Такая политика укрепляла положение Хайду в Средней Азии. Конфликты между кочевниками и горожанами, разобщавшие его подданных, стихли. Однако, несмотря на шаги к примирению с земледельцами, Хайду сознавал себя настоящим кочевником и упрекал Хубилая в капитуляции перед оседлой культурой. В глазах Хайду, главного поборника традиционного монгольского образа жизни, Хубилай предал свое прошлое и недостоин доверия.
Сложно определить, когда именно между Хайду и Хубилаем началась вражда. Хубилай не раз призывал Хайду к своему двору, но тот постоянно уклонялся от этих приглашений. Оба понимали, что столкновения не миновать. Хубилая все сильнее беспокоили намерения Хайду. Еще 9 июля 1266 г. Хубилай назначил своего сына Номухана Бэйпин-ваном (Князем Северного Спокойствия), несомненно, имея в виду, что в свое время молодой человек возьмет в свои руки военные дела в Северном Китае. Как и его старший брат Чжэнь-цзинь, Номухан был сыном Хубилая и Чаби. Как и Чжэнь-цзинь, он проходил обучение у китайского наставника, но его ученичество началось лишь в 1264 г. Похоже, ему просто не хватило времени, чтобы многому научиться; Чжэнь-цзинь имел время получить гораздо более глубокое традиционное китайское образование. В отличие от Чжэнь-цзиня, Номухану, очевидно, была предназначена военная, а не правительственная карьера. Он казался человеком, вполне подходящим для того, чтобы доверить ему неспокойную западную границу, и в 1271 г. Хубилай отправил Номухана в Алмалык, один из западных форпостов владений великого хана, и отрядил под его начало нескольких князей, его двоюродных братьев. Это решение привело к печальным последствиям, поскольку между братьями вспыхнули ссоры, которые, естественно, не пошли на пользу общему делу и в конечном итоге обусловили провал похода.
Как часто бывает, когда война идет за пределами оседлого мира, армии противников почти не вступали в непосредственное столкновение. По большей части дело ограничивалось небольшими стычками. Номухан редко участвовал в этих боях, если ему вообще доводилось принимать в них участие. Когда Номухан приехал в Алмалык, Хайду отвел свои войска на запад, оставив заграждение под началом Чагатай-хана. По словам Поля Пеллио, «поведение Хайду на протяжении нескольких лет больше напоминало скрытое противодействие, чем открытый мятеж». Номухан с Чагатай-ханом несколько раз сталкивались между собой, и сын Хубилая, по-видимому, выходил победителем из этой борьбы, но эти победы, судя по всему, не приносили особых плодов, Это были именно спорадические стычки, больше похожие на партизанскую войну, чем на традиционные сражения между двумя армиями. Хубилай постоянно посылал Номухану продовольствие и прочие припасы, но оба они рассчитывали установить путь снабжения по Средней Азии. Как только Номухан получил назначение, он постарался обрести определенную самостоятельность. В 1271 г. он занял город Хотан и быстро провел там перепись, которая играла важнейшую роль при установлении налогообложения и приобретения припасов. В последующие несколько лет она начал расширять свои владения в области к югу от Тянь-Шаня, гораздо более плодородной, чем область Алмалыка в северных степях, где располагалась его ставка, и обустраивать линию снабжения. И все же давление со стороны ханов Чагатайского улуса не ослабевало.
Несмотря на создание путей снабжения, Номухан достиг достаточно скромных успехов в борьбе с противниками в Средней Азии. В 1275 г. Хубилай отправил на помощь Номухану племянника своей жены Аньтуна (1245-1293), способного военачальника, занимавшего в то время должность правого министра (Ю чэнсяна). Хубилай уже потребовал вернуть ему 34 золотых и серебряных пайцзы, которые он ранее даровал Хайду и Чагатай-хан Бараку, но не получил ответа. Прибыв в ставку Номухана, Аньтун быстро оценил ситуацию и выяснил причины, из-за которых сын Хубилая не преуспел в борьбе с Хайду и прочими врагами. Армию Номухана раздирали споры и распри между сопровождавшими его князьями. Аньтун допустил оплошность, неосмотрительно втянувшись в эти междоусобицы и выступив против Тог-Темура, внука Толуя и племянника Хубилая. Возможно, Тог-Темур был недоволен тем, что его ветвь рода Толуя была отстранена от верховной власти сыновьями Соргагтани-беки, особенно Хубилаем. Впрочем, наши источники хранят молчание относительно мотивов его действий.
В конце 1276 г. положение ухудшилось, так как князья сговорились сорвать поход Номухана. В число заговорщиков входили Тог-Темур, сыновья Ариг-Буки Юбукур и Мелик-Темур, и сын Мункэ Ширеги. Каждый из них, вероятно, в глубине души считал, что имеет больше прав на престол, чем Хубилай и его сыновья. Во главе заговора, по-видимому, стояли Тог-Темур и Ширеги. Как сообщает Рашид ад-дин, «на охоте Тук-Тимур и Ширеки встретились и порешили совместно: "Захватим Нумухана и выдадим неприятелю"». Однажды ночью они пробрались в лагерь Номухана и захватили его самого, его младшего брата Кокочу и Аньтуна. Номухана и Кокочу отослали к хану Золотой Орды Мункэ-Темуру (Менгу-Тимур), а Аньтуна выдали Хайду. Ответ Хайду не внушал особого оптимизма. Он уклонился от предложений заключить союз с заговорщиками, передав им через гонца: «Мы вам очень признательны и на это уповали; оставайтесь на месте, так как в тех краях хорошие вода и трава». Иными словами, он не хотел видеть самозванных союзников в своих владениях. Возможно, он не испытывал к ним доверия, а может быть, не ощущал необходимости в помощи с их стороны. В любом случае, он не стал вступать с ними в соглашение. Заговорщики, потеряв надежду на поддержку Хайду, должны были опасаться возможного нападения отрядов Чагатая с запада и войск Хубилая с востока. Получив мало обнадеживающее послание Хайду, они вскоре отошли в более безопасную, по их представлениям, местность — монгольские степи и область Верхнего Енисея.
Судьба трех пленных вождей кажется на первый взгляд удивительной, так как никто из них не пострадал. Их просто держали в плену — почти десять лет. Хайду отпустил Аньтуна в 1284 г., и 4 января следующего года он был восстановлен в прежней должности премьер-министра правой стороны. К счастью Номухана и Кокочу, доставленных в качестве пленников в Золотую Орду, при дворе Мункэ-Темура большим влиянием пользовалась Кельмиш, внучка Толуя и их двоюродная сестра. По-видимому, она облегчала им жизнь во время плена и в какой-то мере способствовала их освобождению. По словам Рашид ад-дина, «когда Нумухан был схвачен своими двоюродными братьями и отправлен ими к Мункэ-Темуру, Кельмиш-Ака приложила все усилия, чтобы вернуть его отцу с изъявлениями всяческого уважения». Ее настойчивость и, вероятно, желание самого хана наладить отношения с Хубилаем и домом Толуя в конце концов привели к освобождению Номухана и Кокочу. Они прибыли в Даду 26 марта 1284 г. Через два месяца Хубилай даровал Номухану титул князя Бэй-аня (Северного спокойствия) в знак признания его заслуг и тягот, которые он претерпел в Средней Азии и России.
Те десять лет, которые протекли между пленением и освобождением Номухана, Хубилай не сидел сложа руки. Узнав о несчастливой судьбе Номухана, он отправил к нему на выручку Баяна, своего самого способного и удачливого полководца. Однако Баян, несмотря на блестящие победы, одержанные им в походах на империю Сун, в данном случае не сумел добиться успеха.
Он пытался вынудить врагов, особенно заговорщиков, выдавших Номухана, вступить в сражение, но они постоянно уклонялись от столкновения. В августе 1277 г. он разбил войска Ширеги в битве на берегах Орхона.
Тем не менее, Ширеги удалось бежать. Армия Номухана, оставшаяся без начальника, предприняла несколько отважных попыток его вызволить, нанеся ряд поражений предателям в 1280 и 1281 гг. И все же они не достигли своей цели.
В конечном итоге Хубилай был вынужден признать безнадежность попыток установить контроль над Средней Азией. Ему пришлось признать Хайду фактическим правителем этой области. Даже самый выдающийся и заслуженный полководец оказался неспособен одолеть Хайду и подчинить Среднюю Азию власти Хубилая. Он неохотно снялся с позиций в степях к северу от Тянь-Шаня и очистил базу Номухана в Алмалыке. Тем не менее, он стремился держать под своим контролем оазисы к югу от Тянь-Шаня, располагавшиеся на важнейших торговых путях. Его планы требовали выделения значительных ресурсов, но в конце концов он отступил к границам китайских поселений, оборонять которые было гораздо проще.