1899 — На Международной выставке картин журнала «Мир искусства» в Петербурге экспонирует эскизы к мозаикам церкви Воскресения Христова («Спаса на крови»), на 27-й передвижной — «Димитрия Царевича убиенного». После недолгого пребывания в Крыму с выздоравливающей после тяжелой болезни дочерью Ольгой, едет в июне в Абастуман, а затем в Гелатский монастырь для ознакомления с церковной живописью Грузии. Работает над эскизами для иконостаса церкви в имении Оржевской «Новая Чартория». 23 августа/ 5 сентября рождается дочь М. В. Нестерова и Ю. Н. Урусман Вера. Расторжение помолвки с Е. А. Праховой.

1900 — Пишет картину «Голгофа». Экспонирует ее и картину «Думы» на 28-й передвижной выставке. Начинает подготовительную работу к картине «Святая Русь». В мае-июне совершает поездку в Одессу, Ялту, Новороссийск, Абастуман. Знакомится и сближается с М. Горьким. Едет в июле в Париж на Всемирную выставку 1900 года, где ему присуждают серебряную медаль за картины «Чудо» и «Под благовест». Смерть И. Левитана. 23 декабря рождение сына М. В. Нестерова и Ю. Н. Урусман Михаила (1900–1920).

1901 — Экспонирует на 3-й выставке «Мира искусства» эскизы росписей абастуманской церкви, на 29-й передвижной — картины «Старец в пути», «Зимний вечер», картон «Рождество». В июле едет в Соловецкий монастырь. Осенью работает в Киеве над картиной «Святая Русь». На выставке «36» в Москве экспонирует эскизы к росписи церкви в Новой Чартории. Пишет портретный этюд Горького.

1902 — В первую половину года работает над картиной «Святая Русь». Знакомится с Екатериной Петровной Васильевой. Рождение и смерть сына-младенца Федора. Вступает в брак с Е. П. Васильевой в Кисловодске.

1903 — Работает в Абастумане. 2/15 сентября — рождение дочери Наталии. Пишет картины «Мечтатели» и «Молчание», «Обитель Соловецкая» и «Святое озеро».

1904 — Заканчивает роспись церкви в Абастумане. 24 августа в Уфе умирает отец. 2 октября — рождение дочери Анастасии.

1905 — Живет в Киеве, заканчивает картину «Святая Русь»[483]. Работает над картинами «Два лада» и «За Волгой». В мае с женой едет за границу — в Париж и Берлин. Смерть дочери Анастасии. В июне-июле едет в Уфу и Нижний Новгород для сбора материалов для картин. Пишет портреты Н. Г. Яшвиль, О. М. Нестеровой, Е. П. Нестеровой.

1906 — Показывает в Москве товарищам-живописцам картину «Святая Русь». В течение весны дважды посещает Петербург в связи с подготовкой персональной выставки. Осматривает выставку «Мир искусства», устроенную С. П. Дягилевым. Начинает работу над этюдами к картине «Христиане» (впоследствии — «Душа народа» или «На Руси»). В августе в имении княгини Н. Г. Яшвиль пишет портрет друга — польского пейзажиста Яна Станиславского. Пишет портрет О. М. Нестеровой («Амазонка»), Е. П. Нестеровой (у пруда), автопортрет. С 20 по 23 августа гостит в Ясной Поляне, где выполняет несколько рисунков с Льва Толстого, беседует с великим писателем.

1907 — Персональная выставка Нестерова — в Петербурге (5 января — 4 февраля) и в Москве (14 февраля — 18 марта). 18 апреля — рождение сына Алексея. Летом пишет на Волге и в Уфе этюды для картины «Христиане». В конце июня — начале июля живет в Ясной Поляне. Пишет пейзажный портрет Льва Толстого, портрет домашнего врача и биографа Толстого Д. П. Маковицкого в костюме и позе Толстого. Начинает подготовку к росписи храма Покрова Марфо-Мариинской обители в Москве, постройку которого — по рекомендации Нестерова — великая княгиня Елизавета Федоровна заказывает архитектору А. В. Щусеву.

1908 — Вместе с сестрой Александрой Васильевной и дочерью Ольгой едет за границу по маршруту: Краков — Вена — Рим — Неаполь — Капри — Флоренция — Венеция. Пишет на Капри этюды для росписей церкви Марфо-Мариинской обители. В течение года работает над этюдами и эскизами к картине «Христиане», к росписи и образам Марфо-Мариинской обители. Отклоняет предложение стать профессором Академии художеств.

1909 — Пишет образа для иконостаса церкви Марфо-Мариинской обители, портрет Е. П. Нестеровой (за вышиванием). На Международной выставке в Мюнхене Нестерову присуждена золотая медаль первой степени за картину «Святая Русь». В Уфе строится Аксаковский народный дом с художественной галереей при нем.

1910 — Переезд из Киева в Москву. Наем и устройство квартиры и мастерской. Начало работ по росписи церкви Марфо-Мариинской обители. Избран членом совета Академии художеств.

1911 — В течение года работает над росписями храма Покрова Пресвятой Богородицы в Марфо-Мариинской обители. Привлекает к работе в качестве помощников молодых живописцев П. Д. и А. Д. Кориных, Н. А. Лакова. Едет с женой в Италию (октябрь): Сиена — Рим — Орвиетто — Верона. На Международной художественной выставке в Риме представляет картины «Вечерний звон» и «Мечтатели». Переписывает на медной доске «Путь ко Христу». Смерть В. Серова.

1912 — Окончание работ в Марфо-Мариинской обители. Присутствует на освящении храма (8 апреля). Работает над этюдами к картине «Христиане». 1 июня венчание в Ризоположенской церкви Москвы дочери Ольги с В. Н. Шретером.

1913 — Работает над образами для иконостаса церкви в Сумах по заказу П. И. Харитоненко. Умирает сестра Нестерова Александра Васильевна (18 июня). Передает в дар Уфе личную коллекцию картин, скульптуры своих современников, в том числе 30 собственных работ в Аксаковский народный дом. Пишет воспоминания о Перове. С. В. Малютин пишет портрет Нестерова для монографии С. Глаголя.

1914 — Расписывает купол церкви Марфо-Мариинской обители — образ Бога Вседержителя. Пишет этюды для картины «Христиане» в Черниговском скиту Троице-Сергиевой лавры. Создает большой — «окончательный» — эскиз «Христиан». Пишет картину «Лисичка», портрет дочери Натальи (на садовой скамейке), портрет протодьякона М. К. Холмогорова, картину «Раб Божий Авраамий». Участвует в ряде выставок «в пользу воинов и их семей».

1915 — Пишет картины «Сестры», «Усталые». Начинает работу над картиной «Христиане». Избран уфимской городской думой почетным попечителем Уфимского музея. Пишет автопортрет.

1916 — Пишет статью «Памяти Прахова», некролог на смерть Сурикова. Заканчивает картину «Христиане» («На Руси», «Душа народа»).

1917 — Показывает «Христиан» московской интеллигенции. Летом живет в Абрамцеве, работает над портретом П. А. Флоренского и С. Н. Булгакова («Философы»). В сентябре Е. П. Нестерова с детьми уезжает к брату в Армавир. Пишет портрет архиепископа Антония Храповицкого.

1918 — Живет и работает в мастерской на Новинском бульваре в Москве. 4 августа рождение первой внучки И. В. Шретер. В октябре едет в Киев и далее — в Армавир к семье.

1919–1920 — Живет в Армавире, отрезанном от центральных областей России фронтом Гражданской войны. Пишет портрет Е. П. Нестеровой (в платке), дочери Натальи, сына Алексея.

1920 — В июле возвращается в Москву. Квартира и мастерская на Новинском бульваре «реквизированы» Реввоенсоветом. Имущество, библиотека, архив, «материал за 30 лет работы» — за исключением картин, сданных на хранение в музеи, — расхищены. «Временно» поселяется у Шретеров на Сивцевом Вражке, где прожил до самой смерти. По памяти восстанавливает часть утраченных этюдов и картин.

1921 — Живет летом в деревне Дубки у художника В. Н. Бакшеева. Воспроизводит некоторые картины для продажи «на картошку». Пишет картину «Путник». В июне из Армавира в Москву возвращается Е. П. Нестерова с Натальей и Алексеем.

1922 — Пишет в мае этюды в Троице-Сергиевой лавре. Летом живет в Дубках у В. Н. Бакшеева. Пишет портрет философа И. А. Ильина «Мыслитель», картины «Пророк», «Мать Евпраксея», «Весна-красна». На XVII выставке Союза русских художников, экспонирует картины «Свирель» и «Тихие воды».