В XVII в. дворянская конница оставалась многочисленной, но ее роль в войнах на Западе все более сходила на нет. При осаде и обороне крепостей (в которых и состояла зачастую цель кампании) обилие иррегулярной кавалерии вообще доставляло больше помех, внося дезорганизацию и создавая трудности со снабжением. Для успешной войны с Речью Посполитой или Швецией требовалась обученная действиям в строю и вооруженная огнестрельным оружием пехота, инженерные войска и артиллерия, а также не столь многочисленная, но профессиональная, управляемая и упорная в ближнем бою кавалерия. Поэтому правительство было постоянно озабочено развитием системы наемных отрядов, а также созданием и умножением полков «европейского строя». Из людей «по прибору» (вольнонаемных служилых на государственном жалованьи) составлялись десятки слобод стрелецких и солдатских полков. В Москве военные слободы лежали внутри Белого (4 слободы) и Земляного (23 слободы) города. Обычно слобода заселялась одним полком и включала 500–1000 воинов, часто получая название по имени командира полка (например, Зубовская, Сухаревская). Вне стен их не ставили, предпочитая отводить, в случае нужды, земли черных слобод, которые переселяли за город. Это объяснимо: стрельцы постепенно стали опорой власти и постоянно росли в числе: с 7600 в начале века их стало к 1681 г. 22 500 человек. В мирное время они несли караульную и полицейскую службу, а поскольку жалованья вечно не хватало, в свободное время занимались промыслами и торговлей. (Стрельцы должны были получать ежегодно 5–10 руб., то есть гораздо меньше, чем многие мастера Оружейной палаты; 40 пудов ржи и столько же овса; сукно на кафтан.) Наиболее привилегированной частью был Стремянной полк — личная охрана государя из стрельцов. Менее престижной считалась служба солдат, жалованье которых уступало стрелецкому. В Москве стояли два солдатских полка (Аггея Шепелева и Матвея Кравкова), в которых все офицеры были русскими (офицеры солдатских, рейтарских и драгунских полков «в городах» могли быть иноземцами). Москва была вообще сильно военизирована, здесь помещались части, охранявшие городские стены и ворота (две Воротничьих слободы и пушкари, вместе с мастерами-ремонтниками насчитывавшие 500 человек), казаки и другие отряды (была даже Капитанская слобода). Офицеры и солдаты, служившие в иноземных частях, населяли Немецкую слободу. В конце концов, именно им и суждено было обучить два первых «потешных» полка, Семеновский и Преображенский, которые положили начало формированию Петром I регулярной русской армии.

Иван II Красный (Кроткий) (1326–1359) — великий князь московский и владимирский (с 1354 г.), второй сын Ивана I Калиты. В 1340 г. получил, по духовной отца, Звенигородское княжение и часть доходов с Московского княжества. От его второго брака (предположительно с дочерью тысяцкого Василия Васильевича Вельяминова, Александрой) родились сын Дмитрий, будущий Донской, и дочь Анна, жена воеводы Дмитрия Боброка-Волынского. Великим князем владимирским он стал по смерти от чумы своего старшего брата Семена Гордого, благодаря чему великое княжение Московское перешло из старшей линии в боковую ветвь. В политике проявил себя как разумный и спокойный правитель, склонный прибегать к авторитету третейского суда (так, он не ополчился на князя рязанского Олега Ивановича, отторгшего часть московских владений и пленившего наместников). В то же время его правительство действовало достаточно решительно: в 1357 г. при разбирательстве дела об убийстве тысяцкого А. П. Хвоста, когда ряд бояр отъехали в Рязань, и в 1358 г., когда хана Мамат-Хожу не допустили к размежеванию границ Москвы и Рязани. При Иване Ивановиче митрополитом Киевским и всея Руси стал русский епископ Алексей, которому суждено было сыграть выдающуюся роль в управлении Москвой в третьей четверти XIV в. Внешне необычно тихий и слабый в череде правителей ранней Москвы, Иван Красный успел за недолгое княжение «перераспределить» оставленные старшим братом владения: вдова Симеона Гордого, Мария Александровна, потеряла большую их часть, доставшуюся теперь по духовной детям великого князя (в основном Дмитрию). Умер в возрасте 33 лет, когда сыну Дмитрию было всего 9 лет.

Дмитрий Иванович Донской (1350–1389) — великий князь московский (с 1359 г.) и владимирский (впервые — в 1362 г.). Сын князя Ивана Красного и его второй жены Александры. Принял княжение по смерти отца в возрасте 9 лет, поэтому в первые годы обязанности регентов выполняли митрополит Алексей и ближние бояре, которым пришлось столкнуться в борьбе за великое княжение с князем Нижнего Новгорода Дмитрием Константиновичем и князем тверским Михаилом Александровичем. Москва вынуждена была продолжать сложную политическую игру в Золотой Орде и отражать все учащавшиеся нападения со стороны Великого княжества Литовского. Добиться отказа нижегородского князя от своих прав на великокняжеский ярлык удалось уже в 1362–1363 гг., и в 1366 г. Дмитрий Иванович женился на дочери Дмитрия Константиновича, Евдокии.

После возведения в 1367–1368 гг. каменного Кремля (первого в Северо-Восточной Руси) политика Москвы стала гораздо более дерзкой и уверенной (москвичи, «надеяся на свою великую силу», стали князей «приводите в свою волю» или «посягать злобою» на них). Это немедленно сказалось на общем обострении обстановки: кончилась эпоха «тишины великой». Следующие два с лишним десятилетия прошли в почти непрерывных войнах на многих направлениях — на литовском рубеже, на границах с Тверью, Рязанью и, что было совершенно новым в политике Москвы, на границах Руси и Орды. На начало 70-х гг. приходится обострение отношений с Рязанским княжеством из-за попытки Пронского княжества добиться суверенитета, которую поддержала Москва. Начавшаяся война была удачной для Дмитрия Ивановича: в 1371 г. москвичи разбили войско великого князя рязанского Олега Ивановича под Скорнищевым.

В 1368 г. Дмитрий вмешался в усобицу тверских князей по поводу наследства князя Дорогобужа Семена Константиновича — но действовал далеко не теми методами, которые были привычны его отцу, Ивану Красному. Он пригласил в Москву тверского князя Михаила Александровича и взял под стражу вместе с боярами, заставив отдать ему Городок и часть наследства князя Семена. Князя Михаила пришлось отпустить, так как к Москве приближались ордынские послы, но той же осенью Дмитрий напал на Тверь. Это спровоцировало назревавший русско-литовский конфликт, поскольку Михаил Тверской был родственником великого князя литовского Ольгерда. Объединенная литовско-тверская рать осадила Кремль, и, хотя взять его не удалось, Дмитрий вынужден был вернуть Твери захваченную часть наследства Семена Дорогобужского, а также Городок. Далее война приобрела «циклический» характер: в 1370 г. Дмитрий опять пошел на Тверь (ему удалось захватить города Микулин и Зубцов), Михаил вновь бежал в Литву, а Ольгерд во второй раз оказался под стенами Москвы. В следующем году Дмитрий решился не признать право Михаила Александровича на великокняжеский престол вопреки полученному там ярлыку, и война вспыхнула в третий раз. Дмитрию пришлось отражать наступление тверичей, которые еще раз попытались взять, совместно с литовцами, его столицу (1372). В последней московско-тверской войне 1370-х гг. Дмитрий выступал не обороняющейся, а наступающей стороной. Поводом для нее стала очередная попытка князя Михаила перехватить у Москвы великое княжение. В 1374 г. к нему отъехали от князя Дмитрия гость Некомат Сурожанин, человек, по-видимому, состоятельный, пользовавшийся значительным политическим влиянием, и сын московского тысяцкого Иван Васильевич Вельяминов. Они отправились в Орду и доставили оттуда в Тверь ярлык на великое княжение — но он опять не был признан Дмитрием, спешно готовившимся к войне. В кампании 1375 г. на стороне Москвы выступили объединенные силы Северо-Восточной Руси, включая Новгород. После месячной осады Михаил Александрович сдал свой стольный город, и князья заключили договор, значительно ограничивший самостоятельность Твери.