В последние годы царствования Хубилая постигли личные утраты. В 1281 г. из жизни ушла его любимая жена Чаби, а пять лет спустя скончался его любимый сын и официально объявленный преемник Чжэнь-цзинь. Возможно, из-за этих потерь он начал много пить и есть. Он растолстел и стал страдать от недугов, связанных с алкоголизмом. Эти проблемы личного свойства сопровождались провалом некоторых его начинаний.

Самые чувствительные неудачи в этот период преследовали военные походы. Хубилай и прежде терпел поражения в войнах, но 1280-е и начало 1290-х гг. ознаменовались настоящими военными катастрофами. Хотя его войска ничего не смогли сделать в 1274 г., когда высадились в Японии, это можно было списать на счет непредвиденного стихийного бедствия и представить случайностью. Но последующие поражения отражали изменение в политическом курсе, которое было не так просто оправдать. Новая политика противоречила традиционным монгольским завоевательским планам. Монголы никогда не предпринимали заморских походов и не обладали искусством ведения морской войны. Кроме того, у них не было опыта боевых действий в странах южных областей Азии. В незнакомой им местности они сталкивались с непреодолимыми трудностями.

Внезапно вспыхнувшие у Хубилая завоевательские амбиции можно объяснить только в контексте внутриполитических неудач, под знаком которых прошли 1280-е гг. Сложности, возникшие в государственных делах в самом Китае, предвещали провалы и за границей. Как внутренняя, так и внешняя политика характеризовались утратой контроля над ситуацией. По-видимому, Хубилай выпустил из рук безусловную исполнительную власть, которой он обладал ранее. Поддерживать стабильность становилось все труднее по мере того, как двор бросался из одной крайности в другую. Плохо обдуманные решения превратились из исключения в правило. Обоснования этих драматичных поворотов лишены правдоподобия. Источники утверждают, будто эти морские походы снаряжались только для того, чтобы наказать иноземцев, оскорбивших монгольских послов. Очевидно, на кону стояли гораздо более существенные ставки. Необходимость укрепить легитимность своей власти толкала Хубилая, взошедшего на престол не вполне, законным образом, на рискованные авантюры. Чувствуя шаткость своего положения, он неоднократно предпринимал попытки заставить иноземных властителей признать свое верховенство, чтобы тем самым произвести впечатление на собственных подданных. В роли императора Китая и великого хана, Хубилай был обязан доказывать вновь и вновь свою доблесть, свои достоинства и свой ум, покоряя все новые области. И наконец, несомненно, одним из мотивов, определявших захватнические устремления Хубилая, было желание извлечь из завоеваний ощутимую экономическую выгоду. Однако, как бы то ни было, плохо продуманные походы 1280-х и 1290-х гг. вряд ли повысили престиж великого хана.

Важнейшим из этих предприятий был поход на Японию. Токимунэ Ходзё, регент при японском сегуне, действовавший от имени императора, неоднократно презрительно отвергал любые инициативы Хубилая, стремившегося установить с Японией нормальные отношения, как их понимали монголы. Вторжение 1274 г., явившееся следствием этих пренебрежительных отказов, закончилось катастрофой. В 1275 г., стремясь избежать необходимости вновь идти войной на японцев, Хубилай отправил следующее посольство, требуя от императора и сегуна покориться монголам без боя. В ответ японцы казнили несчастных послов и подготовились к монгольскому нападению. Сегун перевел на юг, на остров Кюсю, где ожидалась высадка монголов, большой отряд самураев, снабдив их припасами, которые могли им понадобиться для отражения атаки. Главным защитным сооружением была каменная стена вдоль берега залива Хаката, протянувшаяся от прибрежного города Хакодзаки через Хакату и чуть дальше Имадзу. Строительство длилось пять лет, и возведенная в конечном итоге стена могла служить хорошей защитой против первой волны нападения. С другой стороны, как отметил один историк, известия о строительстве стены, несомненно, должны были дойти до сведения захватчиков и побудить их искать другие места высадки, откуда они могли бы напасть на японские позиции с тыла. Тем не менее, по крайней мере главные пункты в заливе Хаката были хорошо защищены. Кроме того, японские войска были весьма мобильны, и это позволяло военачальникам за короткое время перебрасывать их туда, где могли высадиться монголы. Получив передышку в 7 лет после первого монгольского вторжения, японцы использовали это время для того, чтобы соорудить внушительную, если не вполне неприступную защиту.

В намерения Хубилая вовсе не входило давать японцам семилетнюю отсрочку. Сначала он был вынужден направить все свои усилия на покорение Южной Сун. И только в 1279 г., когда утонул последний претендент на южно-китайский трон, Хубилай получил возможность заняться японскими делами. И опять же, корейцам, которым отводилась важнейшая роль в любом походе на Японию, требовалось время, чтобы восстановиться после морского похода 1274 г., который серьезно подорвал корейскую экономику. Монголы не только изъяли огромное количество зерна на нужды своей армии, лишив припасов местных жителей, но и забрали на военную службу значительную часть взрослого мужского населения, оставив обрабатывать землю недостаточное число работоспособных мужчин. Таким образом, стала ощущаться нехватка зерна, и Хубилай был вынужден периодически поставлять в Корею продовольствие; даже в 1280 г. он послал соседям запасы хлеба. Однако, несмотря на эти проблемы, Хубилай был полон решимости напасть на Японию, не подозревая еще о том, что это предприятие обернется катастрофой.

К 1280 г. Хубилай уже развязал себе руки, чтобы всерьез заняться подготовкой ко вторжению. Он начал набирать войска и запасать все необходимое для похода. В 1279 г. Он в последний раз отправил посольство в Японию, однако сегун, заявив, что послы прибыли исключительно с разведывательными заданиями, приказал отрубить им головы. В ответ Хубилай приступил к снаряжению карательной экспедиции. К началу весны 1280 г. план вторжения был практически разработан. Руководство походом было хорошо сбалансировано в том смысле, что во главе его встали представители всех главных народов-участников: монгол, китаец и кореец. Кореец Хон Тхагу должен был занять пост адмирала, так как корейский правитель настаивал на том, чтобы корейский флот возглавил именно кореец. Начальником войск с китайской стороны Хубилай назначил Фань Вэньху, полководца империи Южной Сун, покорившегося монголам, от которых вторым главнокомандующим был поставлен Синьду. К концу года великий хан собрал 100-тысячное войско и передал его под командование Фаня и Синьду. Он также снабдил их бумажными деньгами и вооружением, необходимым для экспедиции. Корейский правитель поставил 10000 солдат, 15000 моряков, 900 судов и запасы зерна. В благодарность за помощь Хубилай отдал своим войскам особое указание не причинять ущерба корейцам по пути к побережью, где они должны были погрузиться на корабли. В следующем году Хубилай еще пополнил припасы войска бумажными деньгами, доспехами, луками и стрелами. Единственную ноту сомнения внес Пу Шоугэн, смотритель морской торговли области Фуцзянь. Он отметил, что монголы потребовали от него построить 200 судов. В действительности они получили лишь 50. Поставить 200 судов, по его уверениям, было просто не в его силах. Скрытая критика неумеренных монгольских требований, содержавшаяся в его словах, стала первой в ряду многих сходных жалоб относительно планируемого вторжения в Японию.

Юаньские военачальники задумали нанести удар по Японским островам с двух сторон. Войско в 40000 человек из Северного Китая, перевезенное корейским флотом, должно было соединиться на острове Икисима с 100-тысячным войском, двигавшимся из Цюаньчжоу. Оттуда они должны были совместными силами атаковать японцев. Согласно китайским источникам, походу сопутствовали дурные предзнаменования: в море показался морской змей, а от воды исходил запах серы. И действительно, поход с самого начала пошел вразрез с первоначальными замыслами. Очевидно, между военачальниками не было согласия. Войска, которые должны были приплыть с юга на китайских кораблях, задерживались, так как перевозка столь большого числа людей и припасов требовала гораздо более тщательной организации. Корейские суда, вышедшие с севера, некоторое время пережидали, но в конце концов, отчаявшись дождаться «прибытия главных сил китайского флота», перешли к активным действиям и 10 июня 1280 г. захватили остров Икисима. Через две недели они двинулись на главный остров Кюсю. Они высадились близ Манакаты, к северу от стены, на возведение которой японцы положили столько трудов. Между тем войска в Южном Китае завершили приготовления и, узнав о высадке своих соратников, решили соединиться с ними на Кюсю. Они высадились в южной части острова и намеревались идти с боями в северном направлении на соединение с уже высадившимися частями. Располагая столь внушительными силами и стратегическим перевесом, монгольские войска должны были добиться успеха.