Борис Александрович, великий князь тверской (1425–1461), — последний из крупных политических деятелей независимой Твери. Чувствуя ослабление позиций своего княжества, он упорно старался сохранить его независимость, вынужденно лавируя между могучими соседями Москвой и Литвой, старался не задирать первую и придерживаться линии на союз со второй. Вместе с великим князем литовским Витовтом он воевал с Новгородом, позже породнился со Свидригайлом Ольгердовичем, выдав за него двоюродную сестру Анну, и долго поддерживал этого князя во внутрилитовской борьбе. В ходе московской феодальной войны 1425–1453 гг. Борис Александрович сперва сохранял нейтралитет, не проявляя явной враждебности ни к одной из сторон. Постепенно втягиваясь в борьбу, он заключает союзный договор с Василием II; организует ряд походов в новгородские земли; вместе с Дмитрием Шемякой участвует в захвате казны великого князя московского. Окончательный переход Бориса Александровича на сторону Василия Темного (скрепленный обручением, а в 1453 г. и женитьбой сына Василия — будущего Ивана III — на дочери тверского князя Марии) во многом определил победу московского великого князя над Шемякой. При Борисе Александровиче в Твери был составлен летописный свод, велось широкое церковное строительство, процветало искусство. Изготовленное для князя великолепно украшенное охотничье или парадное копье (рогатина) из серебреного булата, на котором золотой насечкой изображены сцены библейской истории Иосифа, принадлежит к центральным произведениям прикладного искусства Руси XV в. Особый интерес представляет построенный им «островной замок» — «город» «Любовен» («Любълин») на месте «разоренного» Федоровского монастыря в устье реки Тьмаки в Твери (1446).

Михаил Борисович Тверской — последний великий князь тверской (с 1461), вступивший на престол ребенком и позже неудачно пытавшийся продолжить политику отца на сохранение политической независимости своей земли. Окрепшая Москва во второй половине XV в. уже не довольствовалась «нейтралитетом» Твери, стремясь к ее полному подчинению, а попытки лавировать, опираясь на поддержку Литвы, воспринимались как враждебные действия. До начала 1480-х гг. войска Михаила Борисовича участвовали в военных походах Ивана III на Новгород и стояли с ним на Угре, но в 1483 г. Михаил Борисович задумал жениться на родственнице великого князя литовского Казимира IV. Тем самым возникал политический союз, который представлялся Москве опасным. В ответ московские полки разорили княжество, и по новому договору Михаилу пришлось довольствоваться явно подчиненной ролью — он утратил право вести независимую внешнюю политику и заключать договора без одобрения Москвы. От тверского князя начали отъезжать к Москве его слуги-бояре, а следствием продолжения сношений с Литвой стало еще одно военное вторжение (1485). Князь Михаил Борисович, не будучи в силах противостоять ему, бежал в Литву. Вернуться ему уже не удалось, и он долго, вплоть до начала XVI в., скитался по чужим землям.

Афанасий Никитин (ум. до 1475) — купец из Твери, автор повести о путешествии на Восток («Хождение за три моря»). Он отправился в путь, вероятно, в 1466 г., и на обратном пути «Смоленска не дошед, умре», после чего его записки попали к составителю одной из летописей. Афанасий двинулся в путь, имея грамоты великого князя тверского Михаила Борисовича и тверского архиепископа. Под Астраханью его караван ограбили ногайские татары, но вернуться на Русь он не мог, опасаясь кредиторов. Почти без средств, он достиг Дербента, но от ширваншаха помощи не получил и двинулся дальше на юг, через Баку в Персию, а оттуда через Гурмыз — в Индию. Попытки исправить положение не принесли успеха, и Афанасий пришел к пессимистическому заключению о невозможности русско-индийской торговли из-за отсутствия всякой правовой защиты в странах ислама и сравнительной узости рынка товаров: «Мене залгали пся-бесермены, а сказывали всего много нашего товара, ано нет ничего на нашу землю; все товар белой на бесерменьскую землю, перец да краска, то и дешево… А пошлин много, а на море разбойников много». Прошли годы, пока купец вернулся через Черное море обратно на Русь, так и не приобретя состояния, но привезя бесценные записки о далеких странах (заканчиваются на приезде в крымскую Кафу — ныне Судак). Это совершенно неофициальные, нерегулярные дневниковые записи, перемежающиеся рассуждениями автора, лишь отдаленно родственные паломническим «хождениям» в Святую землю. Они полны живых наблюдений и сценок («И тут есть Индейская страна, и люди ходят все наги… А детей у них много, а мужики и жонки все наги, а все черныя: аз куды хожу, ино за мной людей много, да дивуются белому человеку…»), хотя часто и передают вполне баснословные россказни, услышанные в пути. Экзотика не заслоняла от него реальную, конкретную социальную действительность индийского исламского государства Бахманидов, совершенно непохожую на средневековые представления об Индии как о некоем «райском саде». Он видел, что, хотя «земля людна велми», крестьяне «голы велми, а бояре силны добре и пышны велми»; что население делится на завоевателей-мусульман («бесерменов»), чей хан «ездит на людех», хотя «слонов у него и коний много добрых», и местных жителей («гундустанцев», которые «все пешеходы… а все наги и босы»); что мусульмане ведут войны с соседними индуистскими правителями, а князья-индийцы не хотят в них участвовать («султан ополелся на индеян, што мало вышло с ним»); что «индеяне» тщательно скрывают от завоевателей свой быт и верования (которые охотно открыли самому Афанасию, узнав, что он не мусульманин).

Отношение Афанасия Никитина к вероисповеданию вообще крайне своеобразно, терпимо и далеко от любой формы ортодоксии. Он имел редкую возможность знакомиться изнутри с религиозной практикой других народов. Не исключено, что в какой-то момент путешествия им был принят ислам (он называл себя мусульманским именем «Хозя Юсуф Хорасани», решался поститься и разговляться вместе с мусульманами, пользовался текстами мусульманских молитв, одна из которых завершает «Хождение») — но, даже если и было, никак не означало отступничества купца от христианства. Внутренняя открытость и готовность к сопереживанию, поистине поразительные, привели его к оригинальному «синкретическому монотеизму», не отвергающему ни одно из вероучений, ценность которых — в единобожии и нравственной чистоте. «А правую веру бог ведаеть, а правая вера бога единого знати, имя его призывати на всяком месте чисте чисту», — писал Афанасий Никитин. Владевший многими языками, часть записей он делал по-тюркски и персидски, в их числе — молитва-благопожелание далекой родной стране: «Русская земля да будет богом хранима!… На этом свете нет страны, такой, как она, хотя князья («бегъляри») Русской земли — не братья друг другу. Пусть же устроится Русская земля устроенной, хотя правды мало в ней».

Василий III Иванович (1479–1533) — великий князь владимирский и московский, государь всея Руси (с 1505). Вступил на престол после напряженной внутрисемейной борьбы. В конце жизни Ивана III на великое княжение было два основных претендента: юный внук Дмитрий, сын Ивана Молодого, рожденного в первом браке Ивана III с тверской княжной Марией (сам Иван Молодой умер в 30-летнем возрасте), и сын Ивана III от второго брака с Софьей Палеолог, Василий, по годам далеко превосходивший 14-летнего Дмитрия-внука. Выбор пал на последнего, он был очень торжественно венчан на великое княжение (впервые был возложен «Мономахов венец» и бармы) в Успенском соборе, благословлен митрополитом и стал официальным наследником престола (1498). К его венчанию приурочили обнародование нового Судебника, с ним же было связано составление «Сказания о князьях Владимирских». Василий Иванович, стремившийся воспрепятствовать передаче власти Дмитрию, стал во главе заговора, но был взят под стражу, а его сподвижников казнили. В это время резко возросло влияние матери Дмитрия — Елены Волошанки (дочери молдавского господаря Стефана Великого).