Упорный монашеский консерватизм, ориентация на местные архаизирующие тенденции доминировали в культуре Твери до середины XV в. Но в правление Бориса Александровича (1425–1461) ненадолго расцвела культура, наделенная чертами придворного аристократизма. Князь Борис был хорошо знаком с европейским придворным стилем жизни; он бывал во многих городах Литвы, присутствовал на коронации великого князя Витовта в 1430 г. в Троках. В многообразии типов монетной чеканки его времени отчетливо проявляются не только восточные изобразительные мотивы, но и западные, поток которых велик как никогда. Культура этого периода синкретична и крайне восприимчива, она оказалась способной сформировать гуманистические взгляды Афанасия Никитина и такой памятник, как «Слово похвальное о благоверном великом князе Борисе Александровиче», в котором видно стремление определить роль Твери в мировой истории и нарисовать ретроспективу «Тверь — Новый Рим», признав князя вторым Константином и единственным достойным наследником Византии. Тверь не поддержала идею церковной независимости Руси от Константинополя (которая на практике означала церковный диктат Москвы), стремясь сохранить с ним связи, и держалась благожелательно по отношению к церковной унии.

Успехи государственного строительства и культуры Твери во второй четверти XV в. во многом определялись слабостью Москвы в тяжелый период феодальной войны; это же воздействовало и на местный художественный стиль: часть мастеров, возможно, нашла убежище в Твери. Здесь вели хотя и небольшое, но постоянное строительство (после пожара 1413 г., когда погибло 20 церквей, был возведен собор Федоровского монастыря, позже Борисоглебская и Михайловская церкви), кроме того, создается множество монастырей и украшаются храмы. В Москве же в эти годы строительство замирает.

После попытки снова выйти вперед на международной арене за счет слабости Москвы активность культурной и политической жизни в Тверской земле начала угасать. Включение в Московское государство привело к ограблению Твери (даже грамоты княжеского архива вывезли в Москву). Тверь быстро пустеет, бояре отъезжают в Литву или Москву. Под управлением Ивана Молодого начался процесс «нивелировки» культуры княжества и унификации ее с московской. Усилились элементы культурной пестроты и открытости, которые были свойственны двору Елены Волошанки. В орбиту Москвы втягивались и церковные деятели — например, Вассиан Стригин-Оболенский, настоятель Отроча монастыря и епископ, добившийся канонизации Св. Арсения, и сменивший его на епископской кафедре после присоединения к Москве Нил, грек по происхождению, из окружения Софьи Палеолог (ранее настоятель Богоявленского монастыря). Ярким показателем проникновения «московской моды» в Тверское княжество может служить форма надгробий: с рубежа XV–XVI вв. здесь начинают преобладать вместо рельефных плиты московского стиля, украшенные трехгранно-выемчатой резьбой. «Старотверское» направление сохранялось какое-то время окружением князя-изгнанника Михаила Борисовича в Литве, где создавались произведения, отмеченные яркими чертами готики.

В XVI в. памятники отображают спад творческой активности и постепенную провинциализацию культуры Тверской земли, которая оставалась крупнейшим центром железоделательного (кузнечного) ремесла и полотняного производства. Ее мастера-строители работали по всей Руси — в Хутыни, Брянске, Волоколамске, селе Кушалине и других местах, хотя в большинстве их постройки отличались архаическими чертами, и заказчики предпочитали мастеров, работавших в московских традициях.

Монастыри — это религиозные общины христиан, дающих обет безбрачия, удаления от мира, праведной жизни и молитвы. Первые монастыри появились в позднеантичную эпоху (IV–V вв.) в Египте и на Ближнем Востоке, причем сразу в двух наиболее распространенных формах: отшельнической и киновиальной (коммунальной, коллективной). Основатели этих двух видов монастырей, Св. Антоний и Св. Пахомий, создали соответствующие правила их устройства, которые легли в основу последующих монашеских уставов как восточного христианства (из них наиболее известны устав Св. Василия, Св. Кассия, Св. Федора Студита), так и западного (основополагающая версия принадлежит Св. Бенедикту). Господствующим типом монастыря Средневековья стал киновиальный, или общежительный, поскольку лишь он обеспечивал поддержание традиции, развитие экономической базы и поддержание политического влияния обители. (Монастыри, в которых жили отшельники, достигали слишком резкого отрыва от мирской жизни и могли опираться лишь на свой духовный авторитет.)

Русское монашество унаследовало традиции византийского. Здесь существовали обе формы общин, но, судя по источникам, основу составляли киновиальные монастыри, каковым стала уже при Феодосии Киево-Печерская лавра. Он заимствовал известный общежительный устав Студийского константинопольского монастыря, позже принятый другими русскими обителями (в числе прочих сохранилась копия, сделанная для Аркажского Благовещенского новгородского монастыря конца XII — начала XIII в.). Устав (типик) определял не только правила богослужения в монастыре, но и всей организации жизни общины, включая правила поведения монахов, поскольку они являлись важнейшим элементом на пути спасения души («устави в монастыре своем, како пети пенья монастырская, и поклон как держати, и чтенья почитати, и стоянье в церкви, и весь ряд церковный, на трапезе седанье, и что ясти в кыя дни, все с уставленьем»). Позже, в XIV–XVI вв., уставы для общежительных монастырей часто составлялись их игуменами; они различаются в деталях, но содержат общие основные принципы. Член монашеского общежития отказывался от владения имуществом; давал обет послушания (то есть беспрекословного повиновения наставнику); проводил время исключительно в молитве или труде; не должен был совершать никаких действий без благословения игумена; отрекался от всех мирских забот и общения с внешним миром («не есть и не пить нигде, кроме трапезы; из монастыря не выходить, иначе как только с благословения; отрокам не жить ни в кельях, ни на дворах монастырских и женскому полу в монастырь не входить, и все свершалось бы по свидетельству общежительных преданий»). В XV в. русская Церковь в богослужебной практике откажется от Студийского устава и перейдет на широко распространившийся в XIII–XIV вв. по православному Востоку более строгий Иерусалимский устав. Несмотря на то что уже к концу XV в. Иерусалимский устав сделался общепринятым в русской Церкви, Студийский сохранялся в некоторых монастырях до середины XVI в., а некоторые его элементы остались в русском богослужении до наших дней. Строгость Иерусалимского устава касалась в основном не дисциплинарной, а богослужебной части: более строгими становились посты; в некоторые дни совершались продолжительные всенощные бдения (и, как следствие, некоторые последования, такие как малая вечерня, обряд благословения хлебов на вечерне); ежедневно совершались полунощницы и все «часы» как общеобязательные церковные службы; службы, за счет увеличения числа стихир, становились более долгими.

Внутреннее устройство монастыря, особенно большого, могло быть достаточно сложным: во главе стоял игумен; уставщик отвечал за соблюдение норм чтения и пения; эконом, келарь, ключник и церковные строители ведали имуществом, казной, выдачей вина, масла, других припасов, устройством трапез, печением просфор и хлебов; вратарь следил за входящими и уходящими из монастыря. Кроме того, жившие в монастыре делились на принявших постриг (монахи и схимники) и ожидающих его (служки и послушники).

«Ктиторский монастырь» — явление довольно позднее в Византии. Ктиторские монастыри основывали богатые люди как фамильные. Вложив в него недвижимость и деньги, они владели им на основании ктиторского права. Вследствие этого ктитор определял ту часть Устава, где оговариваются условия и права монастыря на владение землей и имуществом. Он мог также регламентировать дисциплинарную часть Типикона, в которой употребляемая повсеместно общежительная традиция приспосабливается к условиям конкретного монастыря. Однако общежительный строй, и особенно богослужебную часть Типика, освященные авторитетом святых отцов и традиции, ктитор не имел надобности изменять до тех пор, пока не появятся новые тенденции в монастырской и литургической практике.