В Да-ли его сопровождали два выдающихся человека. Урянхадай, сын Субэдэя, одного из величайших военачальников, служивших Чингис-хану, встал во главе одной из армий, двигавшихся на юго-запад, а конфуцианец Яо Шу отправился вместе со своим покровителем Хубилаем в Да-ли, область, населенную народами низшей культуры, по мнению китайцев. Урянхадай имел гораздо больший боевой опыт, чем Хубилай, и оказался неоценимым помощником. Согласно китайским источникам, Яо Шу удерживал монголов от чрезмерного кровопролития и помог относительно легко принудить Да-ли к капитуляции. Однако, даже если своими советами он содействовал успеху похода, китайские историки вполне могли дать его действиям и роли в кампании завышенную оценку.
В конце лета 1253 г. Хубилай решил, что подготовка к походу завершена. Собрав войска в Линьтао в северо-западной провинции Шэньси, он выступил в долгий путь на юг. Чтобы добраться до Юньнани, армия должна была преодолеть сложную гористую местность. Ей пришлось идти через Сычуань, чтобы прибыть в долину Да-ли, которая омывалась тремя крупными реками: Салуин (кит. Нуцзян), верхнее течение Меконга (Ланьцанцзян) и Янцзы (Цзиньшацзян). Из Линьтао Хубилай отправил в Да-ли посольство во главе с тремя посланниками, передавшими правителю Да-ли требование покориться монголам. Царь Да-ли, известный в китайских источниках под именем Дуань Синчжи, в действительности не обладал реальной властью, а страной управлял его главный министр Гао Тайсян. Именно от него зависело, каков будет ответ на требование Хубилая. Гао избрал решение, принесшее несчастье ему самому и всей стране: он приказал казнить вcex трех послов.
Эти действия не оставили Хубилаю никакого выбора. Он выступил в карательный поход на Да-ли. Смерть посланников давала ему лишний повод для усмирения народов юго-западного Китая. Стратегия, примененная им для завоевания Да-ли, была обманчиво проста: Урянхадай должен был вести свой отряд с запада на Да-ли, Хубилай шел на лобовое столкновение с неприятелем, а несколько князей со своей частью армии должны были нанести удар с восточного направления. Наступление с трех сторон началось в конце октября 1253 г. Хубилай полагал, что сломить сопротивление Да-ли удастся только в тяжелой и кровопролитной войне. Гао Тайсян, отказавшись сдаться монголам, собрал свои войска в единый кулак на берегу Цзиньшацзян и ожидал приближения врага. Войска Хубилая вышли на противоположный берег реки в ноябре. Нисколько не устрашенный видом мощных сил, выставленных противников, Хубилай приказал своим воинам соорудить наплавной мост из мешков, чтобы переправиться через реку. Сооружением моста руководил Баян, один из сопровождавших Хубилая полководцев. Это был первый случай сотрудничества Хубилая и Баяна, впоследствии ставшего одним из самых доверенных и успешных его военачальников. В этих обстоятельствах Баян повел войска в смелый ночной бросок через реку, и монголы застали противника врасплох, быстро нанеся ему полное поражение, вынудив Гао Тайсяна бежать в столицу и перебив значительную часть вражеской армии. Устранив самое сложное препятствие, Хубилай теперь мог сосредоточить свои усилия на взятии города Да-ли.
Согласно китайским источникам, главным героем похода был Яо Шу. Неуклонно следуя конфуцианским принципам, он стремился предотвратить избиение местных жителей. В типичной для конфуцианца манере он прибег к историческим параллелям, чтобы убедить Хубилая в пользе снисхождения. Яо рассказал Хубилаю о Цао Бине (930-999), знаменитом полководце, жившем в те времена, когда недавно основанная династия Сун укрепляла свою власть над Китаем. В 975 г. сунский император отправил Цао усмирить область вокруг современного Нанкина. В пути Цао притворился, будто тяжело заболел. Когда подчиненные собрались, чтобы справиться о его здоровье, он сказал им, что выздоровеет только в том случае, если они поклянутся не разграблять Нанкин и не устраивать в нем резню. Они согласились, и Нанкин был захвачен без излишнего кровопролития. Призывая Хубилая последовать примеру Цао, Яо Шу предложил послать к Да-ли авангард со знаменами, на которых было бы написано, что монголы не собираются устраивать бесчинства и требуют лишь безоговорочного признания монгольской власти. По уверениям Яо, такая миролюбивая тактика непременно побудит Да-ли сдаться без боя.
Впрочем, этот рассказ весьма отдает свойственным китайцам мифотворчеством. Монголы еще до этих событий десятилетиями применяли тактику, якобы предложенную Яо Шу, обещая не причинять вреда жителям и не разрушать город, если враги сдадутся на милость победителя. Хубилай не нуждался, в советах, как, не прибегая к насилию, покорить враждебное или, по крайней мере, колеблющееся население. Его дед часто использовал тактику устрашения для покорения других стран. Обрушивая все мыслимые жестокости на непокорного противника, Чингис-хан рассчитывал тем самым устрашить и заставить сдаться прочих врагов на пути следования. Теперь Хубилай действовал в том же ключе. Он разгромил основные силы Да-ли, и теперь ему не нужно было ни истреблять оставшихся защитников, ни бросать монгольские войска на приступ, чреватый большими потерями.
История сдачи Да-ли изложена в китайских текстах несколько туманно. В них сообщается, что Хубилай, последовав совету Яо Шу и стремясь к мирному завоеванию, приказал своим воинам нести шелковое знамя с надписью, обещавшей жителям города пощаду, если они сдадутся без боя. Получив гарантии безопасности, горожане предпочли сдать столицу, а Хубилай сдержал слово, казнив только чиновников, виновных в убийстве монгольских послов, и не причинив вреда прочим жителям. Однако эта версия вызывает много вопросов. Если надпись на знамени была составлена по-китайски, то могли ли ее понять защитники Да-ли? И даже если они ее поняли, стали бы монголы использовать этот китайский обычай, когда у них была своя привычная, проверенная и успешная тактика приказов подчиниться? В сущности, она была очень похожа на стратегию, разработанную Яо Шу, и следовательно, последняя была монголам просто не нужна. Хубилай мог отправить послов с приказом подчиниться прямо к правителю Да-ли, и такой сценарий развития событий выглядит гораздо более правдоподобным, чем версия китайских источников.
В любом случае, войска Хубилая вошли в город без особого сопротивления. Гао Тайсян ночью попытался сбежать, но ушел недалеко. Два военачальника Хубилая отправились в погоню и захватили его в плен, но Гао не стал унижаться перед захватчиками. Разгневанный высокомерием пленника, Хубилай приказал отрубить ему голову у башни южных ворот, ведущих в Да-ли. Затем он казнил людей, участвовавших в убийстве монгольских послов. Послам устроили надлежащие похороны, и Хубилай приказал Яо Шу сочинить хвалебную речь покойным. Тем не менее, предав смерти самого Гао Тайсяна, он пощадил его семью. Дети Гао позднее получили китайское образование и не подвергались никаким ущемлениям.
Система управления Да-ли также не претерпела особых изменений. Яо Шу собрал в архивах покоренной страны все печати и книги и, по-видимому, забрал их с собой к монгольскому двору, но Хубилай не стал свергать правящую династию. Род Дуань разделил власть с Лю Шичжуном, ставленником Хубилая, который получил должность Сюань-фу ши (уполномоченного по умиротворению). Отправившись в обратный путь, Хубилай оставил местным жителям скот и зерно.
Выдающийся полководец Урянхадай остался на завоеванных землях, чтобы продолжить поход на юго-запад. Он вел военные действия настолько успешно, что вскоре большая часть юго-западных областей оказалась под властью монголов. Он покорил множество племен и даже проникал в Тибет. В 1257 г. он повернул на восток, решив завоевать Аннам, но войска в джунглях страдали от жары и насекомых, а битвы с местным населением не давали монголам ощутимого преимущества. Хотя Урянхадаю удалось ненадолго занять Ханой, он не добился здесь столь крупных успехов, как на юго-западе. Тем не менее, правитель Аннама пообещал послать к монгольскому двору дань, несомненно, для того, чтобы монголы ушли из страны.