Получив в 1304 г. ярлык на великое княжение, Михаил Ярославич двинулся на Москву, но города не взял и заключил с Юрием Даниловичем мир, что не помешало новому нападению в 1308 г. Одновременно тверской князь посягал на владения Новгородской республики, пытаясь подчинить ее своему влиянию и используя в качестве рычага возможность не пропускать в Новгород хлеб. Он добился противоположного: в 1314 г. новгородцы, пользуясь отсутствием князя, изгнали его наместников и пригласили княжить Юрия Даниловича Московского. Вернувшийся из Орды с новым ярлыком от хана Узбека Михаил разбил новгородское войско и казнил зачинщиков. Однако сложность ситуации на Руси была столь велика, что иной военный успех мог легко обернуться общим провалом политики. Когда Юрий Данилович Московский женился на сестре хана Узбека, Кончаке (Агафье), получил ярлык на великое княжение и при поддержке ордынских и новгородских сил попробовал реализовать свои права, Михаил Тверской наголову разбил его войска при селе Бортеневе (1318), что стало роковой ошибкой. Несмотря на сделанные в мирном договоре уступки, Михаил Ярославич был вызван в Орду, обвинен в сопротивлении ханским послам, утайке дани и, главное, отравлении взятой в плен Кончаки и после многих мучений казнен в 1319 г. Его тело Юрий Данилович перевез в Москву, где и похоронил, выдав его только через год. Тверичи похоронили останки своего князя с большим почетом в первом каменном городском соборе св. Спаса, который был ранее построен самим Михаилом Ярославичем. История жизни и страданий князя, которого после смерти прославили как святого мученика, была записана в «Повести о Михаиле Тверском».

Александр Михайлович, великий князь тверской и владимирский (1301–1339) — второй по старшинству сын великого князя Михаила Ярославича, одна из самых ярких фигур в решительной схватке между Москвой и Тверью за великое княжение в первой трети XIV в. Его жизнь была полна приключений, что типично для многих русских князей той эпохи. Когда в Орде убили его отца, Александр вместе со старшим братом Дмитрием с успехом противостоял московским притязаниям, неоднократно побеждая врага в сражениях: так, в 1322 г. на реке Удоме он захватил всю казну князя Юрия, вместе с ордынским выходом. Александр обладал не только решительностью и военным счастьем, но и дипломатическим талантом: не достигнув двадцатилетия, он заключил мир с князем Юрием и добился выдачи тела отца. После казни в Орде князя Дмитрия Михайловича, носившего характерное прозвище «Грозные Очи», молодой князь Александр не только сумел сохранить за собою Тверь, но и вновь получил великое княжение Владимирское (1325). Тверь теперь снова могла вступать в прямые отношения с Ордой, в том числе и по вопросам «выхода» (за это Александр будет бороться всю жизнь). Кроме того, под ее контролем на время оказался Новгород. В лице Александра московский князь Иван Данилович получал могущественного и целеустремленного соперника.

Однако удержать достигнутое оказалось непросто. Тверь обеднела в усобицах, да и поездки в Орду стоили огромных затрат. В тверские земли нахлынули заимодавцы, обычно приводившие с собой военные отряды. Обстановка накалилась, и князю не удалось удержать народ от взрыва. В 1327 г. в Тверь приехал из Орды «посол» Чолхан (Щелкан русского эпоса) — баскак, поведение которого отличалось непомерной наглостью. Он занял княжеский дворец, его слуги посягали на имущество горожан и вступали с ними в ссоры. Вспыхнувшее стихийное восстание, возможно, поддержали и люди князя. Чолхан оборонялся и был сожжен во дворце вместе со свитой. В ответ карательная русско-ордынская экспедиция, возглавленная Иваном Калитой, опустошила Тверскую землю, однако результатом этого и других восстаний стала окончательная отмена на Руги института «баскачества», то есть передачи сбора дани на откуп «бесерменам» (впервые от такой практики отказались еще после восстания 1262 г.).

Александр бежал в Новгород, а затем был приглашен княжить в Псков, где надолго укрепился, опираясь на горожан, которые советовали ему: «не ходи в Орду, и аще что быдет на тебе, то изомрем с тобою во едином месте». Попытки Калиты добиться его высылки (в том числе угроза применить военную силу) или добровольного приезда в Орду не увенчались успехом. Даже наложенное митрополитом Феогностом на весь Псков церковное отречение и закрытие церквей заставило Александра лишь уйти дальше на запад, в Литву, чтобы позже вернуться в Псков. Он предпринимал поистине героические усилия, чтобы добиться уже не первенства, но равноправия Твери, все более теснимой Москвой, по крайней мере в отношениях с Ордой. В 1337 г. он решился выехать из Пскова, чтобы просить у хана Узбека милости и возврата княжения. Ему было разрешено вернуть себе Тверь, которой в его отсутствие управлял третий из сыновей Михаила Тверского, Константин, незаурядный администратор, вместе с матерью, вдовствующей княгиней Анной. Однако «дело Щелкана» не было закрыто окончательно, и в конце концов, видимо не без участия москвичей, князь Александр Михайлович был осужден в Орде и умер 25 октября 1339 г. вместе с сыном Федором мучительной смертью (их расчленили по суставам).

Михаил Александрович (инок Матвей) — великий князь тверской (род. 1333 г.), деятельность которого проходила в упорной борьбе с московским великим князем Дмитрием Ивановичем Донским. После десятилетий усобицы внутри Тверского княжества Михаил (до этого удельный князь Микулинский) с помощью литовских князей захватывает Тверь, вскоре становится ее законным правителем (1368) и вступает в борьбу с Москвой за великое княжение. В последней трети XIV в. Тверь была слишком слаба, чтобы в одиночку противостоять Москве, но она могла опираться на поддержку Литвы, куда князь Михаил Александрович постоянно обращался за помощью. Изгнанный войсками Дмитрия Ивановича, он с помощью Ольгерда осаждает каменный Московский Кремль (1368). Ответный удар Москвы через два года заставляет князя уйти через Литву в Орду, где он получает от Мамая ярлык на великое княжение. Вновь приведя к Москве Ольгерда, он опять не может взять Кремль, разоряя лишь окрестности (1370). В 1371 г. Михаил добывает ярлык еще раз, но и теперь его права не признаются Дмитрием Ивановичем. Новая война начинается для Твери удачно, удается разорить и занять верхневолжские владения Москвы. В третий раз Михаил с Ольгердом совместно осаждают Кремль, однако он так и остается невзятым (1372).

Окончательно решили дело захватывающе интересные, события 1375 г., когда Михаил Александрович попытался использовать в политической игре двух перебежчиков из Москвы: купца Некомата, имевшего связи в Орде, и сына московского тысяцкого, Ивана Вельяминова. Отправившись в Орду, они доставили в Тверь новый ярлык на великое княжение — но Дмитрий Иванович Московский отказался его признать. Объединенное ополчение северо-восточных княжеств Руси месяц держало Тверь в осаде, после чего Михаил Александрович вынужден был пойти на договор (докончание), по которому признавал себя вассалом («братом молодшим») князя Московского и, более того, ровней удельному князю Владимиру Андреевичу Серпуховскому. Тверской князь не мог больше искать великого княжения Владимирского (признававшегося отчиной московских князей), даже самостоятельно объявлять войну, обязывался выступать совместно с Москвой против Орды: «А пойдут на нас татарове или на тобе, битися нам с одиного противу их. Или мы пойдем на них, и тобе с нами с одиного пойти на них». Длительные неудачные войны истощили силы княжества, его территория стала сокращаться, а права все более ущемлялись. Князь Михаил, умерший в схиме в 1399 г., пережил своего соперника, Дмитрия Московского, но он уже не был опасен Москве и ни разу не мог добиться в Орде ярлыка на великое княжение.

Дмитрий Михайлович Грозные Очи («Звериные Очи») — великий князь тверской (с 1319) и владимирский (1322–1325). Старший сын великого князя Михаила Ярославича, убитого в Орде по обвинению Юрия Даниловича Московского, он был одним из самых яростных и решительных врагов московского князя. Стремясь найти поддержку для слабеющей Твери, он женился на дочери могущественного литовского князя Гедемина, Марии. Вынужденный до поры уступить Москве исключительное право сношений с Ордой по вопросам дани, он воспользовался первой же возможностью обвинить Юрия Даниловича в нежелании передавать хану «выход» и осенью 1322 г. сумел сесть, с помощью ордынского посла, на великое княжение Владимирское. Вызванного на суд в Орду Юрия князь Дмитрий демонстративно убил накануне годовщины смерти отца (21 ноября 1324 г.), понадеясь «на царево жалованье», то есть не заручившись приказом хана («без царева слова, мстя кровь отчу»). За это он сам был через год казнен ханом Узбеком (15 сентября 1325 г.).