Хотя у Екатерина не было родственников, к которым она могла бы обратиться за помощью, она уже установила близкие отношения с герцогом и герцогиней Ланкастерами, возможно, благодаря своему воспитанию при дворе матери герцога, королевы Филиппы. Примечательно, что она получила должность при дворе герцога, где ей было поручено помогать в воспитании двух его дочерей, Филиппы и Елизаветы. Именно эта должность почти наверняка привела ее к регулярному общению с Джоном Гонтом.

Герцог, гордый и амбициозный принц, движимый стремлением к власти и влиянию, прекрасно осознавал свое происхождение. Будучи четвертым сыном Эдуарда III и Филиппы д'Эно и третьим, пережившим младенческие годы, Гонт преуспевал в роли одного из самых могущественных вельмож королевства. Он родился в аббатстве Святого Баво в городе Генте, название которого англичане произносили как Гонт, в марте 1340 года, когда его отец недолго проживал в этом городе. Английский король находился в Нидерландах в поисках союза с местными владетельными князьями, в рамках своей упорной попытки захватить французский трон, на который он претендовал по праву своей матери, Изабеллы Французской. Три брата Изабеллы были последовательно королями Франции, и после смерти третьего, Карла IV, корона, согласно французским законам, перешла к его кузену Филиппу Валуа, что и послужило поводом для претензий со стороны Эдуарда.

В сентябре 1342 года Гонт, хотя ему было всего два года, получил графство и "честь Ричмонда" и, как и его старшие братья Эдуард и Лайонел, рос с надеждой на то, что будет служить своему отцу-воину в его военных делах. В 1350-х годах подросток-граф вместе с отцом и братьями наблюдал за несколькими сражениями, включая ожесточенную битву при Уинчелси в 1350 году и кампанию 1356 года, когда отец Гонта безжалостно "выплеснул свой гнев в безрассудном и беспорядочном разрушении, сжигая каждый город и деревню"[22], которые он встречал в шотландском регионе Лотиан. В 1359 году девятнадцатилетнему Гонту впервые доверили собственную свиту во Франции, а 23 апреля 1361 года, когда ему исполнился двадцать один год, он был официально принят в престижный рыцарский орден своего отца в качестве рыцаря Подвязки. С самого раннего его возраста было ясно, что Гонт будет играть важную роль в политической жизни Англии на протяжении всей своей жизни.

Его способности как полководца были бесспорны, хотя он "отличался скорее своей храбростью, чем мастерством"[23], и особое внимание, естественно, было обращено на обеспечение его положения в Англии. Гонт женился на своей троюродной сестре Бланке в аббатстве Рединг 19 мая 1359 года, и их первый ребенок, дочь Филиппа, родилась в марте следующего года. Отец Бланки Генри, 1-й герцог Ланкастер и 4-й граф Дерби, был самым богатым аристократом, близким соратником Эдуарда III и доверенным лицом короля. Это была удачная партия для молодого графа, которая сыграла свою роль после смерти тестя 23 марта 1361 года в Лестерском замке.

Поскольку наследников мужского пола у герцога не было, две его дочери были признаны сонаследницами огромных ланкастерских владений, но фортуна благоволила Гонту, поскольку в апреле 1362 года скончалась и его свояченица Мод, что позволило Джону претендовать на все ланкастерское наследство jure uxoris, или по праву жены. В него входили графства Ланкастер, Лестер и Дерби, а также баронства Боуленд и Халтон. Он также был объявлен сеньором Бофора и Ножан во Франции, что расширило его влияние за Ла-Манш[24]. Восхождение Гонта по феодальной лестнице завершилось 13 ноября 1362 года, когда отец возвел его в герцоги Ланкастер.

В возрасте всего двадцати двух лет Джон Гонт обладал доходом, превышающим доход любого другого человека в Англии, за исключением его отца-короля. Обширные владения Ланкастеров, включавшие более тридцати замков, также позволили герцогу собирать тысячную военную свиту, которую многие считают одной из самых больших, когда-либо собранных в средневековой Англии. Это было богатство и влияние, почти непостижимое для его соотечественников, и именно браку, как говорили, Гонт был обязан "своим богатством, властью и известностью"[25]. Со временем Бофорты также получат выгоду от этого брачного союза, хотя на самом деле они не были его потомками.

В начале 1363 года Бланка Ланкастер родила второго ребенка — Елизавету, а в апреле 1367 года в замке Болингброк в Линкольншире она подарила Гонту наследника мужского пола. Ребенка окрестили Генрихом, но у него не было возможности узнать свою мать. 12 сентября 1368 года Бланка скончалась в замке Татбери в Стаффордшире, оставив герцога вдовцом в возрасте всего двадцати восьми лет. До конца своих дней Гонт скорбно отмечал годовщину ее смерти и поручил молодому поэту Джеффри Чосеру написать мрачное произведение, известное как Boke of the Duchesseor the Death of Blanche Duchess of Lancaster (Книга Герцогини, или Смерть Бланки Ланкастер)[26].

Чосер был давним знакомым герцога и, вероятно, стал известен Гонту еще в 1359 году, когда начинающий поэт попал в плен во время осады Реймса, и король лично заплатил за него выкуп. Он также был связан с герцогом через гувернантку Гонта Екатерину Суинфорд, поскольку еще до сентября 1366 года Чосер женился на Филиппе де Роэ, сестре Екатерины и фрейлине королевы, матери герцога. И Гонт, и Чосер имели детей от женщин из рода де Роэ, и их отпрыски росли, осознавая свое родство, во время правления Генрихов IV и V.

К 1372 году, примерно через четыре года после смерти Бланки Ланкастер, Гонт завязал отношения с Екатериной, о чем свидетельствуют многочисленные пожалования, выданные ей герцогом в течение того года. То, что Гонт был знаком с Екатериной до их связи, не вызывает сомнений, так как, она была воспитательницей его дочерей, бывшей служанкой его жены, дочерью одного из рыцарей его матери, свояченицей Чосера и женой одного из вассалов герцога. Они явно были хорошо знакомы и неизбежно имели множество возможностей для развития взаимного влечения, когда их пути наконец пересекались. Однако, несмотря на романтические отношения, брак был невозможен, поскольку Гонт больше не был свободным человеком.

В сентябре 1371 года, несмотря на свою печаль по Бланке и холодно игнорируя привязанность к Екатерине, герцог взял себе другую жену. Трезвая реальность для королевского принца его положения заключалась в том, что необходимо было заключать союзы, как в своих интересах, так и в интересах королевства. Теперь такая возможность представилась, и Екатерине Суинфорд, беременной или нет, не оставалось ничего другого, как отойти в сторону и подождать.

Гражданская война в Кастилии была "мрачной и кровопролитной"[27], и велась двумя сыновьями Альфонсо XI с 1366 по 1369 год. В результате Педро I был свергнут и зверски заколот своим единокровным братом Энрике, графом Трастамарским, после битвы при Монтьеле, в марте 1369 года.

Хотя война велась на Пиренейском полуострове, ее кровавые последствия ощущались и за его пределами, поскольку обе соперничающие группировки отчаянно просили помощи у государей других стран. Педро, вынужденный отказаться от короны в начале 1367 года, заручился поддержкой Эдуарда, принца Уэльского. Объединенные англо-кастильские войска, 3 апреля 1367 года, одержали над противником сокрушительную победу при Нахере и вернули Педро на трон, но неблагодарный король, которого враги прозвали Жестоким и который был известен тем, что когда-то "царствовал в большом процветании"[28], из жадности отказался от своего обещания возместить убытки английским союзникам. Вскоре после этого Эдуард и его армия покинули Кастилию. В течение двух лет Педро был разгромлен и убит своим врагом.