Хуже обстояли дела у 30-й армии, прикрывавшей клинско-солнечногорское направление. Армия была ослаблена в предыдущих боях. 15 ноября немцы начали осуществлять вторую фазу операции «Тайфун» по захвату Москвы, и на Калининском фронте она началась ударом по 30-й армии. Против неё противник бросил, как утверждает Жуков, до 300 танков, которым противостояли 56 наших лёгких танков со слабым вооружением. Оборона 30-й армии не выдержала и быстро была прорвана, немцы пошли на Клин. 17 ноября Ставка передала 30-ю армию в состав Западного фронта (командующий Г.К. Жуков), а её 256-ю стрелковую дивизию — в состав 31-й армии, командование которой решило помочь своему соседу: три её батальона с тремя артиллерийскими дивизионами нанесли удар в направлении деревни Даниловское. На следующий день было отбито Рябеево, но под давлением превосходящих сил немцев эта разведка боем закончилась, и наши отошли на исходные позиции.

 Враг тем временем наступал, 5-я стрелковая дивизия вынуждена была отойти на левый берег Волги, на рубеж Поддубье — Оршино — Лисицы — Судимирки, отразив попытки немцев форсировать Волгу. Бои шли у Городни и в других местах.

 Впоследствии аналитики упрекали командование Калининского фронта в том, что оно наделало ошибок в управлении войсками, и это явилось причиной неудач по прикрытию московского направления с северо-запада. Конев в своих воспоминаниях делает акцент только на превосходство противника в силе.

 21 ноября фон Бок снимает из-под Калинина 41-й мехкорпус, вводит 23-ю пехотную дивизию в бои на клинском направлении. 23 ноября Клин немцами взят. 28 ноября они вышли на канал Москва—Волга и форсировали его у Яхромы. Конев 27—29 ноября предпринял ряд ударов малыми силами, которые не оказали существенного влияния на обстановку. В районе непосредственно у Калинина наши части по-прежнему оказывают упорное сопротивление 9-й армии, но решительных действий обе стороны не предпринимают.

 А в Калинине шла тяжёлая жизнь в оккупации. Приказы командования и комендатуры сыпались на головы жителей непрерывно. «Подростков, задержанных без пропусков, предписывается пороть. Предлагается партизан вешать, а всех, кто заподозрен в связи с ними, или тех, у кого найдено оружие, расстреливать без различия пола и возраста. Казни проводить публично, трупы казнённых не убирать и вывешивать около них устрашающие надписи». Всему населению разрешалось хождение по городу с 8 до 16 часов, в другое время — расстрел на месте без предупреждения. Бургомистр Ясинский предлагал явиться для регистрации в городскую управу на ул. Красноармейской (ныне Новоторжской), д. 31, специалистам и рабочим.

 Переход через Волгу и Тверцу по льду был запрещён — только по мостам. На вокзале открылась баня для русских. На площади Революции статуи Ленина и Сталина были сброшены, в сквере было поставлено множество крестов на могилах захороненных солдат и офицеров Вермахта. То же — на площади Ленина, вместо вождя на пьедестале была большая свастика. Бюст К. Маркса у горсада и памятник Пушкину не были тронуты. Водопровод не работал, многие здания сгорели, продуктов у населения не было.

 Начиналось формирование в Калининской области партизанских отрядов, руководство партизанской и подпольной борьбой осуществлялось подпольными райкомами и горкомами ВКП(б), успешно действовали Плоскошский, Великолукский городской, Осташковский, Кировский, Луковниковский, Завидовский отряды, отряд Калининского района и другие. 22 ноября в Пено была казнена Лиза Чайкина. Однако широкий масштаб партизанское движение в нашей области получило к лету 1942 года. За октябрь—ноябрь наши войска на Калининском фронте потеряли свыше 50 тысяч убитыми и ранеными, немцы — до 35 тысяч. Военная учёба нам давалась большой кровью.

  «Возрождение военной мощи русских и их зимнее наступление 1941 года останутся одним из самых выдающихся достижений в военной истории» (Алан Кларк, английский историк).

 К декабрю 1941 года наступательный прорыв Вермахта иссяк. Красная Армия, неся огромные потери, выдержала колоссальной силы удар и сжималась как пружина на ближних подступах к Москве.

 29 ноября немецкие высшие военачальники Гальдер, Паулюс и Хойзингер пришли в Генштабе к горькому для них заключению: Москву не взять. Войска выдохлись, продвигаться не могут. Боевой дух падал. Резервов нет. Полки, батальоны становились жалкими горстками людей среди полей, покрытых искорёженной техникой, горящими машинами, трупами своих и русских солдат. Немцы уже не думали ни о фюрере, ни о «великом рейхе», а только о том, чтобы уцелеть и выбраться из холодного сумрачного кошмара Подмосковья, из-под Калинина и Тулы...

 Идея контрнаступления, как утверждают, зародилась в голове у Жукова, Верховный Главнокомандующий И.В. Сталин 30 ноября её одобрил, и Генштаб взялся за исполнение. Удалось втайне от немецкой разведки сконцентрировать к востоку от столицы свежие дивизии из Сибири, Средней Азии и Урала. Правда, сколачивали их наспех, не было у них опыта ни оборонительных, ни наступательных боёв, что затем сказалось на потерях.

 На Калининском фронте у немцев было превосходство в танках в 3,5 раза, в орудиях и миномётах — в 2,2 раза, и только по численности личного состава мы превосходили врага в 1,5 раза. Заместитель начальника Генштаба А.М. Василевский указал И.С. Коневу на это, а также на выгодное оперативное положение, и 1 декабря Ставка издала директиву на наступательную операцию войск Калининского фронта в составе 5—6 дивизий из района Калинин — Судимирки в направлении Микулино Городище и Тургиново.

 Конев не понял замысла и вместо разгрома правого крыла группы армий «Центр» предложил Василевскому одобрить операцию местного значения — взять Калинин. В ответ он получил чёткие разъяснения и настоятельное требование исполнить замысел Ставки.

 Началась перегруппировка армий. 31-я армия должна была наступать на фронте Калинин — Лисицы и к 4 декабря выйти к населённым пунктам Неготино, Старый Погост, Козлово, к 7 декабря — к Шоше, в тылы клинской группировки немцев. В ночь с 3 на 4 декабря предписывалось овладеть Большими Перемерками, Власьевом, Гороховом, Старо-Семеновским, обеспечивая переправу через Волгу.

 29-я армия должна была с торжокского направления ударить на Даниловское, овладеть Калинином и идти дальше на Тураево. Запоздав на день из-за задержки 262-й стрелковой дивизии, наступление начали 5 декабря, первыми на всём советском фронте.

 К утру 5 декабря части 31-й армии начали штурмовать Горохово, Губино, Эммаус, Старую Ведерню, Алексино без поддержки танков. К исходу дня части 119-й и 5-й стрелковых дивизий «оседлали» шоссе Москва—Калинин. Части 29-й армии к 14 часам атаковали немцев по льду через Волгу и вышли на дорогу Красново—Мигалово. 243-я дивизия (командир B.C. Поленов) с ходу не смогла войти в Калинин. Немцы упорно сопротивлялись, 243-я стрелковая дивизия отошла на исходные позиции.

 У 31-й армии дела шли не лучше: немцы перебросили подкрепление, и наши с боями оставили Мятлево, Эммаус, Ошурково, а 250-я стрелковая дивизия вообще ушла за Волгу. Нашли виноватых: командира и комиссара 918-го стрелкового полка расстреляли, такая же участь постигла комиссара 916-го стрелкового полка, командира приговорили к 10 годам тюрьмы с понижением в должности и отправили на передовую.

 За переправы бои шли весь день 6 декабря. 7 декабря наши отбили Эммаус, 8 декабря вышли на линию железной дороги у Чуприяновки, 9 декабря взяли Кольцово, Кузьминское, перерезали Тургиновское шоссе.

 Все попытки 29-й армии взять Калинин были неудачными, однако Гальдер с тревогой отметил в своём дневнике: «В районе восточнее Калинина в наступление перешло 7 дивизий противника. Обстановка здесь по-прежнему напряжённая. Я считаю этот участок фронта самым опасным, так как здесь у нас нет никаких войск во второй линии». Немцы перебросили под Калинин дополнительные силы с московского направления.