Вызов был брошен тремя знаменитыми французскими турнирными бойцами во главе с Жаном ле Менгром, более известным как Бусико. После трех дней обильных пиров и шумных празднований начался турнир, и английский контингент, хотя и выступил достойно, не смог конкурировать с  непобедимыми французами. Более сотни рыцарей со всего континента участвовали в турнире, и, должно быть, это было захватывающее действо, в которое Джон погрузился, получив возможность воспользоваться бесценными советами самых опытных европейских бойцов. Выступление подростка на турнире не осталось незамеченным, и он был выбран в качестве сопровождающего Бусико в предстоящей экспедиции, известной как Берберский крестовый поход. После того как празднества закончились и все участники разъехались по домам, молодой англичанин отправился к городу Махдия на побережье Северной Африки в составе франко-генуэзской армии под командованием Людовика II, герцога Бурбонского, которая намеревалось вести войну с мусульманскими пиратами, орудующими в Средиземном море[59].

Осада Махдии продолжалась более двух месяцев, но нехватка провизии, плохое знание местности и проблемы со снаряжением привели к свертыванию кампанию, а конфликт в итоге был урегулирован серией договоров. Неизвестно, как долго Джон участвовал в осаде и в чем заключалось его участие, но опыт, полученный во время квази-крестового похода в незнакомой, враждебной среде, послужил ему хорошим подспорьем для будущих кампаний. По возвращении в Англию он был вознагражден манорами Оверстоун, Макси, Эйдон и долей в Брэмптон-Парва, которые в совокупности приносили стабильный доход в размере 88 фунтов стерлингов в год[60].

7 июня 1392 года Ричард II назначил Джона одним из своих придворных рыцарей, "оставленных королем на всю жизнь", за что тот получал жалование в размере 100 марок в год[61]. Это пособие было дополнено выплатой 100 фунтов от его отца, щедрого пожертвования, которое помогало финансировать достойный образ жизни молодого человека. Джон также начал использовать свое растущее влияние, добившись 28 октября 1392 года помилования одного из своих арендаторов, Джона Кроса из Оверстона, обвиненного в "убийстве Джона Логоу в порядке самообороны"[62].

Два года спустя Джон укрепил свою растущую военную репутацию, приняв участие в еще одном крестовом походе, на этот раз в Литву и Венгрию, вместе с тевтонскими рыцарями. Старший Бофорт явно унаследовал склонность членов дома Ланкастеров к крестовым походам и искал воинской славы в далеких землях против странных народов с чуждой культурой. В то же время его кузен-король оказал ему еще большую благосклонность: 20 сентября 1394 года Джону были пожалованы маноры Карри-Ривел, Лэнгпорт и Марток в Сомерсете с условием, что он вступит во владение этими землями только после смерти их нынешнего владельца Уильяма Монтегю, 2-го графа Солсбери[63]. У престарелого графа не было наследников, и маноры перешли к Джону три года спустя, после смерти Солсбери.

В середине десятилетия, возможно, уже в 1394 году, Джон был обручен с Маргаритой Холланд, дочерью Томаса Холланда, 2-го графа Кента и старшего единоутробного брата короля. Кент был хорошо знаком с Гонтом, сражался вместе с герцогом в Кастилии, и эта связь, возможно, способствовала союзу Бофорта и Холланда. Поскольку Маргарита была еще несовершеннолетней, брак не был заключен сразу, и первый ребенок пары родился лишь около 1400 года, когда она достигла более приемлемого детородного возраста. Женитьба на одной из самых желанных невест Англии, племяннице короля, стала значительным событием для молодого Джона Бофорта, а в сочетании с недавними пожалованиями и военными подвигами — прекрасным вступлением в аристократическое общество.

Младший брат Джона Генри готовился к церковной карьере — традиционное занятие для младших сыновей дворян и продуманная тактика, чтобы обеспечить своей семье будущее преимущество в церковных делах. Генри поступил в Колледж Питерхаус в Кембридже около 1388 года, а затем перешел в Колледж королевы в Оксфорде, чтобы продолжить свое религиозное образование[64]. По прибытии Генри, несомненно, сообщили, что королева, которая дала название колледжу, была не кто иная, как его уважаемая бабушка, Филиппа д'Эно. Во время пребывания в Колледже Генри получил по королевскому пожалованию пребенду близлежащего Тейма, а также Рикколл в Йоркшире. К ним добавился приход свободной часовни в Тикхилле, что обеспечило Генри стабильный доход от Церкви в дополнение к его учебе. В 1391 году он также получил пребенду Саттона и Букингема[65], что увеличило его доходы. Успехи Генри не остались незамеченными: в 1392 году в записях колледжа есть краткое упоминание о закупке "вина для лорда герцога Ланкастера", что указывает на визит Гонта, возможно, один из многих, чтобы проверить успехи своего сына[66].

Брак Джоанны Бофорт с сэром Робертом Феррерсом также состоялся в начале десятилетия, вероятно, в 1392 или 1393 году, и вскоре после этого она забеременела их первым ребенком. Если Джоанна, или леди Феррерс, как ее теперь называли, родилась в 1379 году, что представляется вероятным, то ей было всего около четырнадцати лет, что, хотя и мало, но все же на два года старше общепринятого брачного возраста. Ребенка Феррерсов окрестили Елизаветой, предположительно в честь ее бабушки, баронессы Ботелер. Вскоре родилась вторая дочь, которую назвали Мария. Девочки стали первыми общими внуками Екатерина Суинфорд и Джона Гонта.

Состояние Бофортов значительно возросло в марте 1394 года, когда Констанция Кастильская, супруга Гонта, умерла в замке Лестер. Ее похоронили в июле перед алтарем церкви Святой Марии де Кастро, и кажется вероятным, что по крайней мере некоторые из Бофортов присутствовали на траурной церемонии, поскольку на следующий день состоялись похороны их невестки Марии де Богун. Возможно, это были трудные дни для герцога, и в особенности для его сильно расстроенного сына Генриха Дерби, но смерть герцогини Констанции оказалась весьма полезной для устремлений Бофортов.

Союз с кастильской принцессой был для Джона Гонта политическим ходом, и поэтому Констанция провела большую часть времени их брака вдали от своего мужа, тихо проживая в некоторых малопосещаемых владениях герцога. Будучи принцессой, воспитанной при королевском дворе, она всегда вела себя с царственным достоинством, чем заслужила уважение придворных, не то что ее потомок Екатерина Арагонская. Хотя этот брак не принес Гонту желанной короны, у него родились дочь, ставшая королевой-консортом Кастилии в 1390 году, и внук Хуан, вступивший на кастильский трон в 1406 году. Его потомки и сегодня занимают трон Испании, так что с династической точки зрения двадцатидвухлетний брак был, несомненно, удачным, если не сказать, что очень крепким.

Конечно, теперь пятидесятичетырехлетний герцог был волен жениться снова, и после двух политических браков его стремление к наследованию чего-либо через брачный союз, похоже, поугасло. Его третий брак, состоявшийся два года спустя, был заключен по личным соображениям, и его невестой стала Екатерина Суинфорд, верная мать четырех из восьми его детей и женщина, которую он бесцеремонно отверг пятнадцатью годами ранее. Это было удивительное решение: в XIV веке было почти неслыханным делом, чтобы аристократ с его положением женился на своей любовнице.

Свадьба состоялась 14 января 1396 года в Линкольнском соборе[67], месте, тесно связанном с женихом и невестой. С двумя башнями, возвышающимися над окружающей местностью, собор был одним из самых красивых во всей Англии, если не в Европе. Хотя шпили собора рухнули в 1549 году, он ничуть не утратил своего величия к XIX веку, когда викторианский художественный критик Джон Рёскин сказал, что Линкольн "стоит всех английских соборов, которые я видел, вместе взятых" и является "самым ценным произведением архитектуры на Британских островах"[68]. Это было, безусловно, великолепное место для проведения церемонии, которая представляла собой духовное возрождение династии Бофортов.