Свою первую поэтическую книжку со скучным названием «Стихотворения» Берггольц выпустила в 1934 году. На неё сразу же добрым письмом отозвался Максим Горький. Он подчёркивал: «Всё очень просто, без фокусов, без игры словом, и веришь, что Вам поистине дороги «республика, работа, любовь». Это очень цельно и этого вполне достаточно на жизнь хорошего человека».

Спустя два года у поэтессы вышел уже второй сборник: «Книга песен». Но этот взлёт вскоре едва не оборвался. Ещё в 1937 году Берггольц исключили из партии. Затем арестовали и расстреляли её первого мужа Бориса Корнилова. А чуть раньше врачи обнаружили тяжёлое нервное заболевание — эпилепсию у её второго супруга — Николая Молчанова.

После исключения из партии Берггольц осталась без куска хлеба. Что было потом, спустя годы рассказал в своём очерке Владимир Лакшин. Она «пошла в профсоюз и стала просить устроить её куда-нибудь. Устроили в школу, учительницей русского языка и литературы. Беда была в том, что правила грамматики, синтаксиса она совсем плохо помнила, а идти в класс нужно было тотчас. Пришла на первый урок и сказала: «Ребята, сейчас я буду вас учить, где ставить запятышки». Как назло, оговорилась — и дружный хохот класса. Дала отсмеяться, стала диктовать что-то из «Записок охотника», и отношения понемногу наладились. На уроке литературы Ольга Фёдоровна попросила ребят выложить на парты учебники, где о Пушкине говорилось исключительно в свете развития России по пути буржуазных отношений, и отобрала их. Учить начала по-своему: просто читала пушкинские стихи, ребята удивлённо замолкали. В 7-м классе спросила ученика («Его Виталик звали, он потом в ополчении погиб»): «За что был убит Пушкин?» Виталик молчал. «Подумай получше и скажи, за что он был убит, и Лермонтов тоже?» Молодая учительница решилась на подсказку: она имела в виду неприязнь светского общества, царского двора. «Неужели не знаешь?» — «Знаю, — потупившись, отвечал Виталик. — Но вы будете сердиться…» — «За что же, за что? «— «A зa дам!!!» Новенькую учительницу не раз вызывали к директору: почему не политизируете уроки языка? Надо привлекать больше материалов из газет. «Нет, я не буду учить школьников шаблонному газетному языку», — сопротивлялась Берггольц. И учила их Пушкину, Тургеневу. Диктовала тексты, не выделяя голосом части фраз, и запятые ребята учились ставить по смыслу» (В.Лакшин. Голоса и лица. М., 2004).

13 декабря 1938 года Ольгу Берггольц обвинили чуть ли не во всех смертных грехах и бросили в тюрьму. В застенках она провела 171 день и 171 ночь. В тюрьме у неё родился мёртвый ребёнок от Молчанова. Ещё раньше поэтесса потеряла двух дочерей: восьмилетнюю Ирину и малышку Майю, которая не дожила даже до годика. Они обе умерли от болезней.

Выйдя из тюрьмы, Берггольц написала:

Всю правду Берггольц рискнула доверить лишь дневнику. Уже в 1941 году она записала в нём: «Я вышла из тюрьмы со смутной, зыбкой, но страстной надеждой, что «всё объяснят», что то чудовищное преступление перед народом, которое было совершено в 35–38 гг., будет хоть как-то объяснено, хоть какие-то гарантии люди получат, что этого больше не будет… теперь чувствую, что ждать больше нечего — от государства».

В войну Берггольц превратилась в символ непокорённого Ленинграда. Её радиопередачи ждали все блокадники. Но мало кто знал, какие страдания испытала тогда лично она.

Сначала чекисты взялись за её отца. 2 сентября 1941 года Берггольц записала в своём дневнике: «Сегодня моего папу вызвали в Управление НКВД в 12 ч[асов] дня и предложили в шесть часов вечера выехать из Ленинграда. Папа — военный хирург, верой и правдой отслужил Сов[етской] власти 24 года, был в Кр[асной] Армии всю гражданскую, спас тысячи людей, русский до мозга костей человек, по-настоящему любящий Россию, несмотря на свою безобидную стариковскую воркотню… На старости лет человеку, честнейшим образом лечившему народ, нужному для обороны человеку, наплевали в морду и выгоняют из города, где он родился, неизвестно куда. Собственно говоря, отправляют на смерть».

Но тогда отца удалось отстоять. Потом на семью Берггольц свалилось новое горе: 29 января 1942 года от голодного истощения скончался её второй муж — Николай Молчанов. А через месяц вновь стали теребить отца поэтессы.

В те тяжёлые дни Берггольц сочинила одну из лучших своих поэм — «Февральский дневник». Правда, по завершении работы она занесла в свой дневник следующие строки: «Пожалуй, это лучшее, что я написала во время войны, и очень моё, не все строфы достигли нужной прозрачности и веса, но могу сказать прямо, — большинство строф прекрасны, больны, живы, как сама жизнь: большинство строф почти не стихи, как стихи об Ирине и тюрьме, и это что надо». Но цензура запретила передавать «Февральский дневник» по радио. Поэтесса себя почувствовала не просто обиженной. Она записала в дневнике, что её «резанул вопрос: да во имя чего же мы бьёмся, мучимся, обмирая, ходим под артобстрелом, готовимся к гибели? Во имя чего — чтоб владычили шумиловы и волковы? Ведь они же утвердятся в случае победы, им зачтут именно то, что они делают, — а их деятельность состоит сейчас в усиленном умерщвлении живого слова, в уродовании его в лучшем случае».

Власть тогда решила, что лучшим выходом из сложившейся ситуации должен был стать вывоз Берггольц на лечение в Москву. Но в столице поэтессе стало ясно, что страна пребывает в неведении. В дневнике поэтессы появилась следующая запись: «О Ленинграде всё скрывалось, о нём не знали правды так же, как о ежовской тюрьме. Я рассказываю им о нём, как когда-то говорила о тюрьме, — неудержимо, с тупым, посторонним удивлением… Нет, они не позволят мне ни прочесть по радио — «Февральский дневник», ни издать книжки стихов так, как я хочу… Трубя о нашем мужестве, они скрывают от народа правду о нас. Мы изолированы, мы выступаем в ролях «героев» фильма «Светлый путь»…»

Вернувшись в блокадный Ленинград, Берггольц написала уже «Ленинградскую поэму». Её с ходу опубликовала «Ленинградская правда», а потом перепечатала «Комсомольская правда». «Очень хорошо, очень сильно, — признался тогда Всеволод Вишневский. — Это уже за рамками обычной поэзии. Здесь есть исповедное, сокровенное. То, без чего так сохла наша литература… Литература только тогда, когда всё правда, всё кричит, всё откровение». Но цензура вновь оказалась недовольна. Она не смогла остановить публикацию «Ленинградской поэмы» в газетах, но вмешалась в тексты новых книг, изрядно искарёжив, к примеру, сборник Берггольц «Ленинградская тетрадь», изданный в 1942 году. Но даже в изуродованном виде эта «Тетрадь», как и вышедший спустя полтора года отдельной книгой «Ленинградский дневник» Берггольц имели в блокадном городе цену хлебного пайка. Люди сами, по доброй воле, учили многие строи поэтессы наизусть.

Позже, уже в 1960 году, Андрей Синявский утверждал, что поэзия Берггольц никогда не отличалась богатством и разнообразием форм, наоборот, она слишком скупа. «Поэтическая речь Ольги Берггольц, — писал критик, — немногословная, чёткая, нагая, более похожая на графику, чем на живопись, и порой живущая как бы на минимуме изобразительных средств, на скудном блокадном рационе, на суровом военном режиме». Но такой аскетизм, как считал Синявский, был оправдан именно содержанием стихотворений, повествовавших о ленинградской блокаде» («Новый мир», 1960, № 5).

Ещё в войну Берггольц предложила председателю Всесоюзного радиокомитета Д.А. Поликарпову издать книгу радиовыступлений «Говорит Ленинград». Но тот идею не поддержал. Как писала поэтесса, «холёный чиновник, явно тяготясь моим присутствием, говорил вонючие прописные истины». Книга вышла лишь в 1946 году. Но почти сразу она из-за «ленинградского» дела попала под запрет.