Хотя Кан позже признался, что был «напуган» во время переправы, плавание прошло без происшествий, и Кан был уважительно принят в Англии, где он был известен благодаря церкви Святого Дунстана, и где его описывали как пример «изменившегося отношения к немцам в Соединенных Штатах». Гораздо больший успех он имел во Франции, где помнили Отто Кана по его работе по включению французских опер в репертуар Метрополитен, и устроили ему героический прием. Выступая на французском языке, он объявил, что передаст 10 000 франков Французскому обществу драматических писателей, назвал Францию «Святой землей человечества», и оглушительные аплодисменты, как говорят, продолжались в течение восьмидесяти минут. Он обедал с Клемансо, который назвал его «величайшим из ныне живущих американцев», а затем, хотя битва на Эсне продолжалась, посетил фронт и пообедал с генералом Першингом в замке, который за час до этого подвергся обстрелу.[55] Затем он отправился в Испанию и, возможно, внес самый важный из своих вкладов в военные действия союзников.

В Мадриде, после беседы с королем Альфонсо XIII, которого Кан назвал «очень умным, прекрасно одетым и одним из самых привлекательных мужчин, которых я когда-либо встречал», Кан случайно подслушал на дипломатическом приеме разговор «пары смуглых парней».

Мужчины, говорившие на испанском языке, видимо, полагали, что Кан, американец, не понимает, о чем они говорят. Они ошиблись. Некоторые из их высказываний показались Кану весьма интересными. Один из них намекнул, что очень скоро в Брюсселе должно произойти восстание Лиги Спартака. Лига Спартака, которую иногда называли немецкими ленинцами, в конечном итоге стала основой Коммунистической партии Германии, а во время войны Лига действовала как подпольная группа, разжигавшая внутреннее несогласие и подрывавшая единство Германии. (Позже руководитель Лиги Карл Либкнехт получил тюремный срок за свою юнкерскую деятельность во время войны).

Кан сразу же понял, насколько важными для союзников могут оказаться новости о подпольной революции. Дрожа от волнения, вызванного международной интригой, он поспешил к британскому послу в Мадриде. Посол внимательно выслушал его слова и вечером того же дня отправил донесение Кана в дипломатической почте в Лондон. В Лондоне он попал прямо на Даунинг-стрит в руки Ллойд Джорджа, который, по его словам, «едва ли мог поверить в то, что прочитал». Но, зная репутацию Кана, отличавшегося скрупулезной точностью, он проверил отчет и нашел его правдивым».

Доклад Кана убедил союзных стратегов в необходимости решительного продвижения вперед. «Он оказал нам большую услугу, сообщив об этом деле», — сказал впоследствии один из министров Ллойд Джорджа, и даже утверждалось, что окончательное перемирие было бы отложено на целых шесть месяцев, если бы не усилия секретного агента Отто Кана.

К концу войны Отто Кана стали называть «королем Нью-Йорка». При этом кислая репутация Kuhn, Loeb & Company, сложившаяся в начале войны, значительно подсластилась.

После реакции на его позицию по военным займам Якоб Шифф больше почти ничего не говорил о войне с Германией. Одно из его редких публичных заявлений о войне было сделано летом 1918 года, за несколько месяцев до перемирия, когда он сказал: «Хотя я покинул Германию совсем молодым человеком и принял ее как свою страну пятьдесят три года назад, я считаю, что достаточно понимаю стремления Пруссии и методы Гогенцоллернов, чтобы подтвердить свою убежденность в самой настоятельной необходимости полной победы в этой войне». В течение всей войны он был сосредоточен на другом, не менее важном для него вопросе.

Он всегда верил в принцип «зедака» — благотворительности, что буквально означает «справедливость». Во время своей юности в Германии, вспоминал он, «доброта была главным стержнем в семье, и с первых десяти пфеннигов, полученных в качестве пособия, мы обязаны были откладывать десятую часть на благотворительность, согласно старой еврейской традиции». Эту систему десятины в 10% он сохранил на всю жизнь и, хотя его называли одним из самых выдающихся нью-йоркских филантропов, настаивал на том, что «филантропией» можно считать только то, что он отдал сверх этой цифры. Однажды он удивил благонамеренную женщину, поздравившую его с особенно крупным подарком, сказав несколько резко: «Это не мои деньги». Конечно, он имел в виду, что подарок был сделан из той десятой части его дохода, которую он считал необходимым отдать.

Он отличался индивидуалистическим подходом к пожертвованиям, что не могло не удивить современного руководителя фонда. Помимо того, что он изобрел систему «совпадающих подарков», он также считал, что человек должен жертвовать в течение всей своей жизни и, что самое главное, под личным контролем. В свободное время он ходил по Нижнему Ист-Сайду и искал достойные «дела» среди иммигрантов. Он лично руководил своим любимым проектом — больницей Монтефиоре, изначально созданной для еврейских «неизлечимых больных», а затем расширенной по его настоянию, нанимал персонал, а также регулярно навещал всех пациентов. Для сбора средств он организовал и возглавил благотворительный базар в Центральном парке, который принес больнице 160 тыс. долларов — гораздо больше, чем сегодня может заработать самый блестящий благотворительный бал. Он также считал, что самопомощь является неотъемлемой частью любой благотворительности, и часто писал личные письма, чтобы устроить иммигрантов на работу. Для одного молодого человека, который хотел стать торговцем, он купил кондитерский магазин; для человека, который стриг волосы в Европе, он купил парикмахерскую. Он арендовал любое количество газетных киосков и устанавливал за ними свои витрины. Иногда он нанимал людей прямо в Kuhn, Loeb & Company, а его зять, Феликс Варбург, перенял его привычку нанимать перспективных молодых людей. (Однажды он нанял мальчика-шляпника в ресторане Savarin's и сделал его офисным мальчиком; им оказался Джордж В. Бовенизер, ставший впоследствии одним из самых важных партнеров фирмы. Феликс также нанял сына мельничихи своей жены). Вместе с Дж. П. Морганом, Сетом Лоу и Джеймсом Спейером Шифф разработал план создания «ломбарда на гуманитарных принципах», который превратился в Общество провиденциального кредитования. Каждый учредитель внес по 5 тыс. долл., и Шифф оценил в эту сумму каждого партнера Kuhn, Loeb, и общество начало свою деятельность с капиталом в 100 тыс. долл. Вскоре объем выдаваемых займов составил 34 млн. долл. в год.

В 1912 г. газеты пестрели мрачными рассуждениями о трестах, и все говорили о злоупотреблении огромным богатством. Однако газета New York Times опубликовала статью о так называемом «нью-йоркском тресте общественного обслуживания» и о людях, чья благотворительность принесла городу наибольшую пользу. «Невозможно представить, — писала газета, — что бы делала так называемая общественная деятельность Нью-Йорка без этих людей. Если мы называем вещи «трестами», то здесь у нас есть один — это трест общественного духа». Список лидеров возглавляли сын Джозефа Селигмана, Исаак Ньютон Селигман, Феликс Варбург и Якоб Шифф. Имя Рокфеллера в этом списке отсутствовало.

Статья в Times огорчила Шиффа, который верил в талмудический принцип, гласящий, что дважды благословен тот, кто дает тайно. Хотя он подарил здание Еврейской теологической семинарии, два здания Еврейской ассоциации молодых людей, общественный зал Барнард-колледжу, здание Семитского музея и большую часть его содержимого Гарварду, крупный фонд Франкфуртскому университету в Германии и здание, в котором располагается Израильский технологический институт в Хайфе, он никогда не разрешал ставить свое имя ни на одном из этих объектов. Единственным исключением из этого правила был павильон Шиффа в его больнице Монтефиоре. Он никогда не обсуждал размеры своих подарков и отвергал репортеров, которые спрашивали его о благотворительности. Из-за скрытности Шиффа точную сумму его пожертвований сейчас подсчитать невозможно. По разным оценкам, она составляет от 50 до 100 млн. долл.