Армия Болотникова тем временем успешно оборонялась за стенами Калуги, а войско «царевича Петра» из Путивля шло ей на помощь, под командованием князя А. А. Телятевского (бывшего господина Болотникова) по дороге заняв Тулу. Всю зиму 1606–1607 гг. вокруг Тулы и Калуги шли тяжелые бои, а в мае 1607 г. Телятевский нанес царским воеводам поражение на реке Пчельне, под Калугой, и осаждающая армия распалась, бросив обоз и всю артиллерию. Но повстанцы не пошли на Москву: воины Болотникова держались из последних сил, а их кони еле стояли на ногах. Пришлось на время отступить в крепость Тулу.

Шуйский тоже остался без армии, но к весне 1607 г. он чувствовал себя на троне увереннее. Дворяне, испуганные жестокостью казаков, крестьян и холопов, теперь поддерживали его. Враждебных членов Боярской думы удалили из Москвы и пополнили ее простыми дворянами, активно участвовавшими в борьбе с мятежниками. Членов их семей и холопов, «севших в осаду» с царем в Москве, обеспечили едой. И наоборот: людей тех дворян, кто остался с Болотниковым или уклонился от службы, отправили в тюрьмы, их земли отдали верным слугам и перебежчикам. Чтобы увеличить жалованье служилым людям (оно равнялось нескольким рублям в год), прибегли к займам последних денег у монастырей и даже к распродаже царского имущества, что дало десятки тысяч рублей.

Царь изо всех сил старался завоевать сердца служилых людей. Его указ 7 марта 1607 г. запрещал боярам превращать добровольных слуг (обычно из разорившихся дворян) в кабальных холопов без их согласия. Более того, ранее бежавшие от хозяев холопы, перешедшие от Болотникова к царю, получали свободу: теперь мятежники знали, что их не возвратят прежним хозяевам, если они сложат оружие. Поэтому дворяне охотно брали захваченных в плен холопов «на поруки», обращая в своих военных слуг. Настроения военных слуг играли огромную роль в войне: при Грозном дворянин должен был выставить одного вооруженного холопа с каждых 100 четей земли его поместья, а при Годунове — даже двух, конного и пешего, с пищалями. Это резко подняло их роль в войске — ведь дворянин воевал в основном саблей. Но, при всех преимуществах, они оставались несвободным населением, а следовательно, и потенциально опасным и ненадежным. Хлопка, Отрепьев, Болотников, Илейка — все они в прошлом именно боевые холопы (хотя и разного происхождения), и почти все прошли через казачьи станы (воеводы хорошо знали, что казаки — это беглые боярские холопы).

Шуйский выступил защитником интересов дворянства и в приговоре о крестьянах, утвержденном Боярской думой 9 марта 1607 г., отменил частично допускавшиеся крестьянские переходы и возвратил ситуацию к моменту отмены Юрьева дня и составления писцовых книг; по записям в этих книгах и следовало считать крестьян, принадлежащими тому или иному феодалу. Крестьян надо было вернуть старым владельцам, но на мятежной территории проверить это было невозможно.

Сплотив дворянство страны вокруг царского трона, Шуйский смог перейти к решительным действиям против армии Болотникова и «царевича Петра». Он сам возглавил собранное со всего государства войско и выступил 27 мая к Серпухову. Попытка разбить наступающие царские полки по одиночке не удалась: 5 июня под Каширой, на реке Восме, лучшие силы Телятевского и Болотникова потерпели поражение, и 30 июня царь запер мятежников в каменной крепости Тулы, приступив к правильной осаде.

Люди Болотникова защищали город отчаянно, нанося сокрушительные удары по врагу. Но в самой крепости шла настоящая вакханалия: каждый день пытали, травили медведями, казнили нежелавших присягать «царевичу»; дома дворян грабили, сжигали их грамоты на землю, истребляли холопов. Осада тянулась все лето, а Шуйскому нужно было спешить: с тыла уже угрожал новый самозванец, его со дня на день ожидали в Калуге, в то время, когда третья часть страны была охвачена мятежом! С юга пробивались войска «царевича Ивана-Августа», владевшего Астраханью. Колебалась Казань. Воеводам царя не удавалось подавить движение ни на Тульщине, ни в Рязанской земле (местные крестьяне годами не платили налогов, а семьи служилых людей укрывались под защитой крепости). Обе стороны проявляли большую жестокость, проливая реки крови; множились измены с обеих сторон: от Шуйского ушел даже один из свойственников, командовавший татарской конницей князь Петр Урусов.

Судьба царской армии висела на волоске: взять город штурмом она не могла; измотанная осадой дворянская конница роптала и понемногу разъезжалась; боеспособные полки растворялись в массе людей, согнанных на осадные работы со всей страны и готовых перейти на сторону Лжедмитрия, как только он подойдет к крепости. Этот новый Лжедмитрий уже предлагал Шуйскому признать власть «законного государя». Его посла казнили, но стойкость человека, под пыткой не отрекшегося от «Дмитрия», произвела глубокое впечатление на войска.

Судьбу Тулы решила постройка плотины, которой царские воеводы перегородили реку Упу. Ее строили все лето, и к осени воды разлившейся реки затопили город и часть острога. Отряды защитников лишились связи, голодавший город потерял последние запасы хлеба и соли. В октябре 1607 г. двуличный Шуйский смог убедить горожан выдать ему вождей восстания, заверив, что сохранит жизнь и свободу мятежникам. Болотников, «царевич Петр», Телятевский и все защитники города попали в руки царя. Рядовых казаков и служилых людей, действительно, приняли на царскую службу или отпустили по их городам. Но «царевича» и ряд атаманов после допросов, длившихся до февраля 1608 г., казнили. Болотникова сослали, но вскоре он был убит в заточении. Из вождей не пострадал только знатный Телятевский.

Самая острая угроза была ликвидирована, но подавление восстания не успокоило страну: уже с конца лета 1607 г. Шуйский вел борьбу на двух фронтах, так как против него выступил новый Лжедмитрий.

Лжедмитрий II объявился в мае 1607 г. в г. Стародубе, куда пришел из Великого княжества Литовского. Шляхта его восточных городов (Мстиславль, Могилев, Минск, Орша) поддерживала Лжедмитрия I, здесь вербовали наемников эмиссары Болотникова и «царевича Петра». Они старались привести в Россию и нового ставленника на роль «царя Дмитрия». В тот момент польское правительство не могло ни пресечь, ни поддержать эти действия: в Речи Посполитой начался мятеж шляхты против короля — рокош.

Лжедмитрий II был выходцем из столь низкого слоя общества, что происхождение и само имя его остались неясными. Видимо, он был школьным учителем, а вездесущие иезуиты выяснили его имя (Богдан) и религиозную принадлежность (крещеный иудей); их версию позже официально приняли на Руси. Как и «царевич Петр», Богдан не подходил на роль царя, он не был похож на Лжедмитрия I, не получил аристократического воспитания, не имел боевого опыта и мужества. Выходцев из низов, объявлявших себя «царями» и «царевичами», было в тот момент в России не менее десятка: в низовьях Волги бродили «царевичи» Иван-Август и Лавер, в степных городках подвизались «дети» и «внуки» Ивана Грозного (Петр, Федор, Симеон, Климентий, Савелий, Брошка, Гаврилка, Мартинка и другие).

Лжедмитрий II не был вождем движения, его просто понесла волна гражданской войны. В Стародубе его встретил энергичный и отчаянно смелый казацкий атаман Иван Заруцкий, посланный Болотниковым на розыски царя. Он «признал» в претенденте «Дмитрия», а затем разыграл спектакль «узнавания» его другими сподвижниками. Однако сбор армии затянулся: одни дворяне давно ушли с Болотниковым, другие не спешили в войско «Дмитрия». Пришлось призвать холопов и крестьян, дав им право забирать себе имения и жен тех, кто служит Шуйскому. Это позволило пополнить войско, но вызвало негодование служилых людей. Важной силой в войске стала шляхта и казачество: в июле 1607 г. рокош в Польше был подавлен, его участники готовы были служить за деньги кому угодно, а король с радостью избавился от слишком воинственных соотечественников.