Поссевино вместе с польскими послами выехал из псковского лагеря в Ям Запольский, где была назначена встреча послов. Переговоры начались 13 декабря в деревне Киверова Горка в нескольких километрах от Яма Запольского (между Заволочьем и Порховом) и продолжались больше месяца (до 15 января 1582 г.). Поссевино проявлял при этом большую активность: вел все заседания, писал протоколы, обменивался письмами с русским царем, польским королем, канцлером Замойским, кардиналом ди Комо, шведским королем и другими, снимал копии со всех документов. Переговоры велись медленно. Несколько раз польские послы в раздражении на неуступчивость русских уходили с заседаний, заявляя, что больше не вернутся. Поссевино старался примирить враждующие стороны и ускорить ход переговоров. Полякам советовал прекратить осаду Пскова, так как это затрудняет перемирие. Говорил о стойкости русских при защите своих крепостей, приводя в пример безуспешную осаду Печерского монастыря войсками Батория[36].

В то же время в письмах к Грозному он писал о бедственном положении русских: «Храмы разрушены или обращены в конюшни... трупы взрослых и детей валяются повсюду, и на дорогах их топчут копыта коней. Происходит много убийств и грабежей мирных сельских жителей, на них охотятся с величайшим азартом в лесах, забыв об охоте на диких зверей. На обширных пространствах видны следы пожаров и невероятного опустошения твоих владений. Впрочем, это везде не имеет значения, так как там не осталось ни земледельцев, ни скота, однако это на многие годы затруднит торговлю иноземных людей с твоими»[37]. Такая политика Поссевино вызвала недовольство обеих сторон. Замойский в раздражении говорил о нем: «Такого сварливого человека я не видывал, он хотел бы знать все королевские планы относительно заключения мира с московским царем, он втирался в королевский совет, когда обсуждалась наша инструкция послам. Он готов присягнуть, что великий князь к нему расположен и в угоду ему примет латинскую веру, и я уверен, что эти переговоры кончатся тем, что князь ударит его костылем и прогонит»[38]. Русские же послы писали: «А нам, холопем твоим, видетца, что Онтоней во всех делах с литовские послы стоит за один и в приговорах во всяких говорит в королеву сторону и грамоты твои, государевы, послам кажет»[39]. В ходе переговоров обе стороны старались узнать, до каких пределов послам даны полномочия уступать. Поссевино предложил польским послам первым сделать уступки и этим вызвать на откровенность русских. Такой тактический ход продвинул немного вперед переговоры. Поссевино советовал польскому королю выдавать себя за союзника шведского короля Юхана III с тем, чтобы казаться московским послам более серьезным противником. Вопрос о том, включать ли шведского короля в перемирие, долго обсуждался на заседаниях. По совету иезуита, переговоры с Юханом III были на время отложены, при этом Поссевино надеялся, что и для заключения мира со шведами московский царь выберет его своим посредником.

Больше всего споров было о двух крепостях Себеже и Велиже. В конце концов Велиж уступили польской стороне, Себеж — русской. В разгар споров о титуле царя в перемирной грамоте[40] (поляки хотели писать Ивана IV не царем, но лишь великим князем) пришло письмо от Замойского из лагеря под Псковом, в котором он писал, что положение поляков очень тяжелое и он не продержится более 8 дней[41]. Именно это повлияло на ход переговоров, и, наконец, на 21-м заседании перемирие было заключено на 10 лет. К Речи Посполитой переходила вся Ливония, за исключением 5 городов, с ливонскими замками, кроме тех, которые были заняты шведами. Таким образом, почти двадцатилетняя война России за выход к Балтийскому морю закончилась тяжелым для русских Ям-Запольским перемирием, при заключении которого деятельность Поссевино нисколько не улучшила его условий. В конечном счете Поссевино интересовала лишь окончательная дель переговоров: заключение перемирия; он стремился казаться миротворцем с тем, чтобы облегчить достижение главной цели посольства: привлечь русского царя к антиосманской лиге и подчинить его апостольскому престолу.

14 февраля Поссевино приехал в Москву. Однако Иван IV, как и раньше, уклонялся от обсуждения вопросов, касающихся религии. Поссевино добился лишь разрешения на публичные диспуты о вере, состоявшиеся 21, 23 февраля и 4 марта. Результатом миссии Поссевино было лишь то, что русский царь снарядил посольство в Рим во главе с Яковом Молвяниновым, которое должно было передать папе грамоту с общими словами о любви и братстве[42].

15 марта Поссевино уехал из Москвы и 24 прибыл в Ригу, где в это время находился Баторий. Здесь Поссевино занялся обработкой донесения генералу ордена о выполнении своей миссии, которое было отослано 28 апреля 1582 г.[43] Из Риги вместе с посольством Якова Молвянинова иезуит отправился в Рим, куда посольство прибыло 13 сентября и где оставалось до 16 октября. Переговоры с папой по казали, что вопрос о крестовом походе против турок остался в том же положении, что и веред поездкой Поссевино. 4 декабря 1582 г. русское посольство вместе с Поссевино прибыло в Варшаву.

С 1582 г, до смерти Батория в 1586 г. Поссевино находится в основном в Польше, исполняя обязанности главного инспектора католических семинарий, возложенные на него папой, и получая ежемесячный пенсион в 100 экю.

Конец 1582 г. — начало 1583 г. Поссевино проводит в Венгрии, заканчивая и редактируя свои трактаты «Московия», «Ливония» и «Трансильвания»[44]. Возвратившись из Венгрии в Краков, Поссевино почти неотлучно находится при польском короле. Баторий, несмотря на Ям-Запольское перемирие, начал деятельную подготовку к возобновлению войны с Россией, надеясь успешным завершением войны на востоке укрепить свои позиции в Речи Посполитой. При существовании сильной оппозиции со стороны литовских магнатов и влиятельной группы Зборовских Баторий думал опереться на помощь папского престола. Поссевино оказался весьма деятельным и усердным помощником польского короля, осуществляя связь с Римом и добиваясь предоставления денежных субсидий Баторию для войны с Россией. Иезуит изобрел даже предлог для нарушения перемирия: истощенная длительной войной Россия постоянно находится под угрозой захвата турками и татарами. Поляки должны прийти на помощь своим славянским братьям для защиты от ислама. В письме к Замойскому Поссевино говорит о своей готовности принять участие в этой войне: «Старый солдат Пскова всегда готов встать под знамена прежнего капитана»[45]. Поссевино удалось войти в полное доверие к польскому королю, который не переставал его хвалить в письмах к папе, кардиналу Фарнезе, Клавдию Аквавиве и др.[46] При этом Поссевино не забывает своих планов идеологического воздействия на Россию и проекта объединения церквей в юго-западных областях России. Иезуит завязывает тесные связи с князем Константином Острожским, посвятив его в свой проект унии, и даже предлагает ему созвать в Остроге нечто вроде собора, который выработал бы план объединения церквей. Иезуит самым активным образом использует типографию в Остроге для издания книг на славянских языках. Однако столь активная деятельность Поссевино в Речи Посполитой вызвала недовольство как поляков, в частности Замойского, опасавшегося слишком сильного влияния Поссевино на короля, так и самой римской курии, рассчитывавшей опереться в походе против турок на объединенные силы польского и русского государств[47].