Первым покинуть гавань должен был авангард из восьми кораблей — шести боевых галер и двух легких сопровождающих судов. Воздух сотрясался от залпов пушек, стоявших в крепости у входа в гавань.

В течение дня эти восемь кораблей вели разведку на акватории в тридцать квадратных морских миль, а ночью плыли в десяти милях позади от главной эскадры. В сражении все они, кроме двух разведывательных судов, должны были занять свои позиции в центральной части боевой формации.

Вслед за авангардом из гавани вышли шесть галеасов. В то утро ветра не было, поэтому их тянули разведывательные корабли. В случае битвы шести так называемым плавучим батареям следовало выдвинуться на передовую линию. Планировалось, что пушечным обстрелом они застигнут врага врасплох, расчистив путь боевым галерам, которые, по сути, являлись главной опорой флота.

Вслед за галеасами на расстоянии в шесть морских миль в море двинулась эскадра правого крыла во главе с флагманским кораблем Дориа (с зелеными флагами на носу). Они плыли тремя колоннами.

Затем гавань покинули главные силы из пятидесяти шести военных кораблей (еще шесть галер уже плыли впереди в составе авангарда). В этой части сосредоточилось большинство флагманов. Корабли Веньеро и Колонны плыли по обе стороны от дона Хуана, составляя безупречно ровную линию. На флагмане главнокомандующего весла были ослепительно белыми, а на корабле Веньеро — малиновыми. Три главные галеры рассекали волны, на их мачтах высоко развевались небесно-голубые флаги.

Позади следовали пятьдесят пять кораблей левого крыла. Первым шло судно командующего Агостино Барбариго, а замыкал колонну флагман адмирала Квирини. При столкновении с противником корабль Барбариго должен был остановиться и дождаться, пока галера Квирини не встанет справа от него, завершив построение левого крыла боевого формирования. Суда этой части плыли с желтыми флагами.

Был уже почти полдень, когда из гавани ушел арьергард под командованием маркиза де Санта-Крус. А так как к тому времени поднялся ветер, тридцать галер с белыми флагами следовали на полной скорости, догоняя остальной флот. Тридцать парусников во главе с маркизом Давалосом неслись следом на всей скорости. Благодаря попутному ветру их не пришлось тащить галерами, вскоре они скрылись за горизонтом, подобно стае белых чаек.

Филипп II, взбешенный неожиданным поворотом событий, отправил дону Хуану послание, приказывая возвращаться домой. Однако письмо пришло в Мессину через три дня после того, как союзная флотилия покинула порт.

Хотя союзная флотилия отправилась из Мессины, соблюдая боевой порядок, все же к Италии корабли приплыли вразброд. Около «носка» полуострова им предстояло справиться с быстрыми течениями пролива. Очередность галер при переправе была обусловлена степенью сноровки каждого из экипажей, но всем хотелось быть в первых рядах. Это порождало пустые споры. Одна из таких перебранок возникла между савойским и мальтийским флагманами.

По всем правилам рыцарский корабль, располагавшийся на правом краю основной силы, должен был переправляться первым. Однако савойская команда не признавала подобной привилегии и обратилась к дону Хуану с просьбой рассудить этот в общем-то пустячный спор. Главнокомандующий разрешил кораблю из Савойи плыть первым. Савойя предоставила всего лишь три судна, но зато на их флагмане находился сам герцог Урбино со своими военными советниками. В знак уважения к Савойе и герцогу Урбино дон Хуан расположил их главный корабль справа от Колонны, то есть прямо рядом с флагманскими судами командующих адмиралов.

Союзная флотилия постоянно расстраивалась не только из-за подобных инцидентов, но еще и потому, что итальянские моряки, представители морской державы, оказались намного опытнее испанских. Но все же трехчастное разделение на правое крыло, центр и левое крыло кое-как удалось сохранить.

На третий день плавания, 18 сентября, погода была все так же благосклонна. В тот день флотилия обогнула южный берег Италии — «носок» так называемого «итальянского сапога». Затем она вошла в Ионическое море.

Флот, состоявший из более чем двухсот кораблей, являл собой потрясающее зрелище. Но на берегу не оказалось никого, кто бы мог любоваться этой грандиозной картиной. Большинство людей давно ушли отсюда в горы, спасаясь от многолетних издевательств мусульманских пиратов. Улудж-Али, прославленный своими успехами на службе в турецком флоте, происходил из этих мест. Он родился в рыбацкой деревне под названием Кастелла. Когда юноше минуло шестнадцать, его похитили османские пираты, а затем продали в рабство. Говорили, что ни одному городу на побережье юга Италии не удалось избежать мародерства исламских морских разбойников.

Тем временем союзная флотилия проследовала на северо-восток — от «носка сапога» к его изгибу. 20 сентября они прибыли к месту, прозванному моряками Капо-делла-Колонна (Колонный мыс). Это был пятый день путешествия, и начался он довольно неплохо.

Поскольку на переправе они сэкономили время, дон Хуан приказал всем кораблям остановиться здесь на отдых. Однако люди, хорошо знавшие море, были против. Они утверждали, что небо по всем признакам предвещало грозу. Но главнокомандующий и слышать ничего не пожелал. В итоге весь флот пришвартовался в тени гор. Дон Хуан отослал к кораблю Веньеро лодку с предложением пополнить солдатский состав еще шестьюстами людьми, которые ожидали неподалеку отсюда — в городе Кротоне.

Веньеро посчитал, что это будет лишней тратой драгоценного времени, а посему передал несогласие, даже не посоветовавшись со своей правой рукой — Барбариго.

Веньеро стремился скорее добраться до Кипра. Он предложил дону Хуану без замедлений двинуться в путь по Ионическому морю к острову Занте. Пока главнокомандующий союзного флота решал, как лучше поступить, погода стала резко портиться.

В ту ночь на флотилию обрушился сильнейший ливневый ураган. Свирепые ветра бушевали над морем. Корабли окончательно прибило волнами к берегу, а многие суда даже подтопило. Впервые страх перед морской стихией сломил дворян и рыцарей, чьи гордость и достоинство на суше всегда оказывались непоколебимыми.

20-го и 21-го числа буря продолжала бушевать. Казалось, ничто не предвещало послабления. Флотилию разбросало во все стороны. Дабы хоть как-то упорядочить этот хаос и не допустить, чтобы корабли отнесло далеко друг от друга, суда сцепляли.

К ночи 21-го числа погода более-менее утихла. Но на предложение Веньеро сейчас же двинуться Ионическим морем (именно через открытое море, без остановок в портах) все ответили единодушным отказом. Страшась перспективы многодневного путешествия в безжалостном море, дворяне и принцы склоняли главнокомандующего к тому, чтобы флотилия проследовала дальше вдоль побережья. Однако они были согласны отправиться напрямую к «каблуку» полуострова через порт Санта-Мария-ди-Леука, а не тащиться вдоль изгиба через Таранто. Тем временем море успокоилось, что позволило кораблям поднять паруса.

Утром 23 сентября союзная флотилия уже видела на горизонте выступ Санта-Марии-ди-Леука, даже самые испуганные успокоились близостью суши. Поэтому, дабы земля всегда оставалась на виду, корабли намеревались оплывать Адриатику вокруг, следуя на восток — к Корфу. Благодаря прекрасной погоде очертания острова появились на горизонте уже утром 24 сентября. Теперь флот находился в греческой части Ионического моря.

Корфу окружало множество мелких островов. Весь флот стал вблизи острова Самотраки и ждал там, пока подтянутся отставшие корабли. Судно Веньеро направилось к Корфу — важнейшей морской базе Венецианской республики. Следовало предупредить венецианцев на Корфу, чтобы те встретили главнокомандующего дона Хуана как подобает, демонстрируя благодарность ему. Поэтому Веньеро вырвался вперед, дабы все и всех подготовить.

Море снова взыграло, и отчалившей от Самотраки флотилии было трудно соблюдать порядок построения. В этих окрестностях океан был сравнительно мелким, поэтому холодные северо-западные ветра легко нагоняли волну. Вплоть до 26 сентября флоту никак не задавалось войти в гавань Корфу.