Вхождение Пскова в состав Московского государства (1510 г.) не стало, несмотря на последовавшие неоднократные «выводы» из города лучших купцов и ремесленников, такой катастрофой, как для Новгорода. Наоборот, с закрытием в 1494 г. новгородского Немецкого гостиного двора его значение как торговых ворот Руси резко возросло. Из немецких, литовских, ливонских городов сюда везли металл, ткани, соль, вина и сельдь (потреблявшуюся внутри России в очень большом количестве), обратно шел воск, хлеб, кожи, сало, лен и конопля. Через Псков проходил и один из важнейших дипломатических маршрутов из Западной Европы в Восточную и дорога, по которой в Московию попадали специалисты (инженеры, ремесленники, военные). Расцвет города продолжался до начала 1580-х гг., когда его осадили войска Стефана Батория. Героическая оборона города фактически спасла Русский Север от иноземного вторжения, и в конце XVI в. Псков частично восстановил свое значение. Невзгоды Смутного времени тяжелейшим образом сказались на торговле и городской жизни вообще: в ходе социальной борьбы между «большими» и «меньшими» людьми Псков выгорел дотла, а взрыв пороховых складов снес часть стен Крома. Но уже ко второй четверти XVII в. последствия гражданской войны удалось преодолеть, и Псков вновь показал удивительные примеры строительной активности — именно здесь складывается тот особый тип «купеческой» архитектуры Средневековья, по которому мы судим о всей гражданской архитектуре XVII в.

Уже по истории укреплений Пскова можно почувствовать, что, в отличие от большинства городов средневековой Руси, Псков был не только деревянным, городом, но и каменным. С XII в. здесь возводили каменные храмы (Троицкий, Дмитрия Солунского, соборы Мирожского и Ивановского монастырей). Правда, сначала их строили силами приглашенных мастеров и часто по заказам новгородских владык, которым Псков подчинялся в церковном отношении. Но после того как в 1348 г. возникла самостоятельная, независимая от Новгорода Псковская феодальная республика, процесс выработки собственного стиля ускорился. В XV–XVI вв. здесь сложился признанный центр строительного искусства и выработался своеобразный местный архитектурный стиль, обладавший одновременно такими качествами, как простота, суровость, уютность и пластичность (мягкость). Небольшие, как бы вылепленные, а не сложенные из местной каменной плиты, побеленные и украшенные самым скромным декором одноглавые церкви возводились не только князьями, боярами и монастырями, но и группами горожан (кончанские храмы) и даже отдельными купеческими семьями (в городе насчитывалось к концу XVI в. более ста церквей). Зодчих из Пскова приглашали для строительства во многие города Руси — в том числе в Москву, где они много работали во второй половине XV в. В XVI в. под их руководством возводилась новая крепость недавно взятой Казани. Возвращаясь в Псков, они приносили новые приемы и вкусы, усвоенные в дальних странствиях. Кроме храмов, они строили теперь каменные монастырские трапезные — огромные отапливаемые двух-трехэтажные комплексы палат, поварен, складов и ледников, над которыми иногда возводились и деревянные этажи. Здесь же, в монастыре, можно было построить и отдельные покои для знатного постриженника, состоявшие из одного или двух каменных уровней с деревянным верхним этажом. Первый ярус служил складом имущества, второй — парадной частью дома, где принимали гостей, третий — каждодневным жильем для хозяина. По той же схеме строили более обширные дома на городских купеческих дворах. Поскольку торговец русского Средневековья предпочитал держать свое добро не просто под замком, за железными дверями, в каменных стенах, но и как можно ближе к себе, он предпочитал жить в том же доме, где хранил товары. Поэтому, начиная с XVI в., каменные «подызбицы», «клети» и погреба в Пскове стали строить даже не очень богатые купцы. Правда, с 1580-х гг. этот процесс прекратился, но в XVII в. вспыхнул с новой силой. «Молодые» купеческие семьи, вставшие на место выведенных в другие города «великих» гостей, возвышались с невиданной быстротой. Параллельно шла отстройка их новых усадеб, главную часть которых составляли трех-четырехэтажные каменные палаты. Фамилии Поганкиных, Сырниковых, Русиновых в первой половине XVII в. навсегда оказались связанными с историей русской культуры не столько из-за их торговых операций, сколько благодаря этим своеобразным купеческим «замкам» внутри города, надежно защищенным от огня и грабителей, просторным, очень функционально устроенным внутри (в каждом таком здании предусматривалось все, вплоть до таких объектов, как гигиенично организованные отхожие места — «ретирады»). Эти палаты, сохранившиеся до наших дней, можно назвать последним крупным вкладом Пскова в культуру русского Средневековья. Со второй половины XVII в. пограничный город стал постепенно уступать первенство в торговле и организации производства верхневолжским центрам страны (Ярославль, Кострома), ориентировавшимся на новый северный путь через Архангельск. Сказались и бесконечные наборы лучших ремесленников в Москву, большая часть которых там и оставалась. Своеобразие искусства Пскова постепенно уступало натиску изделий «общемосковского» пошиба, что заметно и в керамическом производстве (например, в типах изразцов), и в ювелирном деле, и особенно в архитектуре. Последнюю точку в летописи самобытной городской культуры средневекового Пскова поставило сооружение в 1682–1699 гг., вместо старого Троицкого собора, огромного нового пятиглавого здания абсолютно «московского» облика.

Тверское княжество — главный соперник Москвы в XIV в. Одно из государств, возникших в послемонгольскую эпоху (его история насчитывает около 250 лет, с 1240-х по 1490-е гг.) в Северо-Восточной Руси. Небольшая по территории Тверская земля играла важнейшую роль в процессе восстановления самостоятельного управления и передачи культурной и государственной традиции от домонгольской Руси к централизованному Русскому государству XV–XVI вв., образуя своего рода «мостик» между Древней Русью и Московским царством. Эта роль обеспечивалась ключевым расположением Тверской земли, занимавшей район Верхней Волги. Тверь могла не только выгодно торговать, но и влиять на контакты между Новгородом, Владимиро-Суздальской Русью («низовыми» землями), западнорусскими и литовскими территориями. (От нее, например, в значительной степени зависело снабжение Новгорода пшеницей, которой всегда не хватало в северной республике). В то же время эта «пограничность» Твери делала ее позицию уязвимой, побуждая могущественных соседей всячески стремиться к контролю над княжеством. Тверская земля в XIV–XV вв. изобиловала небольшими, но стратегически важными городками-крепостями (Калязин, Клин, Микулин, Старица, Чернятин), некоторые из которых подчас оспаривали у тверских князей первенство (Кашин). В отличие от многих «московских» городов, они не получили дальнейшего развития; сегодня большая часть их известна разве что по названиям (Радилов, Опоки, Зубцов), а местонахождение — предмет специальных изысканий. Княжество граничило на севере с землями Новгорода Великого (Торжок, Бежецкий Верх), на западе — со Смоленской землей (пограничный город Ржев), на юге и востоке — с московскими и суздальскими землями.

Тверской удел выделился из Владимиро-Суздальско-го княжения сразу после Батыева нашествия в 1240-х гг., когда большая часть Северо-Восточной Руси только начала осознавать себя в новой политической реальности (быстрый подъем княжества объясняют иногда тем, что лесистые верхневолжские земли казались сравнительно защищенными от татар). Первый же тверской князь, Ярослав Ярославич, обозначил основные направления будущей политики Твери: он с успехом защищал свои земли от литовцев; стремился закрепить за собой право княжения в Новгороде; активно участвовал в борьбе за великокняжеский престол, развернувшейся между братьями-Ярославичами, Александром (Невским) и Андреем; активно противостоял монгольскому нажиму (ему пришлось столкнуться с татарами, поддерживавшими Александра). В последней четверти XIII в. Тверь фактически добилась первенства среди северо-восточных русских княжений. Впрочем, оно было оспорено на рубеже XIV в. более молодым государством — Москвой. Началось вековое соперничество за лидерство, в котором пользовались любыми средствами и к которому привлекали всех возможных союзников: татар, Новгород, Литву. Последняя играла роль почти непременной союзницы Твери. Новгородцы, часто имевшие повод для недовольства поведением ближайшего соседа, в целом склонялись к поддержке Москвы, которая в конце концов оказалась искуснее и удачливее и в привлечении на свою сторону ордынских ханов. Крайнего ожесточения борьба достигла в первой четверти XIV в., когда в схватке участвовали такие яркие личности, как тверские князья Михаил Ярославич, его сыновья Дмитрий и Александр и правители Москвы Юрий и Иван Даниловичи. Кровавые усобицы этого времени отличает подлинный трагизм, герои гибнут один за другим при самых драматических обстоятельствах, подчас увлекая за собою массу подданных. Столкновение Михаила с Юрием в борьбе за великое княжение приводит к поражению последнего в Бортеневской битве и смерти его жены Кончаки, но конечным следствием становится казнь в Орде самого Михаила. Это влечет за собой своего рода «кровную вражду» двух династий: Дмитрий Михайлович Грозные Очи, мстя за смерть отца, убивает Юрия и гибнет сам. Последовавшее вскоре антитатарское восстание 1327 г. дает возможность князю Ивану Калите покарать с помощью татарских войск Тверское княжество и изгнать правившего там третьего сына Михаила — Александра, который в конце концов будет казнен в Орде.