к XVI в. имел земли в шестнадцати уездах, рыбные ловли, соляные промыслы, свой речной флот и торговые дворы в крупнейших городах; в нем проживало до двухсот монахов. К середине XVII в. монастырю принадлежало почти четыре тысячи дворов и до двадцати тысяч крепостных крестьян (по богатству он уступал лишь Троице-Сергиеву монастырю). При нем возникла торговая слобода (позже город Кириллов).

Духовная жизнь в монастыре, связанном со всем Заволжьем, била ключом. Уже в XV в. здесь писали иконы и летописи, собрали богатую библиотеку (отсюда происходит древнейший список «Задонщины»). Монастырь стал одной из главных опор нестяжателей. Его постриженником был лидер первых нестяжателей Нил Сорский, здесь игуменствовал летописец Гурий Тушин и пребывал в ссылке Вассиан Патрикеев. Монастырь даже начал проводить идеи нестяжателей в жизнь: в последние десятилетия XV и в начале XVI в. здесь почти не приобретали земель и приостановили строительство, но позже, как и везде, победили иосифляне. Монастырь был местом паломничеств (сюда приезжали молиться о чадородии Василий III с Еленой Глинской, его трижды посещал Иван Грозный, ставший перед смертью схимником именно этой обители), но также и местом ссылки знати — Воротынских, Шуйских, Шереметевых (здесь, в частности, насильственно пострижен Симеон Бекбулатович, а в XVII в. пребывал в заточении патриарх Никон).

Строительство в монастыре началось еще в первой половине XV в., но особенно значительные памятники появились в конце его (Успенский собор, 1496–1497 гг., зодчий Прохор Ростовский) и в XVI в.: церковь Введения (1519 г.), храмы архангела Гавриила и Иоанна Предтечи, Владимирская церковь над погребениями Воротынских. В XVI в. монастырь окружила каменная стена, и в 1612 г. он смог выдержать натиск польских отрядов; в середине XVII в. его укрепления перестроили и расширили до грандиозных размеров, но военного значения они уже не имели.

Ферапонтов монастырь основан в 1398 г. на живописном холме между озерами Бородавским и Паским преподобным Ферапонтом (из рода бояр Поскочиных), постриженником московского Симонова монастыря, сподвижником Кирилла Белозерского, искавшим, по рассказу жития, уединенного места для обители. К 1409 г. был выстроен деревянный собор Рождества Богородицы, трапезная и кельи, но затем Ферапонт уехал в Можайск, где основал Лужецкий монастырь, и рост обители прекратился. Новый подъем связан с именем игумена Мартиниана, монаха из Кириллова, в прошлом крестьянина. Опытный руководитель и увлеченный книжник, он ввел в обители суровую дисциплину, организовал переписку книг и создал прекрасную библиотеку, превратив монастырь в выдающийся центр церковной культуры и просвещения. Труды обитателей Ферапонтова монастыря дали основание назвать его и весь район Белозерья «северной Фиваидой». Отсюда вышло много богословов и писателей (например, игумен Филофей), к его помощи прибегали крупные деятели церкви, в том числе новгородский архиепископ Геннадий и сосланный сюда ростовский архиепископ Иоасаф. Из известных ссыльных конца XV в. в монастыре жил также киевский митрополит Спиридон, написавший здесь полемическое сочинение против еретиков «Изложение о православной истинной нашей вере» и «Житие святых Зосимы и Савватия». Посетив Ферапонтов монастырь в 1461–1462 гг. Пахомий Логофет отметил, что он «зело красен, много имуще братии Господеви работающих». В 1488 г. деревянный монастырь сгорел вместе с новым деревянным же собором 1466 года, и в ходе реконструкции на средства Иоасафа был возведен первый каменный собор, который расписал фресками знаменитый Дионисий, а позже здесь сложился прекрасный архитектурный ансамбль. В XVI–XVII вв. влияние тихого и отдаленного монастыря постепенно ослабело. Сказались общий экономический упадок Белозерья после Смуты (некоторую поддержку оказали лишь льготы, дарованные новой династией Романовых в 1640-х гг.) и непомерные расходы на содержание сосланного сюда в 1666–1676 гг. патриарха Никона. По требованию опального патриарха были построены новые обширные каменные кельи и даже насыпан искусственный каменный остров в форме креста на ближайшем Бородавском озере. Окончательный упадок пришелся на конец XVII в., а в XVIII в. обитель даже упразднили, возобновив лишь к началу нашего столетия (уже как женский).

Саввино-Сторожевский монастырь основан в конце XIV в. вблизи г. Звенигорода, на вершине «горы» Сторожи учеником Сергия Радонежского, Саввой (умер в 1406 г.), настоятелем Троицкого монастыря, а затем духовником князя Юрия Звенигородского. В правление любившего строить каменные храмы Юрия здесь возвели одну из немногих дошедших до нас раннемосковских белокаменных церквей — собор Рождества Богородицы (начало XV в.), расписанный мастерами круга Андрея Рублева (сохранились остатки фресок и следы алтарной преграды; отсюда же происходит знаменитый «Звенигородский чин» — подлинный шедевр древнерусской иконописи, приписываемый кисти прославленного художника). Покровительство удельных, а позже и великих князей позволило обители в XV–XVI вв. войти в число самых процветающих и богатых землями монастырей (прежде всего в Звенигородском и Рузском уездах). Уже в начале XVI в. здесь строят каменную трапезную и врата с надвратной церковью. Новый расцвет пришелся на середину XVII в.: царь Алексей Михайлович, чрезвычайно полюбивший Саввин монастырь, сделал его одной из своих резиденций, расширил и полностью перестроил, ориентируясь на сложившийся к тому времени ансамбль Троице-Сергиевой лавры. Здесь, кроме ограды со сложными по конструкции «святыми вратами», возвели комплекс из трапезной, звонницы и Преображенской церкви, дворцовые палаты для царя и царицы, братские корпуса.

Иосифо-Волоколамский монастырь (Волоцкий Успенский Иосифов монастырь) неподалеку от г. Волоколамска, основан в 1479 г. Иосифом (Саниным) в уделе князя Бориса Васильевича. С 1507 г. — под покровительством великих князей, сперва Василия III, затем Ивана IV, питавшего к обители особое почтение. Монастырь, как центр иосифлянства, играл видную роль в борьбе с еретиками и нестяжателями; здесь содержались их лидеры, Максим Грек и Вассиан Патрикеев; отсюда вышел их решительный противник митрополит Даниил. Монастырь был одним из самых крупных центров книжности XVI в.; здесь не только переписывали книги, но и создавали новые произведения, отсюда вышли многие знаменитые писатели; весьма значительна была общая монастырская библиотека (она хорошо известна благодаря описям XVI в. и сохранившимся рукописям), кроме того, монахи располагали собственными собраниями книг.

Монастырь владел в XVI в. огромными земельными владениями в десяти уездах, которые продолжал пополнять и в XVII в. (после разграбления обители польско-литовскими интервентами она получила значительные льготы от правительства и быстро восстановила экономический потенциал). В 1670–1680-х гг. остатки каменных стен XVI в. были перестроены, появился новый собор и другие церкви.

Соловецкий монастырь стоит на далеком севере России, на островах Соловецкого архипелага в Белом море. Он возник в первой трети XV в., в конце 1420-х— 1430-х гг. Первыми известными отшельниками на островах были ученик Кирилла Белозерского Савватий и пустынножитель из Карелии Герман. По смерти Кирилла к Герману присоединился третий основатель монастыря, Зосима. Вокруг них собралась община активных, самоотверженных людей, которые тяжким трудом преобразовали суровую северную природу. Местные жители видели в развитии монастыря угрозу своим землям, но правительство Новгородской республики, владевшей Соловецким архипелагом, подтвердило его собственность на острова специальной грамотой, наделив монахов также угодьями на материке. Первые три игумена нового монастыря были новгородцами, но с падением Великого Новгорода в 1478 г. он перешел в состав владений великого князя московского, подтвердившего права монахов.