Его старший брат Михаил Холмский продолжал оставаться верным сподвижником великого князя Тверского Михаила Борисовича до самого поражения Твери в 1485 году.
Широкая известность Даниила Дмитриевича подтвердилась во времена стояния на Угре, когда хан Ахмат предпринял последнюю попытку подчинить Русь, «похваляся разорити святыя церкви и все православие пленити, а самого великого князя, яко же при Батый было...» Войска стояли на Уфе всю осень до ноября, когда хан принял решение не искушать судьбу.
Костомаров утверждает, что Иван III по природе своей не был храбр. Карамзин отмечает государственное мышление великого князя, который «имел славолюбие не воина, но государя». В один из моментов неопределённого стояния войск Иван III решил побывать в Москве, но там возник ропот, и князь побоялся восстания, выехал из столицы в Красное Село, приказав сыну Ивану немедленно прибыть туда. Сын отказался, ибо был при войске. Раздражённый отец приказал Даниилу Холмскому силой привезти сына, но и Холмский решил ослушаться и не употреблять силу, когда княжич ответил ему: «Лучше здесь погибну, чем поеду к отцу» (Костомаров). Этот поступок, по свидетельству летописцев, убедил Ивана III не отступать от Угры.
А на востоке снова зашевелилась Казань. Москва в 1482 и 1485 годах посылала туда войска, но вековой неприятель не унимался. В 1486 году под Казань снова были посланы воеводы Оболенский и Тулуп, но и в 1487 году понадобилось вмешательство Ивана III. «Были посланы крупные силы во главе с князьями Д.Д. Холмским, И.А. Дорогобужским, А.В. Оболенским, С.И. Ряполовским и другими» (Зимин).
Казань была взята, крамольников казнили, а участников похода Иван III щедро «изжаловал». Забегая вперёд, скажем, что Казань окончательно была покорена внуком Ивана III Иваном Грозным через 70 с лишним лет.
Сведения о Данииле Дмитриевиче исчезают под 1495—1496 годами. На страницах летописей появляются имена его сыновей Семёна Даниловича по прозвищу Мынында, умершего в 1501 году, и Василия Даниловича, зятя самого Ивана III (его дочь Федосья была женой Василия).
Последний до самой смерти в 1524 году был в заточении. Предполагают, что он слишком явно высказывал претензии на владение Тверью, чего сын Ивана III Василий не потерпел.
По одним сведениям, Даниил Дмитриевич умер в 1493 году, по другим — в 1495 году глубоким стариком, оставив по себе память как о полководце Ивана III.
Битва на речке, на Ведроше
Прошло уже 500 с лишним лет с того времени, как окрепнувшее Московское государство Ивана III остановило стратегическую экспансию Великого княжества Литовского на восток. Точку в этом русские полки поставили 14 июля 1500 года.
Нараставшим противоречиям между Литвой и Московским великим княжеством нужен был только толчок, чтобы разразиться войной, причём Иван III, зная своё могущество, готов был уцепиться за любой прецедент. Таковым оказалось инспирированное тайными московскими доброжелателями сообщение, которое в летописных источниках звучит так: «В лето 7008 (1500 год — Б.Е.) прииде весть к велику князю Ивану Васильевичю всеа Руси, что зять его Александр Литовскыи учял нудити тщерь его Елену, а свою великую княгиню от греческого закона к римскому закону через крестное целование и через свою утвержёную грамоту». Н.И. Костомаров в своих сочинениях приводит письмо Елены к отцу, где она фактически уличает его во лжи и обвиняет, что «Король, его мать, братья, зятья, сестры, паны-рада, вся земля — все надеялись, что со мною из Москвы в Литву пришло всё доброе, вечный мир, любовь кровная, дружба помощь на поганство; а ныне, государь отец, видят все, что со мной всё лихо к ним пришло: война, рать, осада, сожжение городов и волостей; проливается христианская кровь, жёны остаются вдовами, дети сиротами, плен, плач, крик, вопль. Вот каково жалованое, какова твоя любовь ко мне...»
Но Ивану III, сколачивающему Московское государство мечом, кровью и деньгами, было не до дочерних эмоций — надо было возвращать древние русские земли в лоно «третьего Рима», земли, захваченные ранее не менее честолюбивыми великими князьями литовскими.
3 мая 1500 года Иван послал войско во главе с воеводой боярином Яковом Захарьичем в «Литовскую землю», и оно взяло Путивль. Чуть позднее великий князь приказал начать военные действия на всём протяжении русско-литовской границы. Города сдавались один за другим: Радогощ, Гомель, Новгород-Северский; на службу к Москве переходили князья Трубецкие, Мосальские; население, в основном православное, открывало городские ворота. На прицеле был Смоленск, и в его направлении, к Дорогобужу, Иван стал сосредотачивать основные силы. Воевода Юрий Захарьич Кошкин взял Дорогобуж. Над Смоленском нависла угроза падения, что для Литвы было бы равносильно катастрофе.
В летописи эти события описываются кратко: «Слышав же то (т.е. падение Дорогобужа — Б.Е.) князь великы Александр Литовскыи и собра силу многу, и посла на Юрья на Захаричя воевод своих многих панов и гетманов, со многими людми. И князь великыи Иван Васильевич всеа Руси послал к Юрью на помощь воеводу боярина своего князя Данила Васильевичя Щеня с тверскою силою. И снидошася воеводы великого князя Ивана Васильевичя с литовскими воеводами и на Миткове поле на речке на Ведроши месяца июля 14 в вторник, на память святого апостола Акылы, и бысть преже ими бои велик и сечя зла».
Историки оценивают силы сторон примерно равными — по 40 тысяч человек. Русскими войсками командовали 16 воевод, причём главным Большим полком командовал Данила Щеня, а сторожевым — Юрий Кошкин, выделенный в засаду. Значительную часть Большого полка, как единодушно указывают все источники, составляли тверичи. Можно прикинуть, какова была их численность. Известно, что небольшие по территории и населению княжества могли выставить не более 10—15 тысяч профессиональных и полупрофессиональных ратников, а большее число достигалось мобилизацией «пешцев» — народного ополчения. Хотя к 1500 году Тверское княжество ещё сохранило военно-экономический потенциал прежних князей, но выделить более 15—20 тысяч воинов оно не смогло. Тем не менее, надо считать, что в бою на Ведроши тверичи сыграли основную боевую роль.
По многим источникам историки реконструировали ход знаменитого боя. Литовский гетман Константин Острожский 14 июля подошёл к Дорогобужу с запада и узнал от разведки, что войско воеводы Кошкина небольшое, но «третьего же дни» к нему пришло подкрепление с другими воеводами. Гетман не поверил этому и двинул войска от деревушки Лопатино к речке Ведроши.
Русские войска располагались в 5 км западнее Дорогобужа на Митьковом поле, в засаду Щеня приказал стать Кошкину. Замысел был таков: преднамеренным отступлением передового полка через мост заманить противника за Ведрошу, затем навалиться на него Большим полком, а с тыла — засадным.
Литовцы с ходу атаковали передовой полк, который стал медленно отступать за речку. Атакующие увлеклись, предвкушая победу, перешли мост, фактически разбив полк русских. Затем военные действия временно прекратились, противники "стояша" по обе стороны другой речки — Тросны. Наконец, гетман решился перейти мост основными силами и ударить на Большой полк Щени. Выбрав удобный момент, во фланг ударил засадный полк. Сражение продолжалось шесть часов, в результате литовцы не выдержали и начали отходить. Но тут русские смогли разрушить мост через Тросну, что помогло им уничтожить оставшуюся здесь часть литовского войска. Окончательно врага добивали уже чуть южнее, на речке Полме. Гетман и литовские воеводы были взяты в плен, погиб цвет литовского воинства.
