Со второй половины 1370-х гг. заметно возрастает степень сопротивления князя Дмитрия Орде, московские дипломаты ведут себя все активнее при ханском дворе, ловко пользуясь противоречиями между различными группировками ханов, а московские воеводы более не страшатся выходить навстречу ордынцам. Хотя в одном из первых крупных столкновений с Ордой (на реке Пьяне в 1377) московская рать потерпела поражение, уже на следующий год Дмитрий сумел разбить на реке Воже (притоке реки Оки) войско мурзы Бегича, впервые выиграв у монголов сражение в открытом поле.

Итогом этой борьбы и самой яркой ее страницей стала победа в битве на Куликовом поле 1380 г., за которую Дмитрий был прозван «Донским», и как герой этой битвы вошел в русскую историю. Позже литературные произведения, поэма «Задонщина» и «Сказание о Мамаевом побоище», описали ряд эпизодов этого события, ставших хрестоматийными (несмотря на то, что часть их не имеет исторической основы). В них московский князь предстает доблестным и в то же время благочестивым и скромным витязем, окруженным опытными советниками и преданными слугами. Он получает благословение на поход у Сергия Радонежского и берет с собою двух принявших схиму бояр-воинов. Собирает ополчение почти со всей Руси, уверенно ведет его к Дону и переправляется через него после совета с князьями. Дмитрий тщательно готовит битву, расставляя полки, объезжая ночью вместе с воеводой Боброком поле будущего сражения, строит предположения о его исходе. В самой битве князь предпочитает участвовать неузнанным, как простой воин, желая разделить судьбу всего войска, и в результате получает множество ран. Народное сознание стремилось видеть в Дмитрии мученика и неохотно мирилось с тем, что князь вообще остался жив (вместо него принимает смерть один из ближних бояр, стоявший в княжеской одежде под главным стягом). В позднейшем фольклоре отсутствие у Дмитрия мученического венца вызывало удивление и даже известное сожаление, о чем прямо говорится в духовном стихе «Дмитровская суббота»:

Добытая кровью победа не была окончательной: Дмитрию Ивановичу пришлось еще увидеть свой город разгромленным и сожженным войском Тохтамыша (1382). Однако он постарался свести счеты с врагами, нанеся сильный удар по Рязани, которая способствовала внезапному появлению Тохтамыша под Москвой. Мир с князем Олегом Ивановичем был заключен только в 1385 г., когда сын Олега, Федор, женился на дочери Дмитрия — Софье.

Не очень много известно о деятельности Дмитрия Ивановича по государственному устроению, однако уже то, что он завещал великое княжение Владимирское сыну как свою вотчину, а не как владение, управляемое с санкции Орды, показывает существенные перемены на Руси. Мы знаем, что при Дмитрии в Москве начали чеканить собственную монету (возможно, в 1370-х гг.), а это было серьезным шагом к суверенитету. Правительство Дмитрия Донского постоянно заботилось об укреплении войска. Оно имело на вооружении артиллерию, бывшую тогда в Европе нововведением (по крайней мере, в 1380-х гг. на кремлевских стенах уже стояли пушки). По-видимому, возросла и роль пехоты, набиравшейся из горожан (это также было частью общеевропейского процесса). Незадолго до смерти князя был введен новый принцип формирования: землевладельцы теперь должны были сражаться в полку того князя, в чьей земле лежали их владения, независимо от того, у кого из князей они в данный момент служили. Этот территориальный принцип несколько ограничивал свободу службы бояр и право их отъезда.

Как и его дед Иван Калита, Дмитрий Иванович, несомненно, стремился опираться на авторитет и поддержку Церкви, но позднейшая апологетика нарисовала слишком радужную картину согласия, царившего между ним и современными ему церковными деятелями. Князь Дмитрий явно задумывался о возможно более полном контроле над Церковью, прежде всего — над «кадровым составом» высшего духовенства. После смерти митрополита Алексея, всецело преданного московскому княжескому дому, он попытался передать кафедру своему ставленнику, попу Митяю, но, несмотря на все усилия и вполне детективную историю с путешествием последнего в Константинополь, не смог преодолеть сопротивления духовенства. Отправленный в Царьград с большим посольством, состоявшим в основном из священнослужителей, и снабженный, кроме денег, чистыми «харатьями» (листами с печатью князя, позволявшими составлять официальные бумаги от имени князя), Митяй, по настоянию князя поставленный во епископа, так и не добрался до столицы Византии: он умер на своем корабле в виду города, по-видимому от яда. Рассказ об этих событиях, происходивших как раз до и после Куликовской битвы, помещен в летописи и рисует поразительно яркую картину жизни этого периода: мы видим его героев в Москве и Орде, в Крыму и на Босфоре; видим их встречи с греками, итальянцами, турками, татарами, в числе которых и Мамай накануне его похода на Русь. Попытка одного из епископов в посольстве, Пимена, стать митрополитом (он подделал грамоту, использовав чистую «харатью», и был даже рукоположен) не удалась. В конце концов митрополитом стал происходивший с Балкан и учившийся в Болгарии Киприан. Современные исследователи полагают, что и отношения Дмитрия с величайшим из подвижников средневековой Руси, Сергием Радонежским, не были безоблачны и часто омрачались конфликтами с политической подоплекой.

К концу княжения Дмитрия Донского Московское княжество резко расширило свои границы (особенно учитывая земли Владимирского великого княжения). Однако постоянная военная активность (из почти 30 лет правления Дмитрия 16 лет были отданы походам); долгие, упорные войны на своей или чужой территории; расходы на оборону города; разграбление Москвы Тохтамышем с последовавшей за этим необходимостью платить огромный «выход» потребовали мобилизации всех финансов. Даже богатство княжеской казны, сколько можно судить по духовным, начало иссякать — в завещаниях Дмитрия упоминается меньше предметов из золота и серебра, чем было у его предшественников, Ивана Калиты и Симеона Гордого.

Владимир Андреевич Храбрый (1353–1410) — удельный князь серпуховской и боровский, внук Ивана Калиты и двоюродный брат великого князя московского Дмитрия Ивановича, признавший себя по договору его «младшим братом». В 1372 г. женился на Елене, дочери великого князя литовского Ольгерда. Верный союзник великих князей московских в борьбе со всеми противниками, сражавшийся с полками Твери и Рязани, дававший отпор литовцам и немецким рыцарям. Свое прозвище «Храбрый» получил за доблесть в Куликовской битве (где, согласно поэтическим описаниям хода сражения, командовал, вместе с князем Д. М. Боброком-Волынским, засадным полком, выступившим на сцену в решающую минуту боя). Владимир Андреевич и позже участвовал в отражении набегов татар: разбил отряд Тохтамыша под Волоком (1382), готовил отпор Тамерлану (1395), оборонял Москву от нашествия Едигея (1408). В последние десятилетия жизни Дмитрия и в начале правления Василия I Дмитриевича летописи отмечают «розмирья» между ними и Владимиром Андреевичем, которые удалось урегулировать благодаря пожалованиям, закрепленным в договоре племянника и дяди. Владимир Андреевич очень заботился о своей удельной столице, Серпухове, где поставил крепость и ряд церквей, основал Высоцкий монастырь.

Михаил Ярославович, великий князь тверской (с 1285), был тем правителем, при котором Тверское княжество достигло наибольшего расцвета и вступило в борьбу за первенство среди земель Восточной Руси. Принявший тверское княжение от отца в очень юном возрасте, Михаил рано включился в сложную военную и дипломатическую игру последней четверти XIII в. Он отражал набеги литовцев и соперничал с великими князьями владимирскими и переяславскими, сперва Дмитрием (которому вынужден был подчинится и жить в мире до смерти последнего в 1294 г.), а затем его братом Андреем. По смерти Андрея (1304 г.) это соперничество как бы унаследовали, вместе с Переяславлем, князья молодой Москвы. Отныне противостояние Москвы и Твери становилось одним из решающих факторов в жизни Руси.